100-52-7
中文名稱
苯甲醛
英文名稱
Benzaldehyde
CAS
100-52-7
EINECS 編號
202-860-4
分子式
C7H6O
MDL 編號
MFCD00003299
分子量
106.12
MOL 文件
100-52-7.mol
更新日期
2024/12/19 16:50:09
100-52-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯甲醛苯醛
安息香醛
苯甲醛,苯醛
人造苦杏仁油
天然苯甲醛
苯亞甲基醛
芐醛
苯甲醛 BENZALDEHYDE
苯亞甲基醛, 99+%
合成苦杏仁油
苯甲醛, 99+%
英文別名
AKOS BBS-00003184ARTIFICIAL ESSENTIAL OIL OF ALMOND
BALD
BENZALDEHYDE
BENZENECARBONAL
BENZOIC ALDEHYDE
BENZYL ALDEHYDE
BITTER ALMOND OIL
FEMA 2127
LABOTEST-BB LT00939687
OIL OF BITTER ALMOND
phenylmethanal
Almond artificial essential oil
almondartificialessentialoil
Artifical essential oil of almond
Artificial Almond Oil
Artificial bitter almond oil
artificialalmondoil
Benzaldehyde FFC
benzaldehydeffc
所屬類別
有機原料：醛類化合物 所屬類別一
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料 所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 植物生長調(diào)節(jié)劑中間體物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為無色液體，工業(yè)品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味。
外觀性狀無色或淺黃色，強折射率的揮發(fā)性油狀液體，具有苦杏仁味，燃燒時具有芳香氣味。 與乙醇、乙醚、揮發(fā)油和不揮發(fā)油混溶，微溶于水。
溶解性微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
熔點-26 °C
沸點179 °C
密度1.044 g/cm 3 at 20 °C(lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓4 mm Hg ( 45 °C)
FEMA2127
折射率n20/D 1.545(lit.)
閃點145 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度H2O：可溶，100mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)14.90(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色淡黃色
PH值5.9 (1g/l, H2O)
氣味 (Odor)像杏仁。
酸堿指示劑變色ph值范圍5.9
爆炸極限值(explosive limit)1.4-8.5%(V)
香型fruity
水溶解性<0.01 g/100 mL at 19.5 ºC
凝固點-56℃
敏感性空氣敏感
JECFA Number22
Merck14,1058
BRN471223
Dielectric constant17.8（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強酸、還原劑、蒸汽不相容。對空氣、光和濕氣敏感。
InChIKeyHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
LogP1.4 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫100-52-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Benzaldehyde(100-52-7)
EPA化學物質(zhì)信息Benzaldehyde (100-52-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S24
危險品運輸編號UN 1990 9/PG 3
WGK Germany1
RTECS號CU4375000
F8
自燃溫度374 °F
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29122100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-52-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等，也用作香料用途二
用作測定臭氧、酚、生物堿和位于羧基旁的亞甲基試劑用途三
可作為特殊的頭香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用于杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之。用途四
苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體。用途五
GB 2760--1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用于配制杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精，用量可達40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑，加入量每kg糖水3ml。用途六
醫(yī)藥、染料、香料的中間體。用于生產(chǎn)間氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品綠、苯甲酸芐酯、芐叉苯胺、芐叉丙酮等。用以調(diào)合皂用香精、食用香精等。用途七
有機合成, 溶劑, 測定臭氧及位于羰基旁邊的亞甲基，檢定酚和生物堿，香料制備。參考質(zhì)量標準
FCC，1996▼
▲
含量
≥98.0%
折射率(nD20)
1.544～1.547
相對密度(d2525)
1.041～1.046
氯化物試驗(OT-13)
陰性
氫氰酸試驗
陰性(＜0.15%)
制備方法
方法一
其制備方法是以甲苯為原料，在光照下進行氯化得混合氯芐(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，將混合氯芐投入反應(yīng)釜內(nèi)，加入少量的氧化鋅、磷酸鋅混合物催化劑，于125～135℃向搪瓷釜內(nèi)滴加水，反應(yīng)隨即開始，約10h水加完，反應(yīng)完畢，在65℃加入純堿中和，將中和液在水解鍋內(nèi)用純堿進行水解，回流8h，當油層含側(cè)鏈氯<0.1％時反應(yīng)結(jié)束，進行水蒸氣蒸餾，苯甲醛隨水蒸出，進行分層、精餾得產(chǎn)品。方法二
由甲苯用氧化鉬為催化劑經(jīng)催化氧化或由苯乙烯經(jīng)臭氧氧化而成。由氯代芐或二氯代甲苯與石灰反應(yīng)而得。
用硫脲作還原劑，對肉桂油(內(nèi)含桂醛80%)作臭氧化處理，可得苯甲醛約62%，是為天然品。
方法三
苯甲醛廣泛存在于植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有兩大類：分別以甲苯和苯為原料。實驗室制備還可采用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲酰氯的方法。1.甲苯氯化再水解法 以甲苯為原料，在光照下進行氯化，得混合氯芐。原料消耗定額：甲苯1700kg/t、氯氣3000kg/t、純堿1500kg/t。2.苯甲醇氧化法 氯芐水解得苯甲醇，再經(jīng)氧化得苯甲醛。3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產(chǎn)物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)得。工業(yè)品苯甲醛的含量在98.5%以上。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
紅四氮唑羊毛增白劑WG芐叉丙酮3,5-二苯基吡唑依帕司他雙(二亞芐基丙酮)鈀阿托伐他汀中間體M4L-精氨酸鹽酸鹽DL-N-乙酰氨基肉桂酸吲哚-2-羧酸甲酯反式-2-苯基環(huán)丙烷-羧酸1-氨基-4-甲基哌嗪二鹽酸鹽單水合物酸性藍 90敵菌凈硝苯地平活性藍1043,4-二氯芐胺三(二亞芐基丙酮)二鈀氯化硝基四氮唑蘭芐基肼二鹽酸鹽(R)-(+)-N-芐基-1-苯乙胺2-((E)-2-羥基-3-苯基丙烯酸基)苯甲酸(E)-3-苯亞甲基-3H-異苯并吡喃-1,4-二酮活性藍BRF黃烷酮L-苯甘氨酸Α-甲基芐基乙酸酯陽離子艷紅5GN2-氨基-5-氯-二苯甲醇堿性品綠酸性蘭 9α-己基肉桂醛DL-扁桃酸N,N'-二苯亞甲基聯(lián)苯胺2，4，5－三苯基咪唑對羥基亞芐基丙酮苯妥英鹽酸普羅帕酮N,N'-二芐基乙二胺二醋酸苯甲醛甘油縮醛100-52-7(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
強還原劑, 與氧化劑反應(yīng)激烈; 刺激皮膚,局部接觸產(chǎn)生皮炎儲運特性
包裝完整、輕裝輕放; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤可燃性危險特性
食之中樞神經(jīng)壓抑以至驚厥;遇明火、高溫、強氧化劑可燃；燃燒排放刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
泡沫、二氧化碳、干粉、霧狀水職業(yè)標準
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米常見問題列表
概述
苯甲醛又稱為安息香醛，為苯的氫被醛基取代后形成的有機化合物 苯甲醛為最簡單的，同時也是工業(yè)上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛是醛基直接與苯基相連接而生成的化合物，因為具有類似苦杏仁的香味，曾稱苦杏仁油。苯甲醛廣泛存在于植物界 ，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮、葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷,櫻桃,月桂樹葉,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、風信子油、依蘭依蘭油等精油中。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結(jié)合的形式（苦杏苷，Amygdalin）存在。苯甲醛的化學性質(zhì)與脂肪醛類似，但也有不同。苯甲醛不能還原費林試劑；用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時，除主要產(chǎn)物苯甲醇外，還產(chǎn)生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下，兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進行芳核上的親電取代反應(yīng)，主要生成間位取代產(chǎn)物，例如硝化時主要產(chǎn)物為間硝基苯甲醛。當今苯甲醛主要由甲苯通過不同的途徑制備。用途
苯甲醛是醫(yī)藥、染料、香料和樹脂工業(yè)的重要原料，其用途廣泛：可用作溶劑、增塑劑和低溫潤滑劑等，在醫(yī)藥、染料、香料和樹脂工業(yè)中有著重要作用。
1. 香料行業(yè)應(yīng)用：主要用于調(diào)配食用香精，少量用于日化香精和煙用香精中，可作為特殊的頭香香料，在紫丁香、白蘭、茉莉等花香配方中微量使用。
2. 食品行業(yè)應(yīng)用：被GB 2760--1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料，主要用于配制杏仁、櫻桃、桃子等型香精，也可用作糖水櫻桃罐頭的賦香劑。
3. 農(nóng)業(yè)應(yīng)用：是除草劑野燕枯、植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體，用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。
4. 化工原料：重要的化工原料，用于制備月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸芐酯等。
5. 實驗室用途：用于測定臭氧、酚、生物堿和位于羧基旁的亞甲基等試劑。
總之，苯甲醛在多個領(lǐng)域中都有著重要的應(yīng)用，是一種多功能化合物。
如何鑒定苯甲醛？
可以通過外觀與性狀鑒定： 純品為無色液體，工業(yè)品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味,到這步,基本就可以斷定是苯甲醛了,再者它微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。制備
苯甲醛可由多種途徑制備。工業(yè)中主要由甲苯在催化劑(五氧化二釩、三氧化鎢或三氧化鉬)作用下以空氣或氧進行氣相氧化；或者在光照下將甲苯氯化成氯化芐，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工業(yè)中也有以苯為原料，在加壓和三氯化鋁作用下與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)制取。實驗室中是用催化還原苯甲酰氯的方法制備苯甲醛。當前主要的制備途徑為甲苯的液態(tài)氯化或氧化。 以被淘汰的制備方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的堿解，和苯與一氧化碳的加成。相關(guān)反應(yīng)
苯甲醛可被氧化為具有白色有不愉快氣味的苯甲酸固體，在容器內(nèi)壁上結(jié)晶出來。苯甲醇可通過氫化苯甲醛制備，也可由苯甲醛在氫氧化鉀的醇溶液中進行自身氧化還原而得到（產(chǎn)物為苯甲酸鉀和苯甲醇）。苯甲醛與無水醋酸鈉和乙酸酐反應(yīng)生成肉桂酸。氰化鉀的醇溶液可用來催化苯甲醛的縮合，生成安息香。苯甲醛在濃堿溶液中進行歧化反應(yīng)（康尼查羅反應(yīng)，Cannizarro反應(yīng)）：一分子的醛被還原成相應(yīng)的醇，另一分子的醛與此同時被氧化成羧酸鹽。此反應(yīng)的速度取決于芳環(huán)上的取代基。
毒性
本品對眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其揮發(fā)性低，其刺激作用不足以引致嚴重危害。急救措施
皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入： 脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)密閉操作的應(yīng)全面排風。
呼吸系統(tǒng)防護： 空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護： 戴化學安全防護眼鏡。
身體防護： 穿防毒物滲透工作服。
手防護： 戴橡膠耐油手套。
其他防護： 工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。定期體檢
減壓蒸餾中苯甲醛的沸點
減壓條件下 苯甲醛沸點會降低.正常情況下178℃,減壓到0.1mpa，苯甲醛的沸點為110℃ 左右.
當然是油浴,水浴只能到100度 再減壓,也不至于把它的沸點降到100度之下.折光率與相對密度
香氣：具有類似苦杏仁的香味。沸點：178℃。
相對密度： 1.0415（10／4℃）。
折光率：1.544-1.547 。
含量分析
按醛測定法(OT-6)進行。所取試樣量為1g。計算中的當量因子(e)取53.06。或按氣相色譜法(GT-10-4)中非極性柱方法測定。
毒性
ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO-1994)。LD501.3g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料36；冷飲42；糖果120；焙烤食品110；布丁類160；膠姆糖840酒類50～60。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
苯甲醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Alfa Aesar
苯甲醛,99+%Benzaldehyde, 99+%(100-52-7)
Sigma Aldrich
100-52-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苯甲醛Benzaldehyde,>98.0%(GC)(100-52-7)