16673-34-0
中文名稱
4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺
英文名稱
4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide
CAS
16673-34-0
EINECS 編號(hào)
240-722-5
分子式
C16H20ClN3O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00193756
分子量
385.87
MOL 文件
16673-34-0.mol
更新日期
2024/12/20 10:10:28
16673-34-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-[2-(5-氯-2-甲氧基-苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺N-{2-[4-(氨磺?；?苯基]乙基}-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
英文別名
4-[2-(2-METHOXY-5-CHLOROBENZAMIDO)ETHYL]BENZENESULFONAMIDE4-[2-(5-CHLORO-2-METHOXY-BENZAMIDE)ETHYL]-BENZENESULPHONAMIDE
4-(2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)ETHYL)PHENYLSULFONAMIDE
4-[2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)ETHYL]PHENYLSULPHONAMIDE
4-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDOETHYL)BENZENESULFONAMIDE
5-CHLORO-2-METHOXY-N-[2-(4-SULFAMOYLPHENYL)ETHYL]BENZAMIDE
5-CHLORO-2-METHOXY-N-[2-(P-SULFAMOYLPHENYL)ETHYL]BENZAMIDE
4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide
5-chloro-2-methoxy-n-(2-(4-sulfamoyl-phenyl)ethyl
N-(2-(4-(Aminosulfonyl)phenyl)ethyl)-5-chloro-2-methoxybenzamide
N-(2-(4-sulfamoyl)phenyl)ethyl-5-chloro-2-methoxybenzamide
N-[2-[4-(aminosulphonyl)phenyl]ethyl]-5-chloro-2-methoxybenzamide
4-[2-(2-Methoxy-5-Chloro Benzamido)Ethyl]Sulphonamide
[2-(5-Chloro-2.methoxybenzamido)-ethyl]-phenylsulfonamide
4-Ethyl-3-(2-methoxy-5-chlorbenzamido)-benzolsulfonamid
4-2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)-ETHYL BENZENSULFONAMIDE
BENZAMIDE, N-[2-[4-(AMINOSULFONYL) PHENYL]ETHYL]-5-CHLORO-2-METHOXY (GLYBIN SULFONAMIDE)
N-[4-(Aminosulfonyl)phenethyl]-2-methoxy-5-chlorobenzamide
所屬類別
有機(jī)原料：酰胺類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶化合物。熔點(diǎn)185-200℃。
熔點(diǎn)209-214 °C
密度1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于DMSO（高達(dá)45mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)10.14±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
穩(wěn)定性DMSO中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存3個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫16673-34-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
用水楊酸在光照下以氯氣氯化，生成5-氯水楊酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，將后者以氯化亞硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再與苯胺縮合，產(chǎn)物為N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，進(jìn)而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得該品。常見問題列表
應(yīng)用
磺酰脲類藥物是最早應(yīng)用于臨床的口服降糖藥物之一，格列本脲又名優(yōu)降糖，是第二代磺脲類降糖藥物。其降糖效果較強(qiáng)，價(jià)格低廉，使用方便，在糖尿病的治療中，尤其在基層醫(yī)院和廣大農(nóng)村地區(qū)仍被廣泛應(yīng)用。據(jù) 2012 年度糖尿病治療藥物市場研究報(bào)告，磺酰脲類藥物占整個(gè)降血糖藥物市場的 33. 8%，其中格列本脲、格列吡嗪和格列喹酮等磺酰脲類降血糖藥物進(jìn)入糖尿病治療藥物臨床用藥市場份額前 15 名。4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺是格列本脲合成過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)。制備
4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺的制備可采用水楊酸為起始物料，水楊酸在光照下以氯氣氯化，生成5-氯水楊酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，將后者以氯化亞硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再與苯胺縮合，產(chǎn)物為N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，進(jìn)而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得該品。
也可以2-甲氧基-5-氯-苯甲酸為原料，先與氯化亞砜、甲醇作用生成2-甲氧基-5-氯-苯甲酸甲酯，然后與苯乙胺縮合，所得酰胺經(jīng)氯磺化、肼解后得目標(biāo)產(chǎn)物4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺。其制備路線圖如下：
圖1 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺制備路線圖
生物活性
NLRP3 Inflammasome Inhibitor I是合成格列本脲的中間底物，它是NLRP3 inflammasome的抑制劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
NLRP3 inflammasome
() |
體內(nèi)研究
NLRP3-IN-2 is well tolerated with no effects on the glucose levels in vivo.
NLRP3-IN-2 (100 mg/kg) treatment in a model of AMI due to ischemia+reperfusion significantly inhibits the activity of inflammasome (caspase-1) in the heart by 90% (P<0.01) and reduced infarct size, measured at pathology (by >40%, P<0.01) and with troponin I levels (by >70%, P<0.01) .
| Animal Model: | Experimental acute myocardial infarction (AMI) model in mice. |
| Dosage: | 100 mg/kg. |
| Administration: | Intraperitoneal administration 30 minutes prior to surgery, then every 6 hours for 3 additional doses. |
| Result: |
Led to a significant >90% reduction in caspase-1 activity (reflective of the formation of an active inflammasome) in the heart tissue measured 24 hours after ischemia.
Led to a significant reduction in the infarct size measured with TTC (>40% reduction) or troponin I levels (>70% reduction) when compared with vehicle alone. |
4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | HY-W011082 | 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2 | 16673-34-0 | 50mg | 450元 |
| 2024/11/08 | HY-W011082 | 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2 | 16673-34-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-W011082 | 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 NLRP3-IN-2 | 16673-34-0 | 100mg | 600元 |