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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>10238-21-8

10238-21-8

中文名稱 格列本脲
英文名稱 Glibenclamide
CAS 10238-21-8
EINECS 編號(hào) 233-570-6
分子式 C23H28ClN3O5S
MDL 編號(hào) MFCD00056625
分子量 494
MOL 文件 10238-21-8.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:49
10238-21-8 結(jié)構(gòu)式 10238-21-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-[2-[4-[[[(環(huán)己氨基)羰基]氨基]磺?;鵠苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺
格列本脲
5-氯-N-[2-[4-[[[(環(huán)己基氨基)羰基]氨基]磺?;鵠苯基]乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺
優(yōu)降糖
格列苯脲
格列呠咪
格列赫素
英文別名
5-CHLORO-N-[2-[4-[[[(CYCLOHEXYLAMINO)CARBONYL]AMINO]-SULFONYL]PHENYL]ETHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
5-CHLORO-N-[2-[4-[[[(CYCLOHEXYLAMINO)CARBONYL]AMINO]SULPHONYL]PHENYL]ETHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
5-CHLORO-N-[4-(CYCLOHEXYLUREIDOSULFONYL)PHENETHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
GIBENCLAMIDE
GLIBENCLAMIDE
GLYBENCLAMIDE
GLYBENZCYCLAMIDE
GLYBURIDE
LABOTEST-BB LT00244861
MICRONASE
N-P-[2-(5-CHLORO-2-METHOXYBENZAMIDO)ETHYL]BENZENESULFONYL-N'-CYCLOHEXYLUREA
1-((p-(2-(Chloro-o-anisamido)ethyl)phenyl)sulfonyl)-3-cyclohexyl urea
1-((p-(2-(chloro-o-anisamido)ethyl)phenyl)sulfonyl)-3-cyclohexyl-ure
1-((p-(2-(chloro-o-anisamido)ethyl)phenyl)sulfonyl)-3-cyclohexylurea
1-(p-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfonyl)-3-cyclohexylurea
1-[[p-[2-(5-Chloro-o-anisamido)ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-cyclohexylurea
1-[[p-[2-(chloro-o-anisamido)ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-cyclohexyl-Urea
5-chloro-n-(2-(4-((((cyclohexylamino)carbonyl)amino)sulfonyl)phenyl)ethyl)-2
Abbenclamide
adiab
所屬類別
原料藥:胰腺激素及其它調(diào)節(jié)血糖藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)168-173℃。不溶于水,微溶于乙醇、丙酮、氯仿。
熔點(diǎn)173-175°C
密度1.1805 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度乙醇:可溶2mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)5.3(at 25℃)
形態(tài)白色固體
顏色白色
水溶解性Soluble in ethanol (5 mg/mL), DMSO (25 mg/mL), chloroform (1:36), methanol (1:250), and DMF. Insoluble in water.
Merck13,4491
Merck14,4478
BCS Class2
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長(zhǎng)達(dá)3個(gè)月。
InChIKeyZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)10238-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Glyburide(10238-21-8)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H370
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22
安全說明S22-S36/37/39
WGK Germany2
RTECS號(hào)YS4725200
海關(guān)編碼29350090
毒性LD50 in rats and mice (g/kg): >20 orally; >12.5 i.p.; >20 s.c. (Mizukami)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
降血糖藥,作用比甲苯磺丁脲強(qiáng)。

10238-21-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 3750 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

常見問題列表

降糖藥
格列本脲又叫優(yōu)降糖、達(dá)安療,屬于第二代口服磺脲類降糖藥,作用機(jī)理同甲苯磺丁脲,其降血糖作用為磺酰脲類中最強(qiáng),作用強(qiáng)度為甲苯磺丁脲的200~250倍。可選擇性作用于胰腺β細(xì)胞、促進(jìn)胰島素的分泌,可增強(qiáng)外源性胰島素的降血糖作用,加強(qiáng)胰島素的受體后作用??诜湛?,蛋白結(jié)合率高,于30分鐘開始出現(xiàn)作用,在1.5小時(shí)作用最強(qiáng),持續(xù)時(shí)間為16~24小時(shí)。分布容積為0.1L/kg,血漿蛋白結(jié)合率為90%~95%,半衰期為4~8小時(shí)。主要經(jīng)肝臟代謝,有6種代謝物,已知2種為羥基化物,均無降血糖作用,主要從尿中排出,少量由大便排出。臨床上主要用于治療輕度、中度非胰島素依賴型糖尿病。
近日,一項(xiàng)國(guó)際研究發(fā)現(xiàn),常用的糖尿病藥物格列本脲可幫助人體免疫系統(tǒng)對(duì)付某些細(xì)菌感染,如在治療類鼻疽時(shí),可將死亡率降低約一半。
類鼻疽是一種流行于東南亞、澳大利亞北部等熱帶地區(qū)的疾病,由類鼻疽菌引起,其癥狀包括敗血癥和肺炎等,死亡率較高。糖尿病患者往往更容易感染類鼻疽,但與其他患者相比死亡率卻偏低。
降血糖作用
格列本脲是目前治療2型糖尿病最常應(yīng)用的藥物之一,因本品作用快而強(qiáng),所以應(yīng)用后效果較明顯,能很好地控制血糖,適用于血糖較高、用其他磺酰脲類降血糖藥效果不佳者。
磺酰脲類口服降血糖藥中常用的2種藥物是格列本脲和格列美脲,2者的降血糖作用效果對(duì)比如下:
(1) 對(duì)葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝的作用:格列本脲和格列美脲可通過刺激葡萄糖代謝的關(guān)鍵酶及改善葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)子 (GLUT4) 的轉(zhuǎn)位/去磷酸化來促使周圍組織對(duì)葡萄糖的攝取,具體表現(xiàn)在糖原合成及脂肪形成的增加。糖原合成酶及3-磷酸甘油脂肪酰轉(zhuǎn)移酶是糖原、脂肪合成的關(guān)鍵酶,而格列美脲在激活這些關(guān)鍵酶的活性方面要強(qiáng)于格列本脲,如激活糖原合成酶的活性,格列美脲是格列本脲的2.5倍,激活脂肪合成酶的能力,格列美脲是格列本脲的1.9倍。格列美脲通過誘導(dǎo)GLUT4的去磷酸化,提高了細(xì)胞膜上GLUT4的表達(dá)。
(2) 對(duì)糖基化—磷脂酰肌醇—特異性磷脂酶 (GPI-PLC) 的作用:GPI 位于細(xì)胞膜外層,參與胰島素信號(hào)傳遞,可干預(yù)肌肉和脂肪細(xì)胞的葡萄糖代謝。GPI-PLC可使GPI脫落,從而改善細(xì)胞磷酸化狀態(tài)。胰島素和磺酰脲類均可激活GPI-PLC,有助于肌肉、脂肪組織攝取轉(zhuǎn)運(yùn)葡萄糖。但當(dāng)存在胰島素抵抗時(shí),胰島素本身則很難激活GPI-PLC,但格列美脲仍能激活該酶。經(jīng)體內(nèi)、體外研究,格列美脲在磺酰脲類藥物中的胰外作用最強(qiáng),能提高糖源合成2.5倍,脂肪合成4倍。格列美脲和格列本脲的強(qiáng)度之比為2:1。因此,格列美脲的繼發(fā)性失效發(fā)生率低于其他磺酰脲類藥物。
注意事項(xiàng)
應(yīng)從小劑量開始使用格列本脲。用藥期間應(yīng)定期檢查尿糖、尿酮體、尿蛋白和血糖、血常規(guī)、肝腎功能、視力、眼底視網(wǎng)膜血管。
(1)肝、腎功能不全,白細(xì)胞減少,對(duì)磺胺類過敏者,孕婦及糖尿病并發(fā)酸中毒和急性感染禁用。
(2)可引起腹脹、腹痛、厭食、惡心等胃腸道反應(yīng)。也可見過敏(皮膚紅斑或蕁麻疹)、白細(xì)胞減少、粒細(xì)胞缺乏、血小板減少、低血糖癥等,應(yīng)立即停藥并處理。其中以低血糖反應(yīng)較多見。
(3)格列本脲及其他磺脲類降糖藥均不可與噻嗪類利尿藥或糖皮質(zhì)激素類合用。
(4)應(yīng)避免與抗凝血藥如雙香豆素等同服。
(5)與保泰松合用時(shí),可使本品的降血糖作用增強(qiáng),從而引起急性低血糖。
(6)與磺胺類合用可使格列本脲的作用及毒性均增強(qiáng),不宜合用。
(7)與氯霉素合用也可使本品的作用和毒副反應(yīng)增強(qiáng),如兩藥合用,需根據(jù)病人血糖水平調(diào)整劑量,否則可致低血糖性休克。
(8)磺脲類藥物可增強(qiáng)乙醇毒性,治療期間宜戒酒。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

格列本脲價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW102382182格列本脲
glybenclamide;n-p-[2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]benzenesulfonyl-n'-cyclohexylurea;5-chloro-n-[4-(cyclohexylureidosulfonyl)phenethyl]-2-methoxybenzamide;glyburide
10238-21-825G165元
2024/11/11XW102382181格列本脲
glybenclamide;n-p-[2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]benzenesulfonyl-n'-cyclohexylurea;5-chloro-n-[4-(cyclohexylureidosulfonyl)phenethyl]-2-methoxybenzamide;glyburide
10238-21-85G54元
2024/11/08B21459優(yōu)降糖, 99%
Glybenzcyclamide, 99%
10238-21-825g952元
"10238-21-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
75-12-7 698-90-8 2439-77-2 33342-05-1 29094-61-9 10238-21-8