69363-14-0
中文名稱
五味子酚
英文名稱
schisanhenol
CAS
69363-14-0
分子式
C23H30O6
分子量
402.481
MOL 文件
69363-14-0.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:33
69363-14-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
五味子酚戈米辛K3
去甲去氧五味子素
去甲脫氧五味子素
五味子酚對(duì)照品,
五味子酚(標(biāo)準(zhǔn)品)
五味子酚(去甲去氧五味子素)
SCHISANHENOL 五味子酚
五味子酚(去甲去氧五味子素,戈米辛K3)
英文別名
Gomisin K3schisanhenol
Schisanhenol (Schizanhenol
Schisanhenol/(+)-Gomisin K3
5,6,7,8-Tetrahydro-1-acetoxy-2,3,10,11,12-pentaMethoxy-6α,7α-diMethyldiben
2,3,10,11,12-Pentamethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulen-1-ol
5,6,7,8-Tetrahydro-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6,7-dimethyl-dibenzo[a,c]cycloocten-1-ol
5,6,7,8-Tetrahydro-1-acetoxy-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6α,7α-dimethyldibenzo[a,c]cyclooctene
(6S,7R)-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulen-1-ol
(6R,7S)-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulen-1-ol
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)130 °C
沸點(diǎn)563.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.118±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解度Soluble in chloroform and DMSO
酸度系數(shù)(pKa)8.96±0.60(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)69363-14-0
常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物提取物
五味子酚(schisanhenol)，化學(xué)名為（+）-戈米辛 K3，又名去甲去氧五味子素。可以從很多五味子科的植物中提取分離得到的一種聯(lián)苯環(huán)辛烯型木質(zhì)素類化合物成分，已有文獻(xiàn)研究表明，五味子酚具有抗氧化的作用，可抑制多種化學(xué)誘導(dǎo)所引起的細(xì)胞損傷，對(duì)細(xì)胞線粒體腫脹和膜流動(dòng)性降低有明顯保護(hù)作用，同時(shí)五味子酚具有抗凝纖溶、抑制血小板聚集和擴(kuò)張血管的活性，對(duì)腦梗塞及在大腦功能和形態(tài)學(xué)方面均具有治療和保護(hù)作用，是一個(gè)治療缺血性腦中風(fēng)的潛在藥物。理化性質(zhì)
外觀性狀：潔白粒狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末熔點(diǎn)：132～133℃
折射率：1.536
閃點(diǎn)：294.8oC
密度: 1.118g/cm3
沸點(diǎn): 563.9oC at 760 mmHg
溶解性：可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、DMSO等溶劑，幾乎不溶于水。
貯藏方法：2-8°C（通常4°C），冷藏、密封且避光保存。
主要用途：用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：218(4.75)，248 (4.31)，282 (3.92)。
IRλmaxμm：3.48 (OCH3)，6.23和6.28 (芳環(huán))。
MSm/z：402 (M+，100)，235，205，181，167。
NMRδ：6.50和6.30 (各1H，s，兩個(gè)芳環(huán)H)，5.78 (1H，br，OH)，3.87，3.84和3.56 (分別為3H，9H，3H，皆為s，五個(gè)甲氧基)，1.06，0.80 (各3H，J=7Hz，兩個(gè)甲基)。
圖1為五味子酚結(jié)構(gòu)式。
來(lái)源植物
眾所周知，五味子酚來(lái)源于木蘭科五味子屬植物紅花五味子Schisandra rubriflora (Franch.) Rehd. et Wils.的干燥成熟果實(shí)。因此，我們應(yīng)該首先了解下五味子（如圖2）。五味子，俗稱山花椒、秤砣子、藥五味子、面藤、五梅子等，唐等《新修本草》載“五味皮肉甘酸，核中辛苦，都有咸味”，故有五味子之名。古醫(yī)書(shū)稱它荎蕏、玄及、會(huì)及，最早列于神農(nóng)本草經(jīng)上品，中藥功效在于滋補(bǔ)強(qiáng)壯之力，藥用價(jià)值極高。其是多年生落葉藤本，植株可供觀賞。其為木蘭科多年生落葉木質(zhì)藤本植物北五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.和南五味子Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils.的成熟果實(shí)。北五味子為傳統(tǒng)使用的正品。主產(chǎn)于東北、內(nèi)蒙古、河北、山西等地。南五味子，多產(chǎn)于長(zhǎng)江流域以南及西南地區(qū)。它的干燥果實(shí)，略呈球形或扁球形，直徑5～8 mm。外皮鮮紅色、紫紅色或暗紅色，顯油潤(rùn)，有不整齊的皺縮。果肉柔軟，內(nèi)含種子1～2枚，腎形，棕黃色，有光澤，堅(jiān)硬，種仁白色。果肉，氣微弱而特殊，味酸。種子破碎后有香氣，味辛而苦。以紫紅色，粒大、肉厚、有油性及光澤者為佳。
圖2為五味子圖片。
功效與作用
五味子具酸澀收斂之性，長(zhǎng)于斂肺腎之氣陰以止咳、止汗、澀精、止瀉，又可收斂心氣以寧心安神。其氣雖溫，但質(zhì)地柔潤(rùn)，溫而不燥，故對(duì)肺虛之久咳、腎虛之喘咳、陽(yáng)虛自汗、陰虛盜汗、精滑不固、泄瀉不止、津傷口渴及失眠多夢(mèng)等證均為常用之品。然因其收斂之性太過(guò)，故對(duì)表邪未解，咳嗽初起，麻疹初發(fā)等新病、實(shí)邪者不宜應(yīng)用。對(duì)于素有寒飲，外感風(fēng)寒，出現(xiàn)咳嗽氣急、痰多清稀者，本品用量要小，可配以溫肺散寒之品，一收一散，既可防止肺氣耗散太過(guò)，又可防止遏邪之弊。其藥理為：直接作用脊髓的運(yùn)動(dòng)細(xì)胞，增強(qiáng)脊髓反射，提高大腦皮層的調(diào)節(jié)作用，還可增強(qiáng)機(jī)體對(duì)非特異性刺激的防御能力。煎劑，可增強(qiáng)心臟的收縮力，并能調(diào)節(jié)心血管改善血液循環(huán);能興奮子宮，使子宮節(jié)律性收縮加強(qiáng)。其提取物，有明顯止咳、祛痰作用。此外，能增強(qiáng)視覺(jué)、聽(tīng)覺(jué)及皮膚感受器的感受能力。對(duì)綠膿桿菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌及金黃色葡萄球菌有抗菌作用。五味子種仁乙醇提取物不但有中樞抑制作用，還有抗驚厥作用，且有安定藥的特點(diǎn)。另有抗病毒、抗衰老、降低轉(zhuǎn)氨酶、改善心肌營(yíng)養(yǎng)等作用。以上信息由Chemicalbook的少波編輯整理。
化學(xué)成分
五味子中的主要有效成分為木脂素類，國(guó)內(nèi)外從五味子科植物中分離出約150多個(gè)為木脂素，現(xiàn)已分離出并確定結(jié)構(gòu)的有約50余種，均屬聯(lián)苯環(huán)辛烯型。1.五味子酯甲(Schisantherin A)：分子式C30H32O9，分子量536.56。長(zhǎng)方型結(jié)晶(乙醇)， mp.122℃～124℃(116～8℃)，[α]D23-175(C=0.12，氯仿)。易溶于苯、氯仿和丙酮，可溶于甲醇、乙醇，難溶于石油醚，不溶于水。
2.五味子酯乙(Schisantherin B)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.97℃～99℃，[α]D- 50°(C=1.12，氯仿)。
3.五味子酯丙(Schisantherin C)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.99℃～101℃，[α]D- 151°(C=1.04，氯仿)。
4.五味子酯丁(Schisantherin D)：分子式C29H28O9，分子量520.51。mp.108℃～110℃(103℃ 軟化)，[α]D-180.1°(C=1.07，氯仿)。
5.五味子酚
其由五味子經(jīng)石油醚提取、水蒸氣蒸餾及結(jié)晶等過(guò)程制得。也可用五味子種子作原料, 利用硅膠層析和逆流色譜聯(lián)用的技術(shù)分離純化五味子中的木脂素單體成分，是謂高速逆流色譜(HSCCC)法。
6.其他成分：
五味子甲素(去氧五味子素Deoxyschizandrin，五味子素A)，五味子乙素(r-五味子素，r-Schisandrin，五味子素B)，五味子丙素(Schisandrin C，五味子素C)。
提取分離
五味子提取物的主要化學(xué)成分提取分離流程圖如下：（1）自南五味子果實(shí)中提取分離五味子酯甲、乙、丙、丁、戊。
（2）紅花五味子中五味子酚的提取。
圖3為紅花五味子中五味子酚提取的工藝流程圖。
（3）南五味子中五味子酯甲的提取。
藥理作用
五味子提取物中的五味子酚能直接對(duì)抗阿霉素所致的心臟線粒體毒性作用，抑制由維生素C-NADPH誘發(fā)的大鼠腦、肝、腎微粒體及線粒體的脂質(zhì)過(guò)氧化，其作用比維生素E強(qiáng)。還能顯著提高老年大鼠心肌細(xì)胞cAMP含量，使cAMP／cGMP 比值升高，而使心臟活動(dòng)增強(qiáng)。1. 對(duì)肝臟作用
五味子提取物及其制劑能促進(jìn)肝糖元異生， 又能促進(jìn)肝糖元分解， 并使腦、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化過(guò)程加強(qiáng); 其乙醇提取物能明顯降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶， 對(duì)四氯化碳引起的肝臟損傷具有保護(hù)作用。大鼠灌胃五味子酚(Ⅰ)后， 肝微粒體細(xì)胞色素P-450、NADPH-細(xì)胞色素C還原酶、氨基比林脫甲基酶活性、肝臟重量及肝微粒體蛋白含量均顯著增加， 苯并比羥化酶活性增高， 電鏡觀察發(fā)現(xiàn)大鼠肝細(xì)胞滑面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)明顯增生， 說(shuō)明對(duì)肝微粒體單加氧酶有誘導(dǎo)作用。除此以外， 能降低CCl4中毒小鼠的SGPT， 抑制CCl4引起的肝微粒體脂質(zhì)過(guò)氧化， 以及CCl4代謝轉(zhuǎn)化為CO。這些作用與五味子其他成分如乙素等作用類似。
2. 對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用
五味子粗提取物能增加中樞神經(jīng)系統(tǒng)的興奮性， 提高智力活動(dòng)和工作效率。五味子均可明顯延長(zhǎng)小鼠對(duì)戊巴比妥納的睡眠時(shí)間， 二者具有協(xié)同作用。小鼠口服五仁醇， 可使腦活動(dòng)明顯減少。其醇提取物有抗電休克和中樞興奮藥引起驚厥的作用。
3. 對(duì)消化道潰瘍作用
五味子提取物有較好的抑制胃潰病的作用， 對(duì)無(wú)水乙醇引起的胃粘膜損傷亦有預(yù)防作用。
4. 對(duì)心血管系統(tǒng)的影響
五味子及其提取物有血管舒張作用， 當(dāng)循環(huán)衰竭時(shí)， 又有顯著升壓作用。此外還具有一定強(qiáng)心作用。五味子對(duì)離體及在體蛙心有β受體阻滯劑的作用。
5. 對(duì)免疫系統(tǒng)的作用
五味子仁醇提取物25mg/kg/日對(duì)小鼠脾抗體分泌細(xì)胞及特異玫瑰花形成細(xì)胞的抑制作用與皮質(zhì)激素20mg/kg/日的抑制效能相同， 二者合用并有明顯的協(xié)同作用。
6.延緩衰老作用
五味子提取物有增強(qiáng)細(xì)胞免疫作用，加強(qiáng)睪丸和卵巢的RNA和PAS合成，促進(jìn)生殖細(xì)胞的增生作用，有明顯的抗自由基作用，還可通過(guò)改變MAO及其同功酶活性起到抗衰老作用。五味子素具有抗氧化作用，可保護(hù)心臟免受脂質(zhì)過(guò)氧化作用的損傷。
不良反應(yīng)
其不良反應(yīng)通常為過(guò)敏，心慌氣短，胸悶難受，全身瘙癢，周身蕁麻疹，心動(dòng)過(guò)速，早搏。依據(jù)其嚴(yán)重情況分為：（1）副作用：打嗝、反酸、胃灼燒感、腸嗚、困倦等，偶有過(guò)敏反應(yīng)。
（2）中毒反應(yīng)表現(xiàn)為：發(fā)熱、頭痛、乏力、口干舌燥、有異味感、惡心，嘔吐、蕁麻疹等。