丙烯腈亦稱氰基乙烯、2-丙烯腈、乙烯基腈、谷粒熏蒸劑、Ventox、Acritet。一種不飽和腈類(lèi)化合物。1893年C.Moureu首先制得。分子式C3H3N，結(jié)構(gòu)式CH2＝CHCN。無(wú)色易燃液體，易揮發(fā)。有爆炸性及可燃性。略有特殊氣味。有甜味。相對(duì)分子質(zhì)量53.06。相對(duì)密度0.8060。熔點(diǎn)-83.55℃。沸點(diǎn)77.3～77.4℃、64.7℃(66.661×103Pa)、45.5℃ (33.331×103Pa)、3.6℃(13.331×103Pa)、8.7℃ (6.666×103Pa)。閃點(diǎn)-5℃。燃點(diǎn)0℃。折射率 1.3911。粘度0.34mPa·s(25℃)。溶于水：0℃時(shí) 7.2、10℃時(shí)7.25、20℃時(shí)7.35、30℃時(shí)7.60、40℃ 時(shí)7.80、50℃時(shí)8.3、60℃時(shí)9.0、70℃時(shí)9.8、80℃ 時(shí)10.8，溶于丙酮、乙醇、苯、四氯化碳、乙酸乙酯、甲醇、乙醚等。與水形成恒沸混合物，本品含量88%，共沸點(diǎn)71℃；與苯形成恒沸混合物，本品含量47%，共沸點(diǎn)73.3℃；與四氯化碳形成恒沸混合物，本品含量21%，共沸點(diǎn)66.2℃；與甲醇形成恒沸混合物，本品含量39%，共沸點(diǎn) 61.4℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，25℃時(shí)的爆炸極限為3.05%～17.0%(體積分?jǐn)?shù))。丙烯腈分子結(jié)構(gòu)中含有雙鍵及氰基，化學(xué)性活潑。雙鍵可以進(jìn)行自聚和與其他化合物共聚、雙烯加成、還原、鹵化及與親核試劑的反應(yīng)；氰基可以水合、水解、醇解、縮合等。本品易聚合形成白色粉末。本品蒸氣有毒，大量吸入可引起惡心、頭痛等癥狀，侵入皮膚，也能引起中毒。中毒后，采用氫氰酸解毒時(shí)所用藥物亞硝酸戊酯、硫代硫酸鈉往往無(wú)效，這說(shuō)明不僅是分解后產(chǎn)生的氫氰酸有毒，丙烯腈本身也有毒!小鼠靜脈注射LD5015mg/kg，大鼠經(jīng)口LD5093mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度 20×10-6。本品的解毒藥物為硫代硫酸鈉、L-半胱氨酸和蛋氨酸等。
以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。第二次世界大戰(zhàn)前夕，有人發(fā)現(xiàn)丙烯腈的共聚物能改善合成橡膠的耐油和耐溶劑性而開(kāi)始受到重視。大戰(zhàn)期間德國(guó)開(kāi)發(fā)由乙烯通過(guò)環(huán)氧化，加氫氰酸生成氰乙醇，再去水制得。后又開(kāi)發(fā)用乙炔在氯化亞銅催化下加氫氰酸制得。1960年后美國(guó)俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司開(kāi)發(fā)了新的生產(chǎn)工藝，用丙烯通過(guò)氨氧化反應(yīng)制取。此工藝引起了工業(yè)生產(chǎn)的巨大變革。因原料易得、成本下降，使丙烯腈產(chǎn)量驟然大增，1983年世界年產(chǎn)量達(dá)300萬(wàn)噸，其中俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司的產(chǎn)量就占90%。丙烯腈易聚合，可生成聚丙烯腈纖維(商名腈綸或膨體)。其短纖維類(lèi)似羊毛，又叫人造羊毛。手感柔軟，彈性很好。它與醋酸乙烯酯共聚生成的合成纖維(商名奧綸)，1950年首先由美國(guó)杜邦公司投入工業(yè)化生產(chǎn)。多數(shù)丙烯腈用于制合成纖維，其用量約占總量的40～60%。它與丁二烯共聚可制得耐油性好的丁腈橡膠。丙烯腈二聚并加氫可制得己二腈，再加氫可制得己二胺，它是聚酰胺(尼龍66)的原料之一。丙烯腈與丁二烯、苯乙烯的三元共聚物是一種優(yōu)質(zhì)工程塑料，簡(jiǎn)稱ABS樹(shù)脂。丙烯腈的化學(xué)性質(zhì)活潑，分子中含氰基、碳-碳雙鍵等，能參與各種反應(yīng)：

(1)圖1為丙烯腈腈基的反應(yīng)。

(2)圖2為丙烯腈雙鍵的反應(yīng)。
(3)氰乙基化反應(yīng)：可與醇、酚、胺、酮、醛、硝基甲烷、丙二酸二乙酯進(jìn)行反應(yīng)，分子中導(dǎo)入氰乙基。通式如下：R—H+CH2＝CHCN→R—CH2CH2CN。
(4)聚合反應(yīng)：丙烯腈容易發(fā)生聚合反應(yīng)，是聚丙烯腈的單體。與氯乙烯共聚生成迪尼爾纖維，與丁二烯共聚生成丁二烯-丙烯腈橡膠等。丙烯腈是聚丙烯酰胺、聚丙烯酯的原料。1941～1942年由德國(guó)Degesch Gesellsch公司推薦丙烯腈用作糧食熏蒸劑。
毒性：丙烯腈對(duì)人劇毒，毒性與氫氰酸相當(dāng)。丙烯腈對(duì)昆蟲(chóng)的毒性很強(qiáng)，在防治多種貯糧害蟲(chóng)的主要熏蒸劑中，其毒性最強(qiáng)。
丙烯腈單獨(dú)使用或者同四氯化碳混合使用，對(duì)多種蔬菜、谷物和花卉種子的發(fā)芽沒(méi)有什么影響，但對(duì)玉米種子有一定的傷害。丙烯腈和四氯化碳合劑可用于防治貯藏谷物中的絕大部分害蟲(chóng)。試驗(yàn)證明，丙烯腈和四氯化碳按體積1比1的比例配成混劑，可以用于防治貯藏馬鈴薯的馬鈴薯塊莖蛾而不會(huì)損傷塊莖。
使用方法：因?yàn)楸╇婧退穆然级际歉叻悬c(diǎn)，常壓熏蒸時(shí)，為了迅速蒸發(fā)，有人制備了一種簡(jiǎn)單的方法，用棉繩蕊穿過(guò)淺鐵盤(pán)底。熏蒸開(kāi)始時(shí)將液體熏蒸劑注入盤(pán)中，然后用風(fēng)扇向棉蕊子吹風(fēng)，直到蒸發(fā)完畢。聚丙烯腈又稱 “腈綸”。系由丙烯腈、丙烯酸甲酯、依康酸等共聚而成的丙烯腈的聚合物?；瘜W(xué)式(CH2＝CH—CN)n，為白色粉末，比重1.14～1.16。幾乎不溶于水、脂肪、弱酸、弱堿，也不溶于唾液、胃液等體液，可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亞砜及無(wú)機(jī)鹽(ZnCl2、NaSCN 等)的水溶液及硝酸中，適于成纖維的聚丙烯腈其分子量在205萬(wàn)～208萬(wàn)之間，在 230℃軟化并分解。特點(diǎn)： 性能優(yōu)良、柔軟、質(zhì)輕、保暖，與羊毛接近，有“合成羊毛” 之稱。其彈性模量高，保型性好，耐光性極好，耐輻射，能在180～200℃短時(shí)間應(yīng)用，對(duì)酸、溶劑的穩(wěn)定性好，但耐磨性及耐疲勞性能較差。廣泛用來(lái)代替羊毛，可與羊毛、棉、粘膠纖維混紡，制成毛織物、棉織物、針織物、地毯等，特別適用于制戶外用織物，以及利用其熱彈性制成柔軟保溫的膨體紗。將聚丙烯腈經(jīng)熱處理，制成半導(dǎo)體纖維，經(jīng)過(guò)1，000～1，500℃高溫處理可得到高模量的碳纖維，用于制造人造衛(wèi)星或?qū)椡鈿び玫臒g復(fù)合材料。
聚丙烯腈屬低毒類(lèi)。大鼠一次經(jīng)口染毒劑量為2，000～3，000mg/kg，一次吸入濃度為2，500～25，00mg/m3時(shí)，均未引起中毒。有蓄積性。聚丙烯腈纖維較粗，硬而脆易折斷，近似玻璃纖維，能對(duì)皮膚粘膜產(chǎn)生機(jī)械刺激，故接觸聚丙烯腈纖維的紡紗工人，可發(fā)生皮膚瘙癢和皮疹，皮膚斑貼試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)化學(xué)刺激和致敏作用。預(yù)防措施：改革工藝減少低聚物粉塵產(chǎn)生，密閉、抽出式通風(fēng)，加強(qiáng)個(gè)人防護(hù)。供應(yīng)含碘和含維生素C豐富的食物。（1）丙烯腈可用于制造丙烯腈纖維及碳纖維；用于生產(chǎn)L-谷氨酸鈉(即味精)、丙烯酸酯(有機(jī)合成及油漆原料)、次甲基戊二腈(ABS 改性劑、2-甲基-1，5-二胺的原料)、α、α-二氯丙酸和α，α，β-三氯丙酸(用作除草劑原料)、丁二腈(丁二醇及丁二酸的原料)、庚二酸(制造增塑劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和醫(yī)藥的原料)等衍生物。
（2）重要的有機(jī)合成原料，用于生產(chǎn)染料、抗氧化劑、表面活性劑等。
（3）合成用的單體，主要用于制造合成纖維(腈綸)；與丁二烯共聚可生產(chǎn)耐油、耐寒性的丁腈橡膠；與丁二烯、苯乙烯進(jìn)行三元共聚可生產(chǎn)工程塑料(ABS樹(shù)脂)；控制丙烯腈的水解條件，在銅催化劑作用下，可獲得丙烯酰胺，丙烯酰胺聚合后，可得到聚丙烯酰胺，這是一種重要的工業(yè)品原料。
（4）丙烯腈在硫酸作用下充分水解，可制得丙烯酸；電解加氫可制得己二腈，進(jìn)一步制取己二胺(尼龍66的原料)；用作農(nóng)藥(家畜驅(qū)蟲(chóng)藥)、醫(yī)藥的原料；用作谷粒熏蒸劑。
（5）丙烯腈是一種優(yōu)良的非質(zhì)子型極性溶劑。無(wú)色易揮發(fā)的透明液體，味甜，微臭。 能溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑。微溶于水。用于合成聚丙烯腈、尼龍66、丁腈橡膠、ABS樹(shù)脂、聚丙烯酰胺、丙烯酸酯類(lèi)等，也用作谷物煙熏劑丙烯腈是殺菌劑溴菌腈、霜霉威，殺蟲(chóng)劑毒死蜱和殺蟲(chóng)雙、殺螟丹的中間體，還可以制備二氯菊酸甲酯用以生產(chǎn)擬除蟲(chóng)菊酯，也是殺蟲(chóng)劑蟲(chóng)滿腈的中間體。丙烯腈是合成纖維，合成橡膠和合成樹(shù)脂的重要單體。由丙烯腈制得聚丙烯腈纖維即(腈綸)，其性能極似羊毛,因此也叫(合成羊毛)。丙烯腈與丁二烯共聚可制得丁腈橡膠，具有良好的耐油性，耐寒性，耐磨性，和電絕緣性能，并且在大多數(shù)化學(xué)溶劑，陽(yáng)光和熱作用下，性能比較穩(wěn)定。丙烯腈與丁二烯，苯乙烯共聚制得ABS樹(shù)脂，具有質(zhì)輕,耐寒,抗沖擊性能較好等優(yōu)點(diǎn)。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯類(lèi)。它們是重要的有機(jī)化工原料，丙烯腈還可電解加氫偶聯(lián)制得己二腈，由己二腈加氫又可制得己二胺，己二胺是尼龍66原料?？芍圃炜顾畡┖湍z粘劑等，也用于其他有機(jī)合成和醫(yī)藥工業(yè)中，并用作谷類(lèi)熏蒸劑等。此外，本品也是一種非質(zhì)子型極性溶劑。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，也用于橡膠、塑料、有機(jī)合成及殺蟲(chóng)劑的制造1.氰乙醇法 環(huán)氧乙烷和氫氰酸在水和三甲胺的存在下反應(yīng)得氰乙醇，然后以碳酸鎂為催化劑，于200-280℃脫水制得丙烯腈,收率約75%。此法生產(chǎn)的丙烯腈純度較高,但氫氰酸毒性大，成本也較高。2.乙炔法 乙炔和氫氰酸在氯化亞銅-氯化鉀-氯化鈉稀鹽酸溶液的催化作用下在80-90℃反應(yīng)得丙烯腈此法生產(chǎn)過(guò)程簡(jiǎn)單，收率良好，以氫氰酸計(jì)可達(dá)97%。但副反應(yīng)多，產(chǎn)物精制較難，毒性也大，且原料乙炔價(jià)格高于丙烯，在技術(shù)和經(jīng)濟(jì)上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,該法是世界各國(guó)生產(chǎn)丙烯腈的主要方法。3.丙稀氨氧化法以丙烯、氨、空氣和水為原料，按其一定量配比進(jìn)入沸騰床或固定床反應(yīng)器，在以硅膠作載體的磷鉬鉍系或銻鐵系催化劑作用下，在400-500℃溫度和常壓下，生成丙烯腈。然后經(jīng)中和塔用稀硫酸除去未反應(yīng)的氨，再經(jīng)吸收塔用水吸收丙烯腈等氣體，形成水溶液，使該水溶液經(jīng)萃取塔分離乙腈，在脫氫氰酸塔除去氫氰酸，經(jīng)脫水、精餾而得丙烯腈產(chǎn)品，其單程收率可達(dá)75%，副產(chǎn)品有乙腈、氫氰酸和硫銨。此法是目前最有工業(yè)生產(chǎn)價(jià)值的生產(chǎn)方法。其制備方法主要用丙烯氨氧化法，以丙烯、氨氣和空氣中的氧氣為原料，在催化劑存在下進(jìn)行反應(yīng)，催化劑主要是含磷、鉬、鉍系的化合物，丙烯、氨和空氣的摩爾比為1∶(1～1.2)∶(1.8～2.3)，反應(yīng)溫度為400～500℃，反應(yīng)壓力為常壓，反應(yīng)器為流化床。反應(yīng)方程式：CH₂＝CH₂—CH₃+NH₃+3/2O₂→CH₂＝CH—CN+3H₂O
該反應(yīng)丙烯腈的單程收率60％～75％。易燃液體高毒口服- 大鼠 LD50: 78 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 27 毫克/ 公斤眼睛- 兔子 100 毫克 中度; 皮膚- 兔子 50 毫克 重度與空氣混合可爆遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧;遇水分解有毒氣體庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)分開(kāi)存放干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑TWA 4.5 毫克/ 立方米