61281-37-6
中文名稱(chēng)
五味子醇甲
英文名稱(chēng)
SCHIZANDRIN B
CAS
61281-37-6
分子式
C23H28O6
MDL 編號(hào)
MFCD00210555
分子量
400.46
MOL 文件
61281-37-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:49
61281-37-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
五味子醇甲 英文別名
GAMMA-SCHISANDRIN(+/-)-GAMMA-SCHIZANDRIN
GAMMA-SCHIZANDRIN
GEMA-SCHIZANDRIN
GOMISIN N
SCHISANDRIN B
SCHISANDRIN, GAMMA-
SCHIZANDRIN B
S(-)-SCHISANDRIN
S(-) SCHISANDRIN B
S(-) SCHIZANDRIN B
S(-) WUWEI ZI SU
WUWEIZISU B
7-dimethyl-ethoxy-stereoisomer
benzo(3,4)cycloocta(1,2-f)(1,3)benzodioxole,5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetram
WUWEIZISU B 98.0% BY HPLC
SCHISANDRIN(SCHISANDROL A)(P)
5,6,7,8-Tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-
6,7-dimethyl-, stereoisomer
Benzo [3,4] cycloocta [1,2-f][1,3]benzodioxole
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。
外觀(guān)性狀溶于石油醚、甲醇、乙醇，易溶于乙醚，極易溶于苯和氯仿，不溶于水。 來(lái)源于存在于木蘭科植物五味子[Schisandra chinensis (Turcz.)Baill.]的種子、莖等植物中
沸點(diǎn)545.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)61281-37-6(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
五味子提取物
五味子乙素是從五味子中提取出來(lái)的活性物質(zhì)。現(xiàn)代的最新研究表明：五味子中含有多種可以清除自由基的活性成分。 香港傳統(tǒng)中藥研究中心、香港科技大學(xué)的科研人員從五味子中分離出一些有效成分，主要是木脂素類(lèi)化合物，如五味子甲素、乙素、丙素、五味子酚等。經(jīng)研究證明：五味子的活性成分可以有效消除氧自由基，同時(shí)刺激機(jī)體產(chǎn)生自行抗氧化物質(zhì)，及時(shí)清除大量的自由基。經(jīng)過(guò)深入的研究，科研人員發(fā)現(xiàn)：五味子中主要的抗自由基活性成分為五味子醇甲、五味子乙素，并且五味子乙素的抗自由基作用最強(qiáng)。五味子乙素
常用中藥五味子為木蘭科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. 的干燥成熟果實(shí)，主要含有木脂素類(lèi)、揮發(fā)油類(lèi)、多糖類(lèi)等成分。五味子科五味子屬植物全世界約有25種，主要分布于東亞，少數(shù)分布于美洲東南部。我國(guó)是本屬植物分布的中心，我國(guó)有五味子屬植物18種，其中藥用的約13種，中國(guó)藥典收載五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.或華中五味子Schisandra sphenanthera Rehd. etWils。
在60年代初Kochetkov等從遠(yuǎn)東五味子中分離出五味子素、去氧五味子素、γ-五味子素、五味子醇和偽γ-五味子素，后兩者的結(jié)構(gòu)未鑒定。為了闡明五味子的有效成分，在臨床和藥理實(shí)驗(yàn)的指導(dǎo)下，中草藥現(xiàn)代研究所于1972年確定了北五味子種子的乙醇提取物能明顯降低由四氯化碳等化學(xué)物質(zhì)引起的小鼠高血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶并對(duì)中樞神經(jīng)有抑制作用。應(yīng)用硅膠柱色譜和薄層色譜方法從此乙醇提取物中分離得到去氧五味子素、五味子素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇乙、五味子酯甲和五味子酯乙等7個(gè)有降轉(zhuǎn)氨酶活性的聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素。為了確證五味子乙素的立體結(jié)構(gòu)，以五味子酯甲為原料，經(jīng)水解、鉻酐氧化后，用水合肼制成腙，后者以叔丁醇鉀催化消除后進(jìn)行催化氫化，提到S-五味子乙素。
五味子的某些成分對(duì)肝臟毒物CCl4與微粒體脂質(zhì)的共價(jià)健結(jié)合均有明顯抑制作用，部分保護(hù)了內(nèi)質(zhì)網(wǎng)膜結(jié)構(gòu)和功能的完整性，肝細(xì)胞的損傷因而減輕。五味子乙素、丙素及醇乙對(duì)動(dòng)物肝微粒體細(xì)胞色素P-450有明顯誘導(dǎo)作用。北五味子粗多糖可使肝損傷小鼠升高的SGPT顯著下降，通過(guò)抗氧化作用而保護(hù)肝細(xì)胞膜。可使四氯化碳肝損傷小鼠肝糖原含量顯著升高，提高了機(jī)體的能量貯備，有利于抵御外來(lái)有害物質(zhì)對(duì)肝臟的損害。五味子乳劑能增加小鼠血漿及肝組織中的cAMP含量，其保護(hù)作用可能與其增高肝組織內(nèi)的 cAMP有關(guān)。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
五味子素的母核結(jié)構(gòu)類(lèi)型為聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素，五味子乙素是在中藥北五味子中含量最高的聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素。五味子乙素抗自由基作用機(jī)理
五味子乙素是一種強(qiáng)效的抗自由基活性劑。它一方面不斷地“清除”多余的自由基；另一方面激活機(jī)體的抗自由基防御體系，促進(jìn)機(jī)體的平衡，同時(shí)保護(hù)細(xì)胞膜免受自由基的侵襲，降低機(jī)體受自由基攻擊而患病的幾率，延緩衰老。五味子乙素與自由基相遇后很容易失去電子，同時(shí)轉(zhuǎn)化為對(duì)人體無(wú)害的中性物質(zhì)，從而中斷自由基的鏈鎖氧化反應(yīng)。五味子乙素對(duì)氧自由基、羥自由基的“清除”作用最強(qiáng)，研究表明，五味子乙素對(duì)內(nèi)源氧自由基的“清除”作用遠(yuǎn)大于維生素E；同時(shí)五味子乙素可以激活內(nèi)源谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）、過(guò)氧化氫酶(CAT)的活性從而達(dá)到“清除”自由基的作用。這項(xiàng)重大發(fā)現(xiàn)改寫(xiě)了中藥抗自由基方面的基礎(chǔ)研究比較薄弱的現(xiàn)狀，被稱(chēng)為“香港中藥科學(xué)的四大發(fā)明”之一。