134-20-3
中文名稱
氨茴酸甲酯
英文名稱
Methyl anthranilate
CAS
134-20-3
EINECS 編號
205-132-4
分子式
C8H9NO2
MDL 編號
MFCD00007710
分子量
151.16
MOL 文件
134-20-3.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:06
134-20-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基苯甲酸甲酯氨茴酸甲酯
甲基-2-氨基苯甲酸酯
鄰氨基苯甲酸甲酯
人造橙花油
鄰胺苯甲酸甲酯
英文別名
2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTERANTHRANILIC ACID METHYL ESTER
ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER
FEMA 2682
LABOTEST-BB LTBB000479
METHYL 2-AMINOBENZOATE
METHYL 2-ANTHRANILATE
METHYL ANTHRANILATE
METHYL O-AMINOBENZOATE
NEROLI
NEROLI OIL, ARTIFICIAL
2-(Methoxycarbonyl)aniline
2-amino-benzoicacimethylester
2-Carbomethoxyaniline
Benzoicacid,2-amino-,methylester
Carbomethoxyaniline
Methyl anthranylate
Methyl ester of o-Aminobenzoic acid
Methylaminobenzoate
Methylester kyseliny anthranilove
所屬類別
香精與香料：含氮化合物 所屬類別一
食品添加劑: 食品香料 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色到淡黃色液體。熔點(diǎn)24-25℃，沸點(diǎn)256℃，135.5℃（2.0kPa），相對密度1.1682（18/4℃），折光率1.5820-1.5840。溶于乙醚、苯甲酸芐酯、鄰苯二甲酸二酯、不揮發(fā)性油、丙二醇、揮發(fā)性油。溶于6倍體積的60%的乙醇中。微溶于水，不溶于甘油。有藍(lán)色熒光，長期露光變色。
熔點(diǎn)24 °C(lit.)
沸點(diǎn)256 °C(lit.)
密度1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2682
折射率n20/D 1.582(lit.)
閃點(diǎn)220 °F
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度易溶（lit.）于酒精
酸度系數(shù)(pKa)pK1:2.23(＋1) (25°C)
形態(tài)液體
顏色透明黃棕色
PH值7.5-8 (H2O, 20℃)Aqueous solution
氣味 (Odor)葡萄氣味
爆炸極限值(explosive limit)1.4-7.8%(V)
香型fruity
水溶解性微溶
敏感性空氣敏感
JECFA Number1534
Merck14,6020
檢測方法GC,NMR
BRN606965
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyVAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.88 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫134-20-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 2-amino-, methyl ester(134-20-3)
存儲注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methyl anthranilate (134-20-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany1
RTECS號CB3325000
F21
自燃溫度986 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)134-20-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成香料、藥物等用途二
用于有機(jī)合成用途三
鄰氨基苯甲酸甲酯是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，用于配制西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量為2200mg/kg；糖果中56mg/kg；布丁類中23mg/kg；冷飲中21mg/kg；烘烤食品中20mg/kg；軟飲料中16rng/kg；酒類中0.2mg/kg。用途四
GB 2760一1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配制人造橙油的必須原料。用途五
可用于配制茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同于東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中，亦用于漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。用途六
該品可作農(nóng)藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀釋時具有葡萄樣香味，用于廉價(jià)的人造花油的調(diào)合，也用皂香料或葡萄香精。我國 GB 2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應(yīng)生成有價(jià)值的皂馥基香料，例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內(nèi)已有市售品，商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg，小鼠為3900mg/kg。用途七
可作農(nóng)藥及糖精的中間體。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
QB 1781—1993▼
▲
酯含量/%
≥98.0
相對密度d2525
1.162~1.167
溶解度
1g溶于4mL60%乙醇中
色狀
無色至橙黃色帶藍(lán)色熒光液體，熔融后色澤不超過10號色標(biāo)
香氣
似葡萄香氣
凝固點(diǎn)/℃
≥23.9
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
QB 1781—93FCC,1997▼
▲
含酯量(以C8H9NO2計(jì))
≥98%
≥98.0%
相對密度(d2525)
1.162～1.167
1.161～1.169
醇中溶解度(OT-43)
11g溶于4mI。60%乙醇中
1ml溶于5ml60%乙醇，稀釋至10ml不變
凝固點(diǎn)，℃
≥23.9
≥23.8
色狀(GT-11-2)
無色至橙黃色帶有藍(lán)色熒光液體，全部融熔后小于10號標(biāo)準(zhǔn)色標(biāo)
-
香氣
似葡萄香氣
-
折射率(D20)
-
1.581～1.582(過冷液)
制備方法
方法一
在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min內(nèi)投畢，當(dāng)溫度升至48～50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液，溫度控制在70℃以下，反應(yīng)液保持堿性。在60～65℃下排氨10h，得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液，維持0℃以下反應(yīng)1h。然后升溫至20℃左右，以碘化鉀淀粉液測試，直至呈無色反應(yīng)。加熱至45℃使其溶解，轉(zhuǎn)入沉淀槽靜置8h，分出母液，取油層過濾后再靜置分層，得鄰氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃，滴加硫酸，在75℃下反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后，析出鄰氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。
方法二
將鄰氨基苯甲酸溶于5倍容積的甲醇中，通人氯化氫，飽和后放置1h，再加熱回流1h，蒸去過剩甲醇，加入氫氧化鈉液，使析出后經(jīng)水蒸氣蒸餾或真空蒸餾而得。在硫酸參與下，使鄰硝基苯甲酸與甲醇酯化成鄰硝基苯甲酸甲酯，再在乙醇液中用氯化亞錫液還原，用堿中和，再經(jīng)水蒸氣蒸餾而得。
由鄰苯甲酰胺甲酸鈉、次氯酸鈉、甲醇等經(jīng)酯化聯(lián)合反應(yīng)而得。
方法三
在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后，將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進(jìn)行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化而得到本品。134-20-3(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子500 毫克/24小時 中度毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
背景
自從1899年在橙花油中發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯甲酸甲酯后，人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現(xiàn)有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當(dāng)它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發(fā)生縮合反應(yīng)而生成性質(zhì)更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。應(yīng)用
希夫堿大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣，在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強(qiáng)烈的水果香和花香香氣，在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應(yīng)用。在食用香精中，它是葡萄香型的主體香料，也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業(yè)的骨干產(chǎn)品之一，由它還可以制備約60種香料；與薄荷醇經(jīng)酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。用途
鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強(qiáng)烈的水果香和花香香氣, 是香料工業(yè)的骨干產(chǎn)品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應(yīng)制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調(diào)香常用的原料之一，用途廣，價(jià)值高；它與一些醛發(fā)生縮合反應(yīng)生成性質(zhì)更加穩(wěn)定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。
制備
以鄰硝基甲苯為起始原料：
鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸，再氨化轉(zhuǎn)化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應(yīng)，用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應(yīng)式如下:
含量分析
精確稱取試樣約1.0g，按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取75.59。毒性
ADI 0～1.5mg/kg FAO/WHO，1994)。GRAS(FDA，§182．60，2000)。
LD50 2910mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
FEMA(mg/kg1998修訂)：焙烤制品38；無醇飲料40；含醇飲料0.2～2.0；膠姆糖200～1583；冷凍乳品40；水果冰品40；凝膠、布丁20；硬糖80～161；果醬、果凍6；軟糖80。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
鄰氨基苯甲酸甲酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰氨基苯甲酸甲酯Methyl anthranilate(134-20-3)
Sigma Aldrich
134-20-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰氨基苯甲酸甲酯Methyl Anthranilate,>99.0%(GC)(134-20-3)