22532-62-3
中文名稱
4-溴-2-羥基苯甲醛
英文名稱
4-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
CAS
22532-62-3
分子式
C7H5BrO2
MDL 編號
MFCD06252606
分子量
201.02
MOL 文件
22532-62-3.mol
更新日期
2025/03/05 09:15:12
22532-62-3 結構式
基本信息
中文別名
4-溴-2-羥基苯甲醛 英文別名
4-BROMO-2-HYDROXY-BENZALDEHYDE4-Bromosalicylaldehyde
2-Hydroxy-4-Bromobenzaldehyde
所屬類別
化學試劑：芳香醛(含縮醛,半縮醛)物理化學性質
熔點50-54 °C
沸點48-52 °C(Press: 0.04 Torr)
密度1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點110 °C
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(pKa)7.21±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
InChIInChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-2-1-5(4-9)7(10)3-6/h1-4,10H
InChIKeyHXTWKHXDFATMSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1O
安全數據
常見問題列表
簡介
4-溴-2-羥基苯甲醛是一種有機中間體，可由3?溴苯酚與3?溴苯酚一步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備一種利用熒光素類紫外傳感器和一種檢測汞離子和鐵離子的雙通道羅丹明類熒光探針。
用途
4-溴-2-羥基苯甲醛是一種用于合成γ-分泌酶調節(jié)劑BIIB042的取代水楊醛。
應用
4-溴-2-羥基苯甲醛是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。合成
在四口燒瓶中加入 0.4mol 間溴苯酚, 再加入160 mL 40 %氫氧化鈉溶液、連接好儀器, 攪拌均勻 30 min, 冷卻至 65 ～ 70℃。加入四丁基氯化銨 0.0016 mol, 按 V( 1, 4-二氧六環(huán)) :V( 異丁醇) =30∶1, 加入混合物 52 mL, 在滴液漏斗中加入 0.52 mol 氯仿, 待溫度上升至 50～ 60 ℃, 將氯仿加入到燒瓶中, 控制速度使溫度 <70 ℃, 氯仿全部加入后, 混合物再攪拌反應 1 h, 控制反應溫度65～ 70 ℃, 反應結束, 降溫至室溫。滴加體積比 1∶1的鹽酸溶液至 pH 值 2 ～ 3, 將反應物進行減壓抽濾分出固、液相, 將液相轉移到分液漏斗中, 分出紅褐色油層以及澄清透明水相, 水層用 20 mL 乙醚萃取3次, 與油層合并, 并蒸去乙醚, 進行水蒸氣蒸餾, 蒸出液加入飽和亞硫酸氫鈉溶液, 大力振蕩析出加成物。將此加成物用 10%硫酸分解, 在干燥器中用無水氯化鈣干燥, 得到4-溴-2-羥基苯甲醛產品。
圖 4-溴-2-羥基苯甲醛的合成反應式