624-49-7
中文名稱
富馬酸二甲酯
英文名稱
Dimethyl fumarate
CAS
624-49-7
EINECS 編號(hào)
210-849-0
分子式
C6H8O4
MDL 編號(hào)
MFCD00064438
分子量
144.13
MOL 文件
624-49-7.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:16
624-49-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
富馬酸二甲酯(E)-2-丁烯二酸二甲酯
反丁烯二酸二甲酯
延胡索酸二甲酯
防霉保鮮劑
霉克星1號(hào)
丁烯二酸二甲酯
英文別名
BIS-METHYL ESTERDIMETHYL FUMARATE
(E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester
FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER
TIMTEC-BB SBB008222
(E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3
2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-
2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester
Allomaleic acid dimethyl ester
allomaleicaciddimethylester
Boletic acid dimethyl ester
boleticaciddimethylester
Dimethyl (2E)-2-butenedioate
Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate
Dimethylester kyseliny fumarove
dimethylester,(e)-2-butenedioicaci
dimethylesterkyselinyfumarove
dimethylfumalate
dimethyltrans-butenedioate
Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans-
所屬類別
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色片狀或粉狀結(jié)晶，具有酯香味。易升華，微溶于水，溶于乙醇。對(duì)光和熱穩(wěn)定,在紫外線和陽(yáng)光照射下基本上72小時(shí)無(wú)變化,110℃加熱2小時(shí)不分解。作用機(jī)理：能順利穿透微生物的細(xì)胞膜，抑制微生物細(xì)胞的分裂，并通過對(duì)三羧酸循環(huán)（TCAC）磷酸己糖途徑（HMP）和酵解途徑（EMP）的酶活性的抑制來(lái)抑制微生物的呼吸作用，從而達(dá)到抑菌作用，使微生物的生長(zhǎng)繁殖被有效控制。熔點(diǎn)：103-104℃沸點(diǎn)：193℃
外觀性狀粉末結(jié)晶。熔點(diǎn)103-104℃，沸點(diǎn)193℃。相對(duì)密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇類，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD502.628g/kg。
熔點(diǎn)102-106 °C(lit.)
沸點(diǎn)192-193 °C(lit.)
密度1,37 g/cm3
蒸氣壓5 hPa (25 °C)
折射率1.4062 (estimate)
閃點(diǎn)192-193°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度水中的溶解度為1.6克/升
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淡黃色
PH值4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension
水溶解性Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).
Merck14,4287
BRN774590
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、堿、氧化劑、還原劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)624-49-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312-H315-H317-H335-H411
防范說(shuō)明P261-P264-P271-P273-P280-P302+P352+P312
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R21-R38-R41-R43-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany1
RTECS號(hào)EM6125000
TSCAYes
海關(guān)編碼29171990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)624-49-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2240 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1250 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣泛用于食品、糧食、飼料、煙草、皮革和衣物等防腐防霉及保鮮用途二
作為飼料防霉劑。用途三
DMF是國(guó)外80年代開發(fā)的新型防腐防霉劑，具有低毒高效，廣譜抗菌、安全、化學(xué)穩(wěn)定性好，作用時(shí)間長(zhǎng)特點(diǎn)，可用作飼料及食品、飲料、農(nóng)林產(chǎn)品、防霉劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
農(nóng)業(yè)部標(biāo)準(zhǔn)(暫行)～1987▼
▲
含量/%
≥99.0
熔點(diǎn)/℃
102 ～104
不揮發(fā)殘?jiān)?%
≤0.1
游離酸(0.1mol NaOH/g)/Ml
≤0.15
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
制備方法
方法一
（1）富馬酸酯化法。直接以富馬酸為原料，在催化劑存在下與甲醇一步合成DMF。催化劑有三氟化硼、六水氯化鐵（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高達(dá)92%。也可以陽(yáng)離子樹脂催化劑，采用催化精餾技術(shù)，于80-85℃下酯化反應(yīng)5h。（2）馬來(lái)酸異構(gòu)酯化法。馬來(lái)酸與甲醇在催化劑作用下，異構(gòu)化、酯化得到DMF，催化劑有HCl-H2SO4和磷鎢酸。用HCl-H2SO4作催化劑時(shí)，反應(yīng)實(shí)際分兩步進(jìn)行，即HCl催化異構(gòu)化反應(yīng)和H2SO4催化酯化反應(yīng)。馬來(lái)酸與濃鹽酸、水一起回流30min，得到91%的富馬酸；富馬酸與甲醇、濃硫酸一起回流12h，得到91.9%的產(chǎn)品。磷鎢酸時(shí)復(fù)合催化劑，同時(shí)催化異構(gòu)化和酯化反應(yīng)。馬來(lái)酸與甲醇，在磷鎢酸存在下，回流4h，得89.4%的產(chǎn)品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛為原料，合成分兩步進(jìn)行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富馬酸，反應(yīng)溫度95℃-105℃，反應(yīng)時(shí)間7h，收率81.5%；然后富馬酸在濃硫酸存在下，與甲醇一起加熱回流，得到DMF，反應(yīng)時(shí)間10h。收率86.0%。（4）馬來(lái)酸酐水解異構(gòu)酯化法。以馬來(lái)酸酐為原料，與甲醇在催化劑作用下生成DMF。催化劑有濃鹽酸、鹽酸-磷酸、六水氯化鐵、對(duì)甲基苯磺酸和硫脲。鹽酸-磷酸屬于復(fù)合催化劑，首先發(fā)生水解、酯化反應(yīng)，得到馬來(lái)酸二甲酯，后者再在溴與光存在下異構(gòu)化才得到產(chǎn)品；用硫脲做催化劑，馬來(lái)酸酐首先發(fā)生水解異構(gòu)化反應(yīng)得到富馬酸，后者在硫酸存在下酯化得到產(chǎn)品。
實(shí)例：在100mL燒瓶中加入9.8g(0.1mol)馬來(lái)酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL濃演算，加熱回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）過量甲醇，0.5h滴完后，繼續(xù)回流2h。反應(yīng)結(jié)束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加熱使固體溶解，冷卻后析出晶體。兩次產(chǎn)品分別用乙醇、水重結(jié)晶一次，得產(chǎn)品12.3g，產(chǎn)率86.2%熔點(diǎn)103-104℃。
常見問題列表
概述
富馬酸二甲酯也稱延胡索酸二甲酯，常溫下為白色結(jié)晶固體，具有酯香味。易升華，微溶于水，溶于乙醇。是馬來(lái)酸二甲酯的順反異構(gòu)體，“富馬酸”一詞來(lái)源于球果紫堇的學(xué)名：Fumaria officinalis。富馬酸二甲酯和其它兩種富馬酸酯一起用于治療銀屑病。富馬酸二甲酯也具有很好的抗真菌能力，常用于飼料防霉。它可以引起人體過敏同時(shí)對(duì)人體有腐蝕性，不可以在食品中使用。
防霉劑
富馬酸二甲酯是一種新的氣氛型防霉劑。常溫下為白色粉末狀結(jié)晶，熔點(diǎn)102～104℃，比重1.37，微溶于水，能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇，具有升華性，低毒，大鼠口服50=2628mg/kg，最大無(wú)作用劑量50mg/kg，具有廣普、高效、 低毒、價(jià)廉等特點(diǎn)，除具有良好的抑菌殺菌作用外還兼有殺蟲作用。具有接觸殺菌和熏蒸殺菌雙重作用。本品使用 安全性極高，人畜代謝后無(wú)殘留。若干實(shí)例證明，富馬酸二甲酯能透過皮膚接觸，引致人體皮膚灼痛或過敏等嚴(yán)重 反應(yīng)。此外，本品亦帶有刺激性，應(yīng)避免接觸眼睛。應(yīng)用范圍：
食品防霉。DMF用于面包、月餅、蛋糕等食品防霉、保鮮效果好。用量?jī)H為0.05%。
糧食貯存。將適量的DMF直接加入大米、面粉中，保鮮期達(dá)200天以上，還能將糧食中的赤似谷盜、玉米象、谷蠹、 長(zhǎng)角谷盜等殺死，保證糧食貯藏質(zhì)量。
飼料防霉。如以DMF為主配制的降霉王就是高效飼料防霉劑。
水果防腐保鮮，尤其對(duì)柑橘效果突出。
蠶繭防霉。
衣物防霉防蛀。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
富馬酸二甲酯Dimethyl fumarate, 99%(624-49-7)
Sigma Aldrich
624-49-7(sigmaaldrich)