120-80-9
中文名稱
鄰苯二酚
英文名稱
Pyrocatechol
CAS
120-80-9
EINECS 編號
204-427-5
分子式
C6H6O2
MDL 編號
MFCD00002188
分子量
110.11
MOL 文件
120-80-9.mol
更新日期
2025/04/02 08:36:17
120-80-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-苯二酚兒茶酚
鄰苯二酚
1,2-二羥基苯
焦性兒茶酚
鄰苯二酚(兒茶酚)
焦兒茶酚
兒茶酚
鄰苯二酚
兒茶酸
鄰二羥苯
兒茶酚/鄰苯二酚
英文別名
1,2-BENZENEDIOL1,2-DIHYDROXYBENZENE
AKOS BBS-00004222
CATECHOL
O-DIHYDROXYBENZENE
O-DIOXYBENZENE
PYROCATECHIN
PYROCATECHOL
1,2-Benzenediol (pyrocatechol)
1,2-benzenediol[qr]
1,2-dihydroxybenzene[qr]
2-Hydroxyphenol
2-hydroxyphenol[qr]
ai3-03995[qr]
Benzene, o-dihydroxy-
benzene,1,2-dihydroxy-
benzene,o-dihydroxy-[qr]
benzene-1,2-diol
c.i. 76500
c.i. Oxidation base 26
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 氨基甲酸酯類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色結(jié)晶，見光或露置空氣中變色，能升華。
外觀性狀無色晶體。遇空氣和光變色。其溶液在空氣中變?yōu)樽睾稚?溶于 2.3倍的水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶于吡啶和苛性堿液。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚、苯、堿液。
熔點(diǎn)103 °C
沸點(diǎn)245 °C(lit.)
密度1,371 g/cm3
蒸氣密度3.8 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 75 °C)
折射率1.6120 (estimate)
閃點(diǎn)279 °F
儲存條件Store at RT.
溶解度水中的溶解度為430克/升
酸度系數(shù)(pKa)9.85(at 20℃)
形態(tài)結(jié)晶片
顏色白色至淡米色
PH值6 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸極限值(explosive limit)1.97%(V)
生物來源synthetic (organic)
水溶解性430 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,7999
BRN471401
暴露限值TLV-TWA 5 ppm (～22 mg/m3) (ACGIH). .
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。避免接觸酰氯、酸酐、堿、氧化劑、硝酸。對光敏感；暴露在空氣中可能會變色。易燃。
LogP0.93
CAS 數(shù)據(jù)庫120-80-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Benzenediol(120-80-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Catechol (120-80-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H315-H317-H318-H341-H350
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R21/22-R36/38
安全說明S22-S26-S37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
職業(yè)暴露等級A
職業(yè)暴露限值TWA: 5 ppm (20 mg/m3) [skin]
WGK Germany2
RTECS號UX1050000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29072910
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)120-80-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 260 orally; 190 i.p. (Lehman)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑用途二
是重要的化工中間體，可用于制造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染發(fā)劑、照相顯影劑等用途三
鄰苯二酚是殺菌劑乙霉威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。用途四
作為重要的醫(yī)藥中間體，用來制造黃連素和異丙腎上腺素等。也可用于生產(chǎn)4-叔丁基鄰苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚劑?；蛴糜谥圃炜寡鮿?、顯影劑、殺菌劑、橡膠助劑、電鍍添加劑、特種墨水、光穩(wěn)定劑、染料、香料等。用途五
顯色反應(yīng)或比色分析測定鈦、鉬、鎢、釩、鐵和鈰。用途六
用于照相、染料、抗氧劑、光穩(wěn)定劑，并為重要的醫(yī)藥中間體。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標(biāo)準(zhǔn)溶液。制備方法
方法一
其制備方法有下列幾種：2，4-二磺基苯酚堿熔水解法；
鄰氯苯酚水解法；
苯酚直接氧化法；
酚氧化法；
鄰羥基環(huán)己酮脫氫芳化法。
其中(1)、(2)工藝復(fù)雜，三廢污染較多，逐步被新的工藝取代，而方法(4)和方法(5)國外正在進(jìn)行工業(yè)化試驗(yàn)。苯酚直接氧化法采用過氧化氫為氧化劑，在催化劑存在下直接在苯酚鄰、對位發(fā)生羥基化反應(yīng)，進(jìn)入20世紀(jì)70年代后該方法獲得了極大的成功。法國羅納-普朗克公司于1973年建成了一套鄰苯二酚10800t/a、對苯二酚7200t/a的工業(yè)裝置，日本宇都興產(chǎn)業(yè)公司也建成一套600t/a鄰苯二酚的裝置。直接氧化法已成為生產(chǎn)鄰苯二酚最簡便的方法，采用甲基異丁基酮作萃化劑進(jìn)行萃取分離鄰、對苯二酚及未反應(yīng)的苯酚。
其工藝是由苯酚與雙氧水直接氧化。
該方法在國外已經(jīng)工業(yè)化，在國內(nèi)近年也已工業(yè)化。
在反應(yīng)器中加入苯酚和甲基乙基酮、60％H2O2和活性白土VH和85％H3PO4，在100℃攪拌反應(yīng)30min，苯酚轉(zhuǎn)化為鄰苯二酚和對苯二酚。
方法二
鄰苯二酚多數(shù)以衍生物的形式存在于自然界中。例如，鄰甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛櫸雜酚油的重要萬分。鄰苯二酚最早是由于餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的：后來發(fā)現(xiàn)，干餾某些植物或堿熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。在工業(yè)上，過去一般采用從煤低溫干餾的焦油中萃取獲得。合成鄰苯二酚有多種工藝路線。（1）以苯酚為原料，經(jīng)氯氣氯化、硫酸銅和氫氧化鈉水解、鹽酸酸化而得。（2）由苯或苯酚與雙氧水直接氧化。采用雙氧水直接氧化苯酚制取鄰苯二酚的有日本宇部興產(chǎn)公司和法國羅納-普朗克公司。（3）由鄰氯苯酚在堿性介質(zhì)中加壓水解制得。120-80-9(安全特性,毒性,儲運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與氧化劑反應(yīng)劇烈儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 260 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 260 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇熱, 明火可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
霧狀水、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 20 毫克/立方米常見問題列表
簡介
鄰苯二酚俗稱兒茶酚或焦兒酚，以多種衍生物的形式存在于自然界中，是重要的精細(xì)化工原料，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、染料、感光材料以及橡膠等行業(yè)。鄰苯二酚還可用作橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染發(fā)劑、照相顯影劑、彩照抗氧化劑、毛皮染色顯色劑、油漆抗起皮劑。雖然鄰苯二酚在生產(chǎn)當(dāng)中有著很廣泛的應(yīng)用，但它同時(shí)又是一類毒性較大的有機(jī)物，難以降解而嚴(yán)重污染環(huán)境。
健康危害
鄰苯二酚可通過吸入其氣溶膠、通過皮膚和通過食入被吸收到體內(nèi)。短期接觸會刺激皮膚和呼吸道。鄰苯二酚對眼睛具有腐蝕性。 其可能對中樞神經(jīng)系統(tǒng)造成影響?？赡軐?dǎo)致抑郁癥、抽搐和呼吸衰竭。接觸可導(dǎo)致血壓升高。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
有毒。對中樞神經(jīng)、呼吸系統(tǒng)有刺激作用。大鼠經(jīng)口LD50為3890mg/kg。與間苯二酚及對苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品，可以在體內(nèi)形成有機(jī)硫酸鹽而解毒，隨尿排出體外。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)注意密閉，操作人員配戴防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰苯二酚/兒茶酚Catechol, 99+%(120-80-9)
Alfa Aesar
鄰苯二酚,99%Catechol, 99%(120-80-9)
Sigma Aldrich
120-80-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1,2-苯二酚Catechol,>99.0%(GC)(120-80-9)