63721-05-1
中文名稱(chēng)
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯
英文名稱(chēng)
Methyl 3,3-dimethylpent-4-enoate
CAS
63721-05-1
EINECS 編號(hào)
264-431-8
分子式
C8H14O2
MDL 編號(hào)
MFCD00075381
分子量
142.2
MOL 文件
63721-05-1.mol
更新日期
2024/12/23 09:50:16
63721-05-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯賁亭酸甲酯
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲基酯
3,3-二甲基-4-戊烯基酸甲基醚
英文別名
3,3-DIMETHYL-4-PENTENOIC ACID METHYL ESTER4-PENTENOIC ACID-3,3-DIMETHYL METHYL ESTER
METHYL 3,3-DIMETHYL-4-PENTENOATE
Methyl 3,3-dimethylpent-4-enoate
3,3-dimethyl-4-pentenoicacimethylester
3,3-DiMethyl-4-pentenoic
METHYL 3,3-DIMETHL-4-PENTENOATE
3,3-DIMETHYL-4-PENTENOIC ACID METHYL ESTER 96+%
methyl 3，3-dimethyl-4-pentenate
3,3-Dimethyl-4-pentenoic acid methyl
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲(chóng)劑中間體: 擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀賁亭酸甲酯為無(wú)色帶有香味J的液體，b.p.62～68℃/2×103pa，不溶于水，易溶于醇、醚、酯等有機(jī)溶劑。
沸點(diǎn)59°C 4,4mm
密度0.899
折射率1.423
閃點(diǎn)107°F
形態(tài)透明液體
顏色無(wú)色至幾乎無(wú)色
InChIKeyMKLKDUHMZCIBSJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)63721-05-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-Pentenoic acid, 3,3-dimethyl-, methyl ester (63721-05-1)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成許多衛(wèi)生用和農(nóng)用的擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑用途二
賁亭酸甲酯即3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，是擬除蟲(chóng)菊酯重要中間體，可以合成二氯菊酸甲酯和三氟氯菊酸酯等。制備方法
方法一
其制備方法是在反應(yīng)鍋中投入3-甲基-2-丁烯醇、原乙酸三甲酯和催化劑苯酚，邊攪拌，邊加熱至95℃，加熱2～3h，以除去甲醇，再在1h內(nèi)升溫至140℃，以除去未反應(yīng)的原乙酸三甲酯。再在該溫度反應(yīng)20h，邊反應(yīng)邊蒸出甲醇，至無(wú)甲醇蒸出為止，反應(yīng)結(jié)束，反應(yīng)液移至蒸餾鍋，減壓蒸餾收集70～71℃/8.00kPa餾分，為賁亭酸甲酯，收率可達(dá)84％。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)農(nóng)藥是在模擬天然除蟲(chóng)菊素有效成份及其化學(xué)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上發(fā)展起來(lái)的新一代殺蟲(chóng)劑，憑借其藥效明顯，殺蟲(chóng)活性高，用途廣、殘留量低、對(duì)哺乳動(dòng)物毒性小的特點(diǎn)，成為國(guó)家提倡推廣的替代高毒、高殘留有機(jī)磷農(nóng)藥的理想品種。賁亭酸甲酯，化學(xué)名稱(chēng)為3,3二甲基- 4-戊烯酸甲酯，純品為無(wú)色透明，具有特殊刺激氣味的液體。溶于乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有機(jī)溶劑，不溶于水，是一種具有刺激性香味的有機(jī)化合物，是合成各類(lèi)菊酯的最重要中間體，包括二氯菊酯（DV菊酸）、滅蚊菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯等一系列二氯菊酸類(lèi)殺蟲(chóng)劑；三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、富右旋反式丙烯菊酯等十幾個(gè)大類(lèi)品種。賁亭酸甲酯約占上述各類(lèi)農(nóng)藥成本的60％，在各類(lèi)菊酯農(nóng)藥合成中起著關(guān)鍵作用，70年代初率先由英國(guó)捷利康公司實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，國(guó)內(nèi)近幾年也有生產(chǎn)，但多屬仿制范疇。
同時(shí)賁亭酸甲酯也是一種重要的化工原料，可以用在一般的有機(jī)合成中，由于賁亭酸甲酯生產(chǎn)過(guò)程中使用大量的具有刺激性氣味的化工原料，中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)品也是有刺激性氣味的氣體化學(xué)物質(zhì)，因此生產(chǎn)過(guò)程中應(yīng)注意其對(duì)人體健康及生態(tài)環(huán)境的影響。
圖1為賁亭酸甲酯的結(jié)構(gòu)式
應(yīng)用
賁亭酸甲酯是擬除蟲(chóng)菊酯的重要中間體，可以生產(chǎn)二氯菊酸，三氟氯菊酸以生產(chǎn)氯菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯等擬除蟲(chóng)菊酯,如一種新的擬除蟲(chóng)菊酯-偏氯菊酯的合成方法為以賁亭酸甲酯為原料，氯化亞鐵作為引發(fā)劑，在密閉體系中與氯仿加成后得到3,3-二甲基-4,6,6-三氯己酸甲酯，,再成環(huán)、脫鹵化氫、水解酸化后得到2,2-二甲基-3-（乙氯乙烯基）-環(huán)丙烷羧酸（偏氯菊酸），偏氯菊酸鈉與季銨鹽回流得到偏氯菊酸對(duì)甲氧基芐酯。碳酸二甲酯
碳酸二甲酯又稱(chēng)碳酸甲酯，簡(jiǎn)稱(chēng) DMC，為無(wú)色透明液體，相對(duì)分子質(zhì)量90.08，相對(duì)密度1.0694，熔點(diǎn)2～4℃，沸點(diǎn)90～91℃、42℃(1.60× 104Pa)，閃點(diǎn)21.7℃、16.7℃（閉式），折射率 1.3687。溶于水（20℃時(shí)13.9）、丙酮、氯仿、甲苯，易溶于乙醇、無(wú)機(jī)酸和堿溶液?；瘜W(xué)反應(yīng)性強(qiáng)，可以提供甲基化基、羰基化基及?；?，以取代對(duì)環(huán)境有污染的光氣、硫酸二甲酯等，受到廣泛注意。大鼠經(jīng)口LD5013.80ml/kg。由于本品毒性極低，廣泛用作醫(yī)藥原料，生產(chǎn)呋喃唑酮；農(nóng)藥的中間體，制備殺蟲(chóng)劑西維因（又稱(chēng)胺甲萘，Carbanyl）、殺螨劑呋喃丹，用于蔬菜、果樹(shù)、棉花的病蟲(chóng)害防治；制備磷酸二苯酯，用作聚碳酸酯的原料，聚碳酸酯廣泛用作工程塑料及光學(xué)材料；用作異氰酸酯的原料，由異氰酸酯可生產(chǎn)聚氨酯；用作生產(chǎn)熱固性樹(shù)脂烯丙基二甘醇碳酸酯，用作光學(xué)材料；用作生產(chǎn)對(duì)二氨基脲的原料，對(duì)二氨基脲是一種鍋爐清洗劑；用作長(zhǎng)鏈烷基碳酸酯及四甲基氫氧化銨的原料；制備苯甲醚、香料、N-甲基咔唑和均二氨基脲的原料；本身可用作汽油添加劑，以提高辛烷值；也用作其他有機(jī)合成的中間體及甲基化劑和羰基化。
本品可以以甲醇和光氣為原料，反應(yīng)生成氯甲酸甲酯，進(jìn)一步與甲醇反應(yīng)制得；也可以甲醇和一氧化碳為原料，在氯化亞銅催化劑作用下，于100～140℃及2.0～2.5MPa 下，進(jìn)行氣相(或液相)羰基化及氧化制得；還可以環(huán)氧乙烷為原料，與二氧化碳反應(yīng)，生成碳酸乙烯酯，再與甲醇進(jìn)行酯交換制得；以亞硝酸甲酯為原料，在催化劑鉑、鈀作用下，與一氧化碳反應(yīng)也可制得。
碳酸二甲酯作為 21世紀(jì)的重要化工產(chǎn)品，目前正受到世界各國(guó)越來(lái)越多的重視，已逐步形成了一個(gè)以 DMC為核心的有機(jī)合成新基石。
有關(guān)賁亭酸甲酯的概述、應(yīng)用、碳酸二甲酯是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-04-14）