318-98-9
中文名稱
鹽酸普萘洛爾
英文名稱
Propranolol hydrochloride
CAS
318-98-9
EINECS 編號(hào)
206-268-7
分子式
C16H22ClNO2
MDL 編號(hào)
MFCD00012558
分子量
295.8
MOL 文件
318-98-9.mol
更新日期
2025/01/08 16:37:06
318-98-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
萘心安心得安
異丙基氨基-1-萘甲氧基-丙醇鹽酸鹽
鹽酸普奈洛爾(心得安)
1-異丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇鹽酸鹽
鹽酸普萘洛爾
(±)-鹽酸普萘洛爾,99%
英文別名
(+)-1-(ISOPROPYLAMINO)-3-(1-NAPHTHYLOXY)-2-PROPANOL, HCL(+/-)-1-(ISOPROPYLAMINO)-3-(1-NAPHTHYLOXY)-2-PROPANOL, HCL
(+/-)-1-ISOPROPYLAMINO-3-(1-NAPHTHYLOXY)-2-PROPANOL HYDROCHLORIDE
1-[ISOPROPYLAMINO]-3-[1-NAPHTHYLOXY]-2-PROPANOL HYDROCHLORIDE
1-(ISOPROPYLAMINO)-3-(A-NAPHTHOXY)-2-PROPANOL HYDROCHLORIDE
AURORA KA-6762
DL-1-(ISOPROPYLAMINO)-3-(1-NAPHTHYLOXY)-2-PROPANOL HYDROCHLORIDE
DL-PROPRANOLOL HYDROCHLORIDE
(+/-)-PROPANOLOL HCL
PROPANOLOL HYDROCHLORIDE
PROPRANOLOL HCL
(+/-)-PROPRANOLOL HYDROCHLORIDE
PROPRANOLOL HYDROCHLORIDE
(RS)-1-[(1-METHYLETHYL)AMINO]-3-(1-NAPHTHALENYLOXY)-2-PROPANOL HYDROCHLORIDE
1-((1-methylethyl)amino)-3-(1-naphthalenyloxy)-2-propanohydrochloride
1-(1-naphthyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropanehydrochloride
1-(isopropylamino)-3-(1-naphthyloxy)-2-propanohydrochloride
1-(isopropylamino)-3-(1-naphthyloxy)propan-2-olhydrochloride
1-(isopropylamino)-3-(alpha-naphthoxy)-2-propanolhydrochloride
1-isopropylamino-3-(1-naphthoxy)-propan-2-ol-hydrochloride
所屬類別
原料藥：抗心律失常藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色的結(jié)晶性粉末；無臭，味微甜后苦。鹽酸普萘洛爾(318-98-9)在水或乙醇中溶解，在氯仿中微溶。
熔點(diǎn)163-165 °C(lit.)
熔點(diǎn)163-165 °C(lit.)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
溶解度H2O：50 mg/mL，澄清，無色
形態(tài)powder
顏色white
水溶解性可溶于水
Merck14,7840
檢測(cè)方法T
BRN4164259
BCS Class1
InChIKeyZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)318-98-9(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù);濕度敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propranolol hydrochloride (318-98-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi,T,F
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼22-39/23/24/25-23/24/25-11
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明22-45-36/37-16-7
安全說明S22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UB7525000
F10
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29221990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)318-98-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 565 orally; 22 i.v.; 107 i.p. (Martin, Linee)
常見問題列表
性質(zhì)
白色或乳白色結(jié)晶性粉末，無臭，味微甜后苦物理性質(zhì)穩(wěn)定性常溫下穩(wěn)定，鹽酸鹽熔點(diǎn)163-164℃，干燥失重引溶解性易溶于甲醇，稍易溶于水、冰乙酸及乙醇，微溶于氯仿，極難溶于乙配，幾乎不溶于乙醚、苯、乙酸乙酯；稀酸中側(cè)鏈氧化分解，堿性條件下穩(wěn)定左旋體多于右旋體，用外消旋體。藥理作用
1. 普萘洛爾為非選擇性競(jìng)爭(zhēng)抑制β腎上腺素受體阻滯劑。阻斷心臟上的β1β2受體，拮抗交感神經(jīng)興奮和兒茶酚胺作用，降低心臟的收縮力與收縮速度，通過傳導(dǎo)系統(tǒng)的傳導(dǎo)速度減慢，使心臟對(duì)運(yùn)動(dòng)和刺激反應(yīng)減弱，降低心肌耗氧量，增加運(yùn)動(dòng)耐量，可用于治療心絞痛。2. 抑制心臟起搏點(diǎn)電位的腎上腺素能興奮，用于治療心律失常。本品亦可通過中樞、腎上腺素能神經(jīng)元阻滯，抑制腎素釋放以及心排出量降低等作用，用于治療高血壓。
3. 競(jìng)爭(zhēng)性拮抗異丙腎上腺素和去甲腎上腺素的作用，阻斷β2受體，降低血漿腎素活性?？芍轮夤墀d攣。抑制胰島素分泌，使血糖升高，掩蓋低血糖癥狀，延遲低血糖的恢復(fù)。
4. 有明顯的抗血小板聚集作用，這主要與本品的膜穩(wěn)定作用及抑制血小板膜Ca2＋轉(zhuǎn)運(yùn)有關(guān)。
藥代動(dòng)力學(xué)
鹽酸普萘洛爾片：本品口服后胃腸道吸收較完全，廣泛地在肝內(nèi)代謝，生物利用度約30%，肝病患者慎用。用藥后1小時(shí)-1.5小時(shí)達(dá)血藥濃度峰值，消除半衰期為2小時(shí)-3小時(shí)，血漿蛋白結(jié)合率90%-95%。個(gè)體血藥濃度存在明顯差異，表觀分布容積(3.9±6.0)L/kg。經(jīng)腎臟排泄，主要為代謝產(chǎn)物，小部分（<1%）為母藥。不能經(jīng)透析排出。鹽酸普萘洛爾注射液：本品與血漿蛋白結(jié)合率很高，為93％。靜脈注射液T1/2為2-3小時(shí)。經(jīng)腎臟排泄，主要為代謝產(chǎn)物，小部分（<1%）為原形物，不能經(jīng)透析排出。
適應(yīng)癥
鹽酸普萘洛爾是非選擇性β腎上腺素受體阻滯劑的代表藥物，屬于芳氧丙醇胺類結(jié)構(gòu)類型的藥物，芳環(huán)為萘核。常用劑型為片劑、注射液。臨床上鹽酸普萘洛爾主要適應(yīng)癥如下：1. 作為二級(jí)預(yù)防，降低心肌梗死死亡率。
2. 高血壓(單獨(dú)或與其它抗高血壓藥合用。
3. 勞力型心絞痛。
4. 控制室上性快速心律失常、室性心律失常，特別是與兒茶酚胺有關(guān)或洋地黃引起心律失常。可用于洋地黃療效不佳的房撲、房顫心室事的控制，也可用于頑固性期前收縮，改善患者的癥狀。
5. 減低肥厚性心肌病流出道壓差，減輕心絞痛、心悸與昏厥等癥狀。
6. 配合α受體阻滯劑用于嗜鉻細(xì)胞瘤病人控制心動(dòng)過速。
7. 用于控制甲狀腺機(jī)能亢進(jìn)癥的心率過快，也可用于治療甲狀腺危象。
用法用量
1. 高血壓：口服，初始劑量10mg（1片），每日3-4次，可單獨(dú)使用或與利尿劑合用。劑量應(yīng)逐漸增加，日最大幫量200mg（20片）。
2. 心絞痛：開始時(shí)5-10（0.5-l片），每日3-4次；每3日可增加10-20（1-2片），可漸增至每日200mg（20片），分次服。
3. 心律失常：每次10-30mg（1-3片），日服3-4次，應(yīng)根據(jù)需要及耐受程度量。
4. 心肌梗死：每日30-240mg（3-24片），日服2-3次。
5. 肥厚性心肌?。?0-20mg（1-2片），每日3-4次。按需要及耐受程度調(diào)整劑量。
6. 嗜鉻細(xì)胞瘤：10-20mg（1-2片），每日3-4次。術(shù)前用三天，一般應(yīng)先用α受體阻滯劑，待藥效穩(wěn)定后加用普萘洛爾。合成方法
1-萘酚和環(huán)氧氯丙烷發(fā)生烴基化反應(yīng)得到3- (1-萘氧基）-1，2-環(huán)氧丙烷；然后與異丙胺開環(huán)反應(yīng)得到普萘洛爾；最后與鹽酸成鹽反應(yīng)，得到鹽酸普萘洛爾。
生物活性
Propranolol HCl (AY-64043, ICI-45520, NCS-91523) 是一種競(jìng)爭(zhēng)性和非選擇性β-腎上腺素受體抑制劑，IC50為12 nM.靶點(diǎn)
| Target | Value |
| β-adrenergic receptor | 12 nM |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鹽酸普萘洛爾DL-Propranolol hydrochloride, 99%(318-98-9)
Sigma Aldrich
318-98-9(sigmaaldrich)