123-30-8
中文名稱
4-氨基苯酚
英文名稱
4-Aminophenol
CAS
123-30-8
EINECS 編號(hào)
204-616-2
分子式
C6H7NO
MDL 編號(hào)
MFCD00007869
分子量
109.13
MOL 文件
123-30-8.mol
更新日期
2024/12/19 11:05:32
123-30-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基苯酚對(duì)氨基苯酚
對(duì)氨基酚
對(duì)羥基苯胺
4-氨基-1-羥基苯
4-氨基酚
4-羥基苯胺
P-氨基苯酚 [CI 76550]
4-氨荃苯酚
對(duì)氨基苯酚
4-氨基苯酚(對(duì)氨基苯酚)
對(duì)氨基酚 4-AMINOPHENOL
對(duì)胺苯酚
羅定那
英文別名
4-AMINO-1-HYDROXYBENZENE4-AMINOPHENOL
4-HYDROXYANILINE
4-HYROXYANILINE
ACETAMINOPHEN IMPURITY K
AMINOPHENOL-4
AZOL
CERTINAL
CITOL
HYDROCODONE/APAP BITARTRATE IMP K
JAROCOL PAP
LABOTEST-BB LTBB000486
p-Aminophenc
P-AMINOPHENOL
PARA AMINO PHENOL
PARANOL
P-HYDROXYANILINE
1-Amino-4-hydroxybenzene
4-Amino-1-hydroxybnzene
4-Aminobenzenol
所屬類別
有機(jī)原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色至灰褐色結(jié)晶。
外觀性狀白色或淺黃棕色結(jié)晶。 稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于堿液后很快變褐色。
溶解性微溶于水、醇、醚。
熔點(diǎn)188 °C
沸點(diǎn)284 °C
密度1.29
蒸氣壓0.4 hPa (110 °C)
折射率1.5444 (estimate)
閃點(diǎn)189 °C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度水：微溶
酸度系數(shù)(pKa)5.48, 10.30(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至奶油色
水溶解性1.5 g/100 mL (20 ºC)
Decomposition284 °C
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,462
BRN385836
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但在空氣中可能會(huì)變色。與酸、氯甲酸酯、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyPLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.09-0.04 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)123-30-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4-amino-(123-30-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4-amino-(123-30-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H317-H341-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R50/53-R68
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)SJ5075000
F8
自燃溫度>250 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29222900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)123-30-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 375 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑用途二
用于生產(chǎn)硫化藍(lán)FBG、弱酸性嫩黃5G等染料，制造撲熱息痛、安妥明等藥物，也用于制顯影劑、抗氧劑等用途三
該品為醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體。用于生產(chǎn)藥物撲熱息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等。用途四
檢定金，測(cè)定銅、鐵、鎂、釩、亞硝酸鹽和氰酸鹽，抗氧劑。制備方法
方法一
有鐵粉還原法、苯酚亞硝化法、偶合還原法等。1.鐵粉還原法 由對(duì)硝基酚還原而得。原料消耗定額：硝基苯酚（工業(yè)品）1388kg/t、鐵粉1778kg/t、30%鹽酸200kg/t。2.苯酚亞硝化法 由苯酚經(jīng)亞硝化、還原、酸析而得。3.偶合還原法 以苯胺為原料，經(jīng)重氮化、偶合、鐵粉還原而得。4.硝基苯催化氫化法 多以鉑，鈀或二者作催化劑，在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺，隨即轉(zhuǎn)位對(duì)氨基酚，收率70-80%。在反應(yīng)系統(tǒng)中加入表面活性劑等對(duì)提高產(chǎn)率有一定效果。5.硝基苯電解還原法 日本三井東壓精細(xì)化學(xué)品公司采用在硫酸溶液中電解還原硝基苯，經(jīng)苯基羥胺轉(zhuǎn)位成對(duì)氨基酚，1977年6月該公司在大牟田工廠內(nèi)建成一套1000噸/年裝置。123-30-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃;受熱分解; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、霧狀水。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 1 毫克/立方米常見問題列表
氨基苯酚
氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構(gòu)體，即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對(duì)氨基苯酚(4-氨基苯酚)。1874年Baeyer等首先制得對(duì)氨基苯酚。因羥基和氨基的相對(duì)位置不同，三者在物理化學(xué)性質(zhì)方面也不相同。本品顯弱堿性及弱酸性以及強(qiáng)還原性。因同時(shí)具有氨基和苯酚兩個(gè)基團(tuán)，因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩(wěn)定，尤其是在濕空氣中對(duì)氧敏感，特別是鄰位和對(duì)位更易被氧化而使顏色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。氨基苯酚的主要用途是用作染料中間體和照相顯影劑。可以制造酸性染料、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。 間氨基苯酚和對(duì)氨基苯酚是醫(yī)藥原料，除草劑、殺菌劑和殺蟲劑及熱敏色素的原料。鄰氨基苯酚還用作金屬堿性腐蝕的抑制劑、染發(fā)劑、橡膠防老化劑、抗氧化劑、穩(wěn)定劑、石油添加劑、有機(jī)反應(yīng)的催化劑、化學(xué)試劑(間氨基苯酚為金、銀檢定試劑)、有機(jī)合成的中間體等。
對(duì)氨基苯酚
對(duì)氨基苯酚是目前在我國(guó)常用的一種精細(xì)化工產(chǎn)品中間體，在染料工業(yè)上用于合成弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍(lán)3R、硫化藍(lán)CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG等。在醫(yī)藥工業(yè)上用于合成撲熱息痛、安妥明等。也用于制備顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等產(chǎn)品。對(duì)氨基苯酚又稱4-氨基苯酚、對(duì)羥基苯胺、4-氨基-1-羥基苯、4-羥基苯胺，有兩種型態(tài)：從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為白色至淺黃色正交晶系片狀結(jié)晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。有強(qiáng)還原性，易被空氣氧化，遇光和在空氣中顏色變灰褐，在濕空氣中尤甚。熔點(diǎn)189.6～190.2℃，在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升華。沸點(diǎn)284(分解)。微溶于苯、氯仿和石油醚，溶于乙醇、乙醚和水。在水中的溶解度：0.0℃時(shí)1.1、59.0℃時(shí)3.01、77.0℃時(shí)6.44、 86.7℃時(shí)10.09、96.6℃時(shí)19.53、102.0℃時(shí) 33.42。溶于堿液后很快變褐色。與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)可生成溶于水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化，生成醌亞胺，用二氧化鉛或硝酸銀氧化時(shí)，生成對(duì)苯醌。對(duì)過量氯反應(yīng)，生成多氯醌。用發(fā)煙硫酸磺化時(shí)，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下，用乙酐?；瘯r(shí)，生成N-乙?；椒?。與亞硝酸鈉反應(yīng)，可重氮化。大鼠經(jīng)口LD501270mg/kg。
對(duì)氨基苯酚主要用于制造解熱鎮(zhèn)痛藥物撲熱息痛。制造硫化染料硫化新藍(lán)FBL、硫化藍(lán)CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍(lán)3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料穩(wěn)定劑4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可制造照相顯影劑N-甲基對(duì)氨基苯酚等。
制備方法
對(duì)硝基氯苯在氫氧化鈉中水解成對(duì)硝基苯酚鈉，酸化后用鐵粉還原而得4-氨基苯酚。在配堿釜中將氫氧化鈉配制成濃度為137～140g/L的溶液，然后將其加入到水解釜內(nèi)，加入熔融的對(duì)硝基氯苯，加熱升溫到152℃，釜內(nèi)壓力為0.4～0.42MPa(表壓)，停止加熱，水解反應(yīng)放出的熱量使溫度與壓力上升到165℃、0.6MPa (表壓)，反應(yīng)3小時(shí)，取樣分析，使油狀餾出物 <0.5%后，水解到終點(diǎn)。冷卻至120℃。
將水和98%的濃硫酸加入到第一結(jié)晶釜中，然后壓入水解物，冷卻到50～55℃，加入濃硫酸，使剛果紅試紙呈紫色，繼續(xù)冷卻至30℃，抽濾到離心機(jī)中進(jìn)行脫水。
在還原釜內(nèi)加入上批對(duì)氨基苯酚精制過濾后的母液，加熱到90℃，加入鐵粉和30%的鹽酸，在沸騰狀態(tài)下交替加入鐵粉和對(duì)硝基苯酚，加料過程視反應(yīng)情況(如溢鍋時(shí))，應(yīng)補(bǔ)入冷的精制過濾母液。沸騰還原到終點(diǎn)(反應(yīng)液滴于白色濾紙上，滲圈應(yīng)無(wú)色)。補(bǔ)入一定量的熱精制母液，加入氧化鎂至反應(yīng)液中無(wú)鐵離子。靜置30分鐘，放出上層清液，下層鐵泥用98℃結(jié)晶過濾母液打漿，過濾，濾液打入第二結(jié)晶釜內(nèi)。
在第二結(jié)晶釜內(nèi)于4小時(shí)內(nèi)降溫到60～65℃，放入第三結(jié)晶釜在4小時(shí)內(nèi)繼續(xù)降溫到25℃，維持30分鐘，離心過濾。
在精制釜內(nèi)配成SO2含量為4%～5%的重亞硫酸氫鈉溶液，加入結(jié)晶過濾的濾餅，攪拌1.5小時(shí)，離心過濾，濾餅進(jìn)行負(fù)壓氣流干燥，得對(duì)氨基苯酚成品，精制母液于下批還原時(shí)循環(huán)使用。
毒性和防護(hù)
有毒，對(duì)氨基苯酚具有苯胺和苯酚的雙重毒性?？山?jīng)皮膚吸收引起皮炎，能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘，其鹽酸鹽觸及皮膚，可引起劇烈的發(fā)癢或濕疹。對(duì)貓皮下注射半數(shù)致死量LD50 37mg/kg。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
有毒。具有苯胺和苯酚雙重毒性?？山?jīng)皮膚吸收，引起皮炎、高鐵血紅蛋白癥和哮喘。貓皮下注射LD50為37mg/kg。設(shè)備應(yīng)密閉，生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)保持通風(fēng)良好。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
采用鐵桶、紙桶或纖維板桶內(nèi)襯塑料袋包裝，每桶凈重35kg、40kg或50kg。貯存時(shí)要避光，防止受熱、受潮。按有毒危險(xiǎn)品規(guī)定貯運(yùn)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對(duì)氨基苯酚4-Aminophenol, 97.50%(123-30-8)
Alfa Aesar
4-氨基苯酚,98%4-Aminophenol, 98%(123-30-8)
Sigma Aldrich
123-30-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-氨基苯酚4-Aminophenol,>98.0%(T)(123-30-8)