29232-93-7
中文名稱
甲基嘧啶磷
英文名稱
Pirimiphos-methyl
CAS
29232-93-7
EINECS 編號
249-528-5
分子式
C11H20N3O3PS
MDL 編號
MFCD00055366
分子量
305.33
MOL 文件
29232-93-7.mol
更新日期
2024/12/19 09:12:57
29232-93-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O-(2-二乙基氨基-6-甲基-4-嘧啶基)-O,O-二甲基硫代磷酸酯甲基嘧啶磷
O-O-二甲基-O-(2-二乙胺基-6-甲基嘧啶-4-基)-硫逐磷酸酯
安得利
安定磷
蟲滿磷
甲基嘧啶硫磷
甲嘧硫磷
亞特松
O,O-二甲基-O-(2-二乙氨基-6-甲基嘧啶-4-基)硫代磷酸酯
保安定
四基滅定磷
甲基嘧啶磷 /甲基蟲螨磷
英文別名
ACTELLICACTELLIC(R)
ACTELLIFOG
O-(2-Diethylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dimethyl phosphorothioate
O-2-DIETHYLAMINO-6-METHYLPYRIMIDINE-4-YL O,O-DIMETHYL PHOSPHOROTHIOATE
O,O-DIMETHYL-O-[2-(DIETHYLAMINO)-6-METHYL-4-PYRIMIDINYL]PHOSPHOROTHIOATE
PIRIMIPHOS-METHYL
PIRIMPHOS-METHYL ESTER
PP511
2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethyl phosphorothionate
2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yldimethylphosphorothionate
Actelic
aktelik
aktellik
Blex
ENT 27699Gc
ent27699gc
fosforanpirimidyny
Fumite pirimiphos-methyl smoke
Methylpirimiphos
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)磷殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀甲基嘧啶磷(29232-93-7)為棕黃色液體。相對密度1.157。易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑?？杀粡?qiáng)酸和堿水解，對光不穩(wěn)定，對黃銅；不銹鋼、尼龍、聚乙烯和鋁無腐蝕性。
熔點(diǎn)15°C
沸點(diǎn)386.5±52.0 °C(Predicted)
密度d30 1.157
蒸氣壓1.5×10-2 Pa (30°C)
折射率nD25 1.527
閃點(diǎn)-18 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
水溶解性9.9 mg l-1 (30 °C, pH 5.2)
酸度系數(shù)(pKa)3.71
形態(tài)液體
顏色Light yellow to yellow
Merck13,7580
BRN755726
LogP4.2 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫29232-93-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pirimiphos methyl(29232-93-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pirimiphos-methyl (29232-93-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H370-H372-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,F
危險(xiǎn)類別碼R22-R50/53-R67-R65-R38-R11
安全說明S60-S61-S62
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN3082 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號TF1410000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)29232-93-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
有機(jī)磷殺蟲劑，可廣泛用于倉貯、家庭衛(wèi)生、農(nóng)作物等的害蟲防治用途二
殺蟲譜廣，作用迅速，滲透力強(qiáng)，兼有觸殺、胃毒和熏蒸作用。主要用于倉貯害蟲以及衛(wèi)生害蟲。如在室溫30℃、相對濕度50%條件下，藥效可達(dá)45～70周。東南亞地區(qū)每噸糧食施入2%粉劑200g,可保持6個(gè)月不生蟲。用藥劑噴霧麻袋，袋內(nèi)糧食幾個(gè)月內(nèi)不受鋸谷盜、米象、谷蠹、粉斑螟等侵害；若用浸漬法處理麻袋，則有效期更長。可作為高毒有機(jī)磷農(nóng)藥替代品種。用途三
速效、廣譜的殺蟲、殺螨劑。對于儲糧甲蟲、象鼻蟲、蛾類和螨類均有良好的藥效。也可防治倉庫害蟲、家庭及公共衛(wèi)生害蟲。用途四
速效、廣譜的殺蟲、殺螨劑。對于儲糧甲蟲、象鼻蟲、蛾類和螨類均有良好的藥效。也可防治倉庫害蟲、家庭及公共衛(wèi)生害蟲。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
二乙胍硝酸鹽的制備 按摩爾配比加入二乙胺，加入母液約200mL，然后用冷水浴冷卻，在10～20℃溫度下滴加65%濃硝酸 （硝酸/二乙胺=1.2摩爾比），然后加入0.5mol石灰氮，逐漸升溫至反應(yīng)溫度70℃，然后保溫反應(yīng)0.5～2h后，通入0.5mol CO2氣體，通氣時(shí)間約為0.5h，而后升溫至90℃趁熱過濾，棄去濾餅，濾液冷卻析出針狀結(jié)晶，過濾干燥，母液用于下批次實(shí)驗(yàn)。2-二乙基氨基-6-甲基-4-羥基嘧啶的制備 加入0.1mol的二乙胍硝酸鹽，然后加入甲苯120mL，開動(dòng)攪拌，按配比加入碳酸鉀后升溫至稍有回流時(shí)開始緩慢滴加乙酰乙酸乙酯，滴加時(shí)間為1.5～2h，滴畢回流并蒸出低沸物，回流反應(yīng)0.5～2h，降溫，加水120mL，在充分?jǐn)嚢钘l件下，用鹽酸將溶液調(diào)至弱酸性（pH值6左右）， 然后脫去溶劑甲苯（回收再用），得淺黃色粒狀固體。
甲基嘧啶磷的合成 加入羥基嘧啶0.10mol，然后加入乙酸乙酯溶劑70mL，攪拌，然后按配比加入縛酸劑無水K2CO3，回流1h，降溫至45～50℃滴加一定配比的甲基氯化物，滴畢升溫至回流溫度，回流反應(yīng)6～10h,降溫過濾，棄去濾餅，母液脫溶（回收再用），即可得到黃色甲基嘧啶磷原油。
常見問題列表
作用機(jī)理
甲基嘧啶磷和其他有機(jī)磷類一樣，都是乙酰膽堿酯酶抑制劑。具有觸殺、胃毒、熏蒸和一定的內(nèi)吸作用，其殺蟲作用原理是通過引起儲糧害蟲體內(nèi)乙酰膽堿蓄積，使膽堿能神經(jīng)持續(xù)沖動(dòng)而死亡，同時(shí)由于其具有殘效期長的特點(diǎn)，因此也具備持續(xù)防護(hù)的效果。合成工藝
先將二乙胺加硝酸生成二乙胺硝酸鹽；
再與石灰氮反應(yīng)生成硝酸二乙胍；
然后與乙酰乙酸乙酯在堿存在下合環(huán)生成羥基嘧啶；
最后和O,O-二甲基硫代磷酰氯反應(yīng)合成甲基嘧啶磷原油。
其重要中間體O,O-二甲基硫代磷酰氯(甲基氯化物）和毒死蜱的中間體O,O-二乙基硫代磷酰氯(乙基氯化物）結(jié)構(gòu)相似，可用類似方法合成。
毒性
雌性大鼠急性經(jīng)口LD50為2050mg/kg，雄小鼠為1180mg/kg，雄兔為1150～2300mg/kg，雌豚鼠為1000～2000mg/kg；兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用。 大鼠90d喂飼試驗(yàn)無作用劑量為8mg/kg飼料,相當(dāng)于每天0.4mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未見致癌、致畸、致突變作用。三代繁殖試驗(yàn)未見異常。 鯉魚LC50為1.6mg/L (24h)、1.4mg/L (48h)。商品名
甲基密啶磷(pirimiphos-methyl)，商品名稱 A Actell、Ac-tellic、Giustiziere、Quest、Rocket、SunMiphos、Silo-San、Stomophos。其他名稱安得利、保安定、亞特松、甲基蟲螨磷、蟲螨磷、安定磷。
安全性
為了安全，除使用礱糠載體外，直接噴霧施藥后，間隔一段安全期后才能加工供應(yīng)，一般劑量在10mg/kg 以下者間隔3個(gè)月，15mg/kg間隔6個(gè)月，20mg/kg間隔8個(gè)月。谷物中允許殘留量為10mg/kg。
毒性
急性經(jīng)口LD50 mg/kg):大鼠1414，小鼠1180。大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。本品對兔眼睛和皮膚有輕微刺激，對豚鼠皮膚中度致敏。大鼠吸入LC50(4h)>5.04mg/L(重量測定)。NOEL[2y, mg/(kg ·d)]:大鼠0.4，狗0.5。無致畸性，在脂肪組織中不累積。ADI:(JMPR)）0.03mg/kg [ 1992，2006]；(EFSA)0.004mg/kg [ 2005]；(EPA) aRfD 0.015，cRfD 0.0002 mg/ kg[2006]。