474-25-9
中文名稱
鵝去氧膽酸
英文名稱
Chenodeoxycholic acid
CAS
474-25-9
EINECS 編號
207-481-8
分子式
C24H40O4
MDL 編號
MFCD00064142
分子量
392.57
MOL 文件
474-25-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:07
474-25-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3alpha,7alpha-二羥基-5beta-膽烷酸鵝去氧膽酸
鵝脫氧膽酸
脫氧鵝膽酸
脫氧脲苷
3α,7α-二羥基-5-β-膽烷酸
3α,7α-二羥基膽質(zhì)酸
護(hù)肝素
3Α,7Α-二羥基-5Β-膽烷酸
去氧鵝膽酸
牛黃鵝去氧膽酸
英文別名
3ALPHA,7ALPHA-DIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID5B-CHOLANIC ACID-3A,7A-DIOL
5BETA-CHOLANIC ACID-3,7-DIOL
5BETA-CHOLANIC ACID-3ALPHA,7ALPHA-DIOL
CDCA
CHENODEOXYCHOLIC ACID
CHENODESOXYCHOLIC ACID
CHENODIOL
CHOLAN-24-OIC ACID, 3,7-DIHYDROXY-, (3A,5B,7A)-
DEOXYCHENOCHOLIC ACID
URSODEOXYCHOLOC ACID
3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci
3,7-dihydroxy-,(3alpha,5beta,7alpha)-cholan-24-oicaci
3,7-Dihydroxy-5-Cholanicacid
3-alpha,7-alpha-dihydroxy-5-beta-cholan-24-oicaci
3-alpha,7-alpha-dihydroxy-5-beta-cholan-24-oicacid
3-alpha,7-alpha-dihydroxycholanicacid
3-alpha,7-alpha-dihydroxycholansaeure
7-alpha-hydroxylithocholicacid
anthropodeoxycholicacid
所屬類別
生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品是由雞、鴨、鵝等膽汁中提取。為白色或淡黃色結(jié)晶粉末;味苦,有異臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶,在水中幾乎不溶。
本品能使膽固醇合成及分泌減少,使膽汁內(nèi)總膽固醇的排出量減少,從而提高膽汁對膽固醇的溶解能力,促進(jìn)已結(jié)石的膽固醇解離而達(dá)到溶石效應(yīng)。本品口服后在膽囊中的濃度很高,且可多次肝腸循環(huán)。本品在腸道中易被細(xì)菌分解,產(chǎn)生具有肝毒性的代謝產(chǎn)物。
本品能使膽固醇合成及分泌減少,使膽汁內(nèi)總膽固醇的排出量減少,從而提高膽汁對膽固醇的溶解能力,促進(jìn)已結(jié)石的膽固醇解離而達(dá)到溶石效應(yīng)。本品口服后在膽囊中的濃度很高,且可多次肝腸循環(huán)。本品在腸道中易被細(xì)菌分解,產(chǎn)生具有肝毒性的代謝產(chǎn)物。
熔點(diǎn)165-167 °C(lit.)
比旋光度12 º (c=1, CHCl3)
沸點(diǎn)437.26°C (rough estimate)
密度0.9985 (rough estimate)
折射率1.4460 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲存條件room temp
溶解度幾乎不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.34 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性幾乎不溶于水
Merck13,2062
檢測方法Optical Rotatory Dispersion
BRN3219887
InChIKeyRUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N
LogP3.05 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫474-25-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chenodiol (474-25-9)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
適用于預(yù)防及治療膽固醇性膽結(jié)石用途二
溶解膽石藥物。用于預(yù)防和治療膽固醇性膽結(jié)石和高脂血癥,對膽色素性結(jié)石和混合結(jié)石也有一定療效。對癥狀輕微,膽囊功能良好,膽道無梗阻患者療效較好。長期使用有輕度腹瀉,少數(shù)病人可有瘙癢、頭暈、惡心及腹脹等,個別病人可誘發(fā)膽絞痛和暫時性轉(zhuǎn)氨酶升高。孕婦、育齡婦女、胰腺炎、肝硬化、胃與十二指腸潰瘍、肝炎及膽道阻塞者禁用。用途三
該品為膽固醇性膽結(jié)石的溶解劑。主要用于預(yù)防和治療膽固醇性膽石癥。用途四
主要用于合成熊去氧膽酸。膽石溶解劑,用于膽固醇高而引起的結(jié)石、膽道炎和膽囊炎等。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
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原料藥
中國藥典1995年版978頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H40O4)/%
≥98.0/干燥失重/%
≤2.0
比旋度(10mg/ml乙醇)/+11°-+13°/熾灼殘?jiān)?%
≤0.2
酸度(消耗NaOH)/(mmol/g)/<0.005/氯化物/%
≤0.016
鋇鹽
無
膠囊劑
中國藥典1995年版979頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H40O4)/%
為標(biāo)示量的90.0-110.0/酸度(消耗NaOH)/(mmol/g)/≤0.005
其他
符合膠囊劑有關(guān)規(guī)定
制備方法
方法一
方法一、氯化鋇鹽法總膽汁酸的制備 新鮮或冷凍雞(或鴨、鵝)膽汁,加1/10倍量的工業(yè)氫氧化鈉,加熱煮沸20-24h,不斷補(bǔ)充蒸發(fā)的水量,冷卻,加等體積的鹽酸,調(diào)pH2-3,出現(xiàn)黑色膏狀物,取出,水洗至近中性,得總膽汁酸。
雞(鵝、鴨)膽汁[NaOH, 煮沸]→皂化液[HCl, pH2]→總膽汁酸
CDCA鋇鹽的制備 取總膽汁酸加2倍量95%乙醇,加50-100g/L的活性炭,加熱回流2h,趁熱過濾,濾液放冷后,加等體積的120號汽油萃取2-3次,靜置分層,下層減壓濃縮,回收乙醇,得膏狀物。加大量水,析出沉淀,沉淀物用水洗至洗滌液近無色,加2倍量乙醇,加50g/L氫氧化鈉醇溶液,加熱回流1-2h,調(diào)pH8-8.5,加膏狀物2倍量的150g/L氯化鋇溶液,加熱回流2h,趁熱過濾,濾液蒸餾回收乙醇,至內(nèi)容物出現(xiàn)晶膜或混濁時,停止加熱,放冷,析出針狀結(jié)晶,待晶體完全后,抽濾,得白色CDCA鋇鹽結(jié)晶,水洗,必要時以65%-70%的乙醇重結(jié)晶,減壓干燥,得CDCA鋇鹽。
總膽汁酸[乙醇]→[120#汽油]CDCA粗品[BaCl2, pH8]→CDCA鋇鹽
CDCA成品的制備 將CDCA鋇鹽研細(xì),懸浮與15倍量水中,加稍過量的碳酸鈉,加熱回流,趁熱過濾,冷卻,再過濾1次,濾液加鹽酸調(diào)pH2-3,析出沉淀,過濾,沉淀用水洗至近中性,真空干燥,得CDCA精品。加乙酸乙酯重結(jié)晶1-2次,得CDCA結(jié)晶,真空干燥,得CDCA成品。
CDCA鋇鹽[Na2CO3, HCl]→CDCA精品[乙酸乙酯]CDCA結(jié)晶[干燥]→CDCA成品
方法二、氯化鈣鹽法
總膽酸鈣鹽的制備 新鮮雞(或鴨、鵝)膽汁100kg,置于不銹鋼鍋內(nèi),按膽汁量100g/L加氫氧化鈉固體,攪拌溶解,加熱煮沸24h,得皂化液,攪拌加入氯化鈣12kg,析出沉淀,離心,收集沉淀,得總膽酸鈣鹽。
雞(鴨、鵝)[NaOH]→[煮沸24h]皂化液[CaCl2]→總膽酸鈣鹽
CDCA精品的制備 分離,精制 總膽酸鈣鹽加水溶解,棄去水不溶物,水溶液加6mol/L鹽酸調(diào)pH3,析出鵝去氧膽酸沉淀,過濾,濃縮,結(jié)晶, 80℃真空干燥,得CDCA精品。
總膽酸鈣鹽[水]→鵝去氧膽酸鈣鹽[HCl, 乙酸乙酯]→[pH3]CDCA精品。
方法二
用鵝(雞)膽汁制取脫氧鵝膽酸的過程:鵝(雞)膽汁經(jīng)NaOH水解得水解液,再經(jīng)HCI酸化得總膽汁酸,用脫脂汽油、乙醇脫脂得脫氧鵝膽酸粗品在乙醇與氯化鋇成鹽得脫氧鵝膽酸鋇鹽用乙酸乙酯及HCI脫鋇得結(jié)晶經(jīng)過乙酸乙酯洗滌干燥得脫氧鵝膽酸??偸章剩▽﹄u或鵝膽汁計(jì))1.92%。474-25-9(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房低溫通風(fēng)干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 4000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
性質(zhì)
鵝去氧膽酸在常溫常壓下為白色或者灰白色固體狀,幾乎不溶于水,易溶于乙醇、冰乙酸、微溶于氯仿。藥理作用
鵝去氧膽酸主要通過降低膽汁內(nèi)膽固醇的飽和度發(fā)揮作用。當(dāng)鵝去氧膽酸占膽汁中膽鹽的70%時,可使脂類恢復(fù)微膠粒狀態(tài),從而使膽固醇處于不飽和狀態(tài)而溶解、脫落。大劑量[10~15mg/(kg·d)]鵝去氧膽酸可抑制膽固醇的合成,增加膽石癥患者的膽汁分泌,但膽鹽和磷脂的分泌維持不變。應(yīng)用
鵝去氧膽酸是由雞、鴨、鵝等膽汁中提取一種生物活性分子,可用于預(yù)防和治療膽固醇性膽結(jié)石和高脂血癥,對膽色素性結(jié)石和混合結(jié)石也有一定療效。此外,該化合物在有機(jī)合成方法學(xué)研究中可用于考察新發(fā)現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)的底物范圍,在基礎(chǔ)生物化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鵝去氧膽酸Chenodeoxycholic acid, 98%(474-25-9)
Sigma Aldrich
474-25-9(sigmaaldrich)鵝去氧膽酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/11 | XW04742591 | 鵝去氧膽酸 chenodeoxycholic acid;3α,7α-dihydroxy-5β-cholanic acid;5β-cholanic acid-3α,7α-diol;chenodiol | 474-25-9 | 5G | 30元 |
2024/11/08 | 22877 | 鵝去氧膽酸 Chenodeoxycholic acid, 97+% | 474-25-9 | 5g | 1502元 |
2024/11/08 | 22877 | 鵝去氧膽酸 Chenodeoxycholic acid, 97+% | 474-25-9 | 25g | 4236元 |