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328-42-7

中文名稱 草酰乙酸
英文名稱 Oxobutanedioic acid
CAS 328-42-7
EINECS 編號 206-329-8
分子式 C4H4O5
MDL 編號 MFCD00002592
分子量 132.07
MOL 文件 328-42-7.mol
更新日期 2024/12/31 15:11:53
328-42-7 結(jié)構(gòu)式 328-42-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
草酰乙酸
氧代丁二酸
2-羰基丁二酸
草乙酸
草乙酸/丁酮二酸
草酰乙酸/丁酮二酸
酸草醯乙酸
2-氧代丁二酸
草酰乙酸, 98+%
英文別名
2-OXOSUCCINIC
2-OXOSUCCINIC ACID
KETOSUCCINIC ACID
OAA
OXALACETIC ACID
OXALEACETIC ACID
OXALOACETIC ACID
OXLACETIC ACID
OXOBUTANEDIOIC ACID
OXOBUTANEDIOTIC ACID
OXOSUCCINIC ACID
2-Ketosuccinic acid
Butanedioic acid, oxo-
oxalacetic
Oxalacetic acid,cis form
oxo-butanedioicaci
Oxalacetic acid 2-Oxosuccinic
OXALACETIC ACID, CELL CULTURE TESTED
OXALACETIC ACID HYBRI-MAX
OxalaceticAcid,~98%
所屬類別
化學試劑:有機試劑

物理化學性質(zhì)

外觀性狀草酰乙酸(328-42-7)為白色結(jié)晶或粉末。
熔點161 °C (dec.)(lit.)
沸點163.94°C (rough estimate)
密度1.3067 (rough estimate)
蒸氣壓0.003Pa at 20℃
折射率1.4000 (estimate)
閃點88°C
儲存條件−20°C
溶解度H2O: 100 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.22(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
PH值3.05(1 mM solution);2.29(10 mM solution);1.68(100 mM solution)
水溶解性可溶于水
Merck14,6909
BRN1705475
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。保持冷藏。
LogP-1.04 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫328-42-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Oxalacetic acid(328-42-7)
EPA化學物質(zhì)信息Oxalacetic acetic (328-42-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H319
危險品標志C
危險類別碼R34
安全說明S26-S36/37/39-S45
危險品運輸編號UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29183000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
檸檬酸合成酶(citrate synthase)和蘋果酸脫氫酶(malate dehydrogenase)的底物。也可作為琥珀酸脫氫酶的抑制劑。

常見問題列表

簡介
酰乙酸是一種 α-酮酸,是其共軛堿基形式草酰乙酸的細胞代謝的關(guān)鍵成分。草酰乙酸在檸檬酸循環(huán)的第一步中與乙酰輔酶 A(乙酰輔酶 A;)和水反應(yīng)形成檸檬酸鹽,并在最后一步通過 L-蘋果酸的氧化再生。它是糖異生的中間體,通過丙酮酸的羧化作用在線粒體中形成,隨后脫羧和磷酸化形成磷酸烯醇式丙酮酸。它可以通過添加來自谷氨酸的氨基而轉(zhuǎn)化為天冬氨酸。草酰乙酸(每 100 g 30 μmol/min,持續(xù) 30 分鐘,iv)可降低閉合性頭部損傷大鼠模型中的血液谷氨酸水平、神經(jīng)功能障礙的嚴重程度和腦水腫。
化學性質(zhì)

草酰乙酸去質(zhì)子形成酸根:

HO2CC(O)CH2CO2H??O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22

?O2CC(O)CH2CO2H??O2CC(O)CH2CO2? + H+, pKa = 3.89

在pH值高的時候,烯醇化的質(zhì)子離子化:

?O2CC(O)CH2CO2? ? ?O2CC(O?)CHCO2? + H+, pKa = 13.03

因草酰乙酸在烯醇的形式較為穩(wěn)定,故其互變異構(gòu)體具有不同熔點(順式異構(gòu)物熔點為152℃,而反式異構(gòu)物熔點為184℃)。

用途
草酰乙酸是四碳二羧酸,是檸檬酸循環(huán)和葡萄糖生成的中間體。 已顯示抑制琥珀酸脫氫酶。
生理作用
草酰乙酸是新陳代謝的核心。它是糖異生途徑的一部分,丙酮酸羧化酶的突變導致草酰乙酸的產(chǎn)生減少。它抑制琥珀酸脫氫酶,是線粒體代謝的關(guān)鍵調(diào)節(jié)劑。
生物活性
Oxalacetic acid (Oxaloacetic acid, 2-Oxosuccinic acid, Ketosuccinic acid)是三羧酸循環(huán)的中間物,它與乙酰輔酶A經(jīng)檸檬酸合酶催化反應(yīng)生成檸檬酸鹽。它還參與糖原異生、尿素循環(huán)、乙醛酸循環(huán)、氨基酸合成和脂肪酸合成等過程。Oxaloacetate是Complex II的抑制劑。
靶點

Human Endogenous Metabolite

"328-42-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
79-37-8 68603-87-2 996-98-5 6153-56-6 144-62-7 636-61-3 140235-34-3 66178-02-7 1518-61-2 97-67-6 79-14-1 56-87-1 123-30-8 759-65-9 110-15-6 40876-98-0 108-56-5 328-42-7