617-35-6
中文名稱
丙酮酸乙酯
英文名稱
Ethyl pyruvate
CAS
617-35-6
EINECS 編號(hào)
210-511-2
分子式
C5H8O3
MDL 編號(hào)
MFCD00009123
分子量
116.12
MOL 文件
617-35-6.mol
更新日期
2024/12/18 10:01:01
617-35-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙酮酸乙酯2-氧代丙酸乙酯
乙基丙酮酸酯
丙酮酸乙酯, 98+%
英文別名
ETHYL 2-OXOPROPANOATEETHYL 2-OXOPROPIONATE
ETHYL 2-OXOPROPRIONATE
ETHYL PYRUVATE
FEMA 2457
PAEE
PYR ET
PYRUVIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0116
2-oxo-propanoicaciethylester
2-oxo-propionicacidethylester
2-Oxpropanoicacidethylester
Propanoicacid,2-oxo-,ethylester
2-oxo-propanoic acid ethyl ester
ETHYL PYRUVATE 97+%
ETHYL PYRUVATE NATURAL 97+%
Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester (9CI)
Ethylpyruvate,98%
ETHYL PYRUVATE, NATURAL
Ethyl methylglyoxylate
所屬類別
香精與香料：芳香族羧酸酯 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 苯并咪唑類殺菌劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀丙酮酸甲酯為黃色透明液體，[CAS 600-22-6] b.p.134～137℃，n20D 1.4040，相對(duì)密度 1.130，溶于醇、酮等有機(jī)溶劑。
丙酮酸乙酯為黃色透明液體，b.p.144℃，n20D 1.4050，相對(duì)密度 1.060，溶于有機(jī)溶劑。
丙酮酸乙酯為黃色透明液體，b.p.144℃，n20D 1.4050，相對(duì)密度 1.060，溶于有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-58 °C
沸點(diǎn)144 °C(lit.)
密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓2.36hPa at 25℃
FEMA2457
折射率n20/D 1.404(lit.)
閃點(diǎn)114 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度10g/l
形態(tài)液體
顏色透明淡黃色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. ether fruity sweet sharp rum vegetable caramel
香型ethereal
水溶解性Miscible with water, ethanol and ether.
JECFA Number938
Merck14,8021
BRN1071466
穩(wěn)定性Volatile
InChIKeyXXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N
LogP0.435 at 22.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫617-35-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester(617-35-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester (617-35-6)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制造醫(yī)藥吲哚心安和農(nóng)藥噻菌靈等用途二
丙酮酸乙酯是殺菌劑噻菌靈的中間體。用途三
用于有機(jī)合成。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，2001▼
▲
含量(GT-10-4)
≥95%
酸值(OT-4)
≤2.0
折射率(nD20)
1.403～1.409
相對(duì)密度(d2525)
1.044～1.065
制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。乳酸乙酯氣相氧化
乳酸乙酯氣相氧化是在催化劑存在下進(jìn)行，其中MoO3作催化劑顯示較其他金屬氧化物的選擇性要高，另外二元氧化物催化劑其中含有鉬的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3對(duì)合成丙酮酸酯具有很高的選擇性(溫度300℃，選擇性超過90％)，如果用SnO2-MoO3為催化劑可以在較低的溫度250℃下進(jìn)行。SnO2-MoO3催化劑也可作為乳酸酯液相氧化的催化劑，反應(yīng)溫度130℃，反應(yīng)時(shí)間3h，乳酸乙酯的轉(zhuǎn)化率為38.4％，選擇性為98.9％，生成丙酮酸乙酯。
乳酸乙酯液相氧化
乳酸乙酯在少量溴為催化劑的存在下液相氧化，用H2O2為氧化劑進(jìn)行氧化，例如將50％H2O2滴加至攪拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反應(yīng)溫度25℃，H2O2滴加時(shí)間約1.5h，滴加完后再繼續(xù)反應(yīng)3h，該溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗滌，破壞和去除過氧化乳酸乙酯，然后濃縮減壓蒸餾得丙酮酸乙酯。
丙烯酸酯氧化
丙烯酸酯在Cr或V化合物催化劑存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸異丙酯在三乙酰乙酸鉻存在下，在乙腈溶劑中攪拌加入H2O2，反應(yīng)溫度50℃，8h得到丙酮酸異丙酯，選擇性為99.1％，轉(zhuǎn)化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸鉻或鉻酸存在下加入三乙胺反應(yīng)20h，溫度40℃，選擇性72％，轉(zhuǎn)化率82％，得到丙酮酸甲酯。
另外，丙酮醛和甲醇在磷酸鎳催化劑存在下氣相反應(yīng)，可得到丙酮酸甲酯。
方法二
由乳酸乙酯用高錳酸鉀氧化而得。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
丙酮酸5-硝基吲哚5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯5-氨基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯(1-(4-羥甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)甲醇2-(4-羥基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺2-(4-羥甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺1-(4-羥甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-醇1-甲基-5-硝基-1H-吲哚2-(4-乙氧基羰基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲胺2-(4-羥甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-羥基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲醇2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-胺2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲腈2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸(1,2,3-噻重氮-4-基)甲醇5-氯吲哚-2-甲醛5-氨基吲哚5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸2-羥甲基-5-溴-1H-吲哚3-甲基-2-羥基喹喔啉5-氯吲哚-2-羧酸5-溴吲哚-2-羧酸1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯5-溴吲哚-2-羧酸乙酯5-氯吲哚-2-羧酸乙酯5-叔丁基吲哚-2-羧酸乙酯常見問題列表
產(chǎn)品描述
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式為CH3COCOOC2H5，又稱2一氧代丙酸乙酯，常溫下為無色透明液體，具有新鮮、甜潤(rùn)的花果香氣，可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調(diào)配之中。丙酮酸乙酯是一種極其重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥(合成噻咪藥物)、農(nóng)藥(杜邦公司生產(chǎn)的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品（可用作保鮮劑、防腐劑等）、化妝品等行業(yè)有廣泛的用途。丙酮酸乙酯對(duì)抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中，能有效清除空氣中的氨及甲硫醇，而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構(gòu)成雜環(huán)化合物方面性能優(yōu)越，是農(nóng)藥合成中難以替代的原料和中間體，它被廣泛應(yīng)用于殺菌劑和除草劑的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑，在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。
丙酮酸是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用來治療帕金森綜合癥）是乙烯聚合物的起始劑，亦是制備谷物保護(hù)劑的原料。從丙酮酸出發(fā)合成了一種高效的除草劑，該除草劑選擇性優(yōu)良，對(duì)莎草、狗尾草等雜草除去效果良好，而對(duì)農(nóng)作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑，具有很好的防腐保鮮功能，目前國(guó)內(nèi)少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以應(yīng)用于香精、香料中，同時(shí)也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產(chǎn)品還可作為特種溶劑用于電子材料方面，在這方面的應(yīng)用國(guó)外需求增加較快。
毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg)：飲料50；冷飲20～150；糖果35；焙烤制品40。適量為限(FDA，§172．515，2001)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丙酮酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
丙酮酸乙酯Ethyl pyruvate, 98%(617-35-6)
Alfa Aesar
丙酮酸乙酯,98+%Ethyl pyruvate, 98%(617-35-6)
Sigma Aldrich
617-35-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙酮酸乙酯Ethyl Pyruvate,>96.0%(GC)(617-35-6)