27686-84-6
27686-84-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬索羅酚馬索羅考
化合物 MASOPROCOL
內(nèi)消旋-4,4'-(2,3-二甲基亞丁基)二鄰苯二酚
4-[4-(3,4-二羥基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇
英文別名
CHX-100masoprocol
NORHYDROGUAIARETICACID
Masoprocol(nordihydroguaiaretic)
meso-4,4'-(2,3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol
4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol
4,4'-((2R,3S)-2,3-DiMethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]pyrocatechol
rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
所屬類別
藥物: 其它藥物: 皮膚用藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀從乙酸中結(jié)晶,熔點185~186℃。UV最大吸收(甲醇):283,218nm (ε6660,13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或濃硫酸,微溶于熱水或氯仿,不溶于石油醚、苯、甲苯或稀鹽酸。溶于稀堿液,并成紅色。
熔點185.5°C
沸點526.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.56±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
LogP3.710 (est)
制備方法
方法1
化合物(Ⅰ)(77.6g,0.40mo1)溶于300ml氯仿,在攪拌下快速加入溴(65.4g,0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反應(yīng)結(jié)束后,再回流10min。減壓蒸出溶劑,殘物用200ml甲醇重結(jié)晶,得101.9g溴化物(Ⅱ),收率93.2%。化合物(Ⅱ)和銅粉在二甲苯中回流,可得化合物(III),收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10%氯化氫的乙醇溶液,一起回流15min。冷卻,得20mg無色結(jié)晶的化合物(Ⅳ),收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g,90.5mmo1)溶于500ml四氫呋喃,加入2.0g氧化鈀在50℃和10.5MPa的氫壓下,氫化10h。蒸出溶劑,殘物用己烷結(jié)晶,得25.4g化合物(V),收率78%。
在氮氣保護下,將860g濃鹽酸加到化合物(V)(71.56g,0.201mol)中,回流9h。冷至室溫,攪拌過夜。過濾收集固體,水洗,干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重結(jié)晶,并用活性炭脫色,得45.74g馬索羅酚,收率75%。