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192569-17-8

中文名稱(chēng) 11-alpha-羥基坎利酮
英文名稱(chēng) 11-alpha-Hydroxycarvenone
CAS 192569-17-8
分子式 C10H12O2
MDL 編號(hào) MFCD09038746
分子量 164.2
MOL 文件 192569-17-8.mol
更新日期 2024/12/19 14:56:28
192569-17-8 結(jié)構(gòu)式 192569-17-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
11-alpha-羥基坎利酮
11Α-羥基-坎利酮
英文別名
(11a,17a)-11,17-dihydroxy-3-oxo-pregna-4,6-diene-21-carboxylic acid
11-alpha-Hydroxycarvenone
11-HYDROXY-CANRENONE
11Alpha-HydroxyCanrenone
3-(3-OXO-11A,17SS-DIHYDROXY-4,6-DIENE-PREGNA-17A-YL)PROPANOIC ACID LACTONE
3-(3-oxo-11a,17-dihydroxy-4,6-diene-pregna-17a-yl)propanoicacidlactone
11-ALPHA-HYDROXY-CARNRENONE
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)232-234°C
沸點(diǎn)584.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.25
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)14.55±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至棕色
InChIKeyRJTDWMKVQUPGSY-IPRJTMRINA-N
SMILESC[C@]12C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]4(CCC(=O)C=C4C=C[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]12CCC(=O)O1)C |&1:1,3,5,7,16,18,22,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)192569-17-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H351-H411

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
11α?羥基坎利酮由坎利酮通過(guò)微生物轉(zhuǎn)化在11位上羥基得到。由于其市場(chǎng)潛力巨大,很早就有坎利酮11α羥基化反應(yīng)的報(bào)道。1971年,B.lunt等曾嘗試用坎利酮生產(chǎn)11α?羥基坎利酮。1980年,Deshayes在坎利酮投料為1.5g/L時(shí),轉(zhuǎn)化率達(dá)95%,但其投料量大,不適合大規(guī)模生產(chǎn)。1996年,Ng;John S.等采用間歇補(bǔ)料,雖然投料量大為增加,但轉(zhuǎn)化時(shí)間加長(zhǎng),轉(zhuǎn)化率不高,致使成本大大提高。11α-羥基坎利酮是坎利酮羥基化反應(yīng)后形成的甾體類(lèi)衍生物,也是合成依普利酮的重要藥物中間體。依普利酮作為治療高血壓和其他心血管疾病的新型藥物,具備廣闊的市場(chǎng)前景。微生物轉(zhuǎn)化坎利酮合成11α-羥基坎利酮的方法具有專(zhuān)一性強(qiáng)、反應(yīng)條件溫和、催化效率高、副產(chǎn)物少、成本低、污染少等優(yōu)點(diǎn)。由于11α-羥基坎利酮在水中的溶解度極低,由微生物發(fā)酵合成的11α-羥基坎利酮主要吸附在菌絲體表面,很難依靠過(guò)濾、離心或萃取單純的物理方法分離。同時(shí),發(fā)酵液中還存在未轉(zhuǎn)化的坎利酮,而坎利酮的物理、化學(xué)性質(zhì)與11α-羥基坎利酮類(lèi)似,故對(duì)提取物的純化也是一個(gè)重要步驟?,F(xiàn)有的坎利酮微生物轉(zhuǎn)化技術(shù)仍然存在生產(chǎn)周期長(zhǎng),成本高,轉(zhuǎn)化率低等問(wèn)題,極大地限制了該產(chǎn)品的應(yīng)用和推廣。因此尋求一種廉價(jià)、高效的11α?羥基坎利酮生產(chǎn)方法勢(shì)在必行。
應(yīng)用
由 11α-羥基化坎利酮可以得到一系列有用的坎利酮衍生物。美國(guó) G.  D.  Searle公司在利用微生物轉(zhuǎn)化法得到 11α-羥基化坎利酮的基礎(chǔ)上,經(jīng)六步(或七步)化學(xué)合成得到了一種新的選擇性甾體類(lèi)醛固酮受體拮抗劑依普利酮(Eplerenone,商品名 Inspra),并在 2002 年 4 月得到了 FDA 的批準(zhǔn),2003年由 Pharmacia 公司在美國(guó)上市。臨床研究發(fā)現(xiàn):在治療高血壓等心血管疾病方面,Eplerenone 比起 Canrenone 和螺內(nèi)酯(Spironolactone),副作用明顯減少,心力衰竭病癥的死亡率明顯降低。
11-alpha-羥基坎利酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW1925691780311Α-羥基坎利酮192569-17-8100G13453元
2024/11/11XW1925691780211Α-羥基坎利酮192569-17-85G3872元
2024/11/08XW1925691780111Α-羥基坎利酮192569-17-825G6765元
"192569-17-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
19685-09-7 77-92-9 59-30-3 56-53-1 118-93-4 79-14-1 1306-06-5 123-08-0 55896-93-0 99-76-3 99-96-7 99-93-4 95716-70-4 95716-71-5 192704-56-6 209253-80-5 41020-65-9 192704-82-8