120-47-8
中文名稱
尼泊金乙酯
英文名稱
Ethylparaben
CAS
120-47-8
EINECS 編號
204-399-4
分子式
C9H10O3
MDL 編號
MFCD00002353
分子量
166.17
MOL 文件
120-47-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
120-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尼泊金乙酯對羥基苯甲酸乙酯
對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)
尼泊金A
尼泊金,A4-羥基苯甲酸乙酯
4-羥基苯甲酸乙酯
對羥基安息香酸乙酯
苯乙酯
乙基-4-羥基苯甲酸酯
對羥苯甲酸乙酯
對羥基苯甲酸乙酯(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
4-(ethoxycarbonyl)phenol4-HYDROXYBENZOIC ACID ETHYL ESTER
AKOS BBS-00000702
ETHYL 4-HYDROXYBENZOATE
ethyl butex
ETHYLPARABEN
ETHYL PARASEPT
ETHYL P-HYDROXYBENZOATE
p-hydroxybenzoate ethyl ester
P-HYDROXYBENZOIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0098
4-Carbethoxyphenol
4-hydroxy-benzoicaciethylester
Aseptin a
Aseptine a
Aseptoform E
aseptoforme
Benzoic acid, 4-hydroxy-, ethyl ester
Benzoic acid, p-hydroxy-, ethyl ester
Benzoicacid,4-hydroxy-,ethylester
所屬類別
化學(xué)試劑:乙酯類化合物 所屬類別一
食品添加劑: 防腐殺蟲劑: 防腐劑 所屬類別二
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑 所屬類別三
食品添加劑: 防腐劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點115-118℃,沸點297-298℃。易溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水、氯仿、二硫化碳和石油醚。有輕微特殊香氣,味微苦,灼麻。
溶解性易溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水、氯仿、二硫化碳和石油醚
熔點114-117 °C(lit.)
沸點297-298 °C(lit.)
密度1.1708 (rough estimate)
蒸氣壓0.00012 hPa (25 °C)
折射率1.5286 (estimate)
閃點297-298°C
儲存條件0-6°C
溶解度極微溶于水,易溶于乙醇(96%)和甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)8.31±0.13(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
PH值4.5-5.5 (H2O, 20°C) (saturated solution)
氣味 (Odor)at 100.00?%. mild phenolic
水溶解性Slightly soluble in water.
Merck14,3837
BRN1101972
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿不相容。
LogP2.470
CAS 數(shù)據(jù)庫120-47-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethylparaben(120-47-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 4-hydroxy-, ethyl ester(120-47-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H303-H315-H317-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany1
RTECS號DH2190000
自燃溫度495 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29182930
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)120-47-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品防腐劑,也用于制藥、皮革等行業(yè)用途二
對羥基苯甲酸酯類對霉菌和酵母菌的抑制作用較強,對細菌特別是對乳酸菌及革蘭氏陰性桿菌的作用較差,但抗菌能力比山梨酸和苯甲酸強,且抗菌作用受pH值影響不大,在pH值4~8的范圍內(nèi)效果均好。對羥基苯甲酸酯類烷基越長抗菌作用越強,依次為丁酯>丙酯>乙酯。對羥基苯甲酸酯類是世界各國普遍使用的防腐劑之一。我國規(guī)定用于糕點餡,最大使用量0.5g/kg(以對羥基苯甲酸計,下同);在果汁(味)型飲料、果醬(不包括罐頭)、醬油、醬料中最大使用量0.25g/kg;在碳酸飲料、蛋黃餡中最大使用量0.2g/kg;在食醋中最大使用量0.1g/kg;在果蔬保鮮中最大使用量0.012g/kg。用途三
對羥基苯甲酸酯類對霉菌和酵母菌的抑制作用較強,對細菌特別是對乳酸菌及革蘭陰性桿菌的作用較差,但抗菌能力比山梨酸和苯甲酸強,且抗菌作用受PH影響不大,在PH4-8的范圍內(nèi)效果均好。對羥基苯甲酸酯類烷基越長抗菌作用越強,依次為丁酯>丙酯>乙酯。對羥基苯甲酸酯類是世界各國普遍使用的防腐劑之一。我國規(guī)定用于糕點餡,最大使用量0.5g/kg(以對羥基苯甲酸計,下同);在果汁(味)型飲料、果醬(不包括罐頭)、醬油、醬料中最大使用量0.25g/kg;在碳酸飲料、蛋黃餡中最大使用量0.2g/kg;在食醋中最大實用量0.1g/kg;在果蔬保鮮中最大使用量0.012g/kg。用途四
防腐劑。各國多使用其乙酯及丙酯,但日本常使其丁酯。因其難溶于水,故常將各酯類合用。用途五
有機中間體。用作防腐劑、抑菌劑,用于食品、化妝品、醫(yī)藥品。還可用作有機分析試劑。該品對霉菌、酵母與細菌有廣泛的抗菌作用,對霉菌與酵母的作用較強,但對細菌特別是對革蘭氏陰性桿菌及乳酸菌的作用較差。是食品和醫(yī)藥的高效防腐殺菌劑。用途六
防腐劑(食品、藥品)。抑菌劑。防霉劑。有機分析測定羰基和鹵化物。該品對霉菌、酵母與細菌有廣泛的抗菌作用,對霉菌與酵母的作用較強,但對細菌特別是對革蘭氏陰性桿菌及乳酸菌的作用較差。是食品和醫(yī)藥的高效防腐殺菌劑。校準(zhǔn)儀器和裝置;評價方法;工作標(biāo)準(zhǔn);質(zhì)量保證/質(zhì)量控制;其他。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 8850—88(強制性國標(biāo))@FAO/WHO,1998含量@≥99%@≥99.0%(干基)
熔點@115~118℃@-
酸度@合格@正常
硫酸鹽(以SO42+計) @≤0.024%@≤0.05%(GT-5,試樣2g)
對羥基苯甲酸及水楊酸@合格@正常
砷(以As計;GT-3)@0.0001%@≤3mg/kg(GT-3-2)
重金屬@0.001%(以Pb計,GT-16)@≤10mg/kg(GT-16-2試樣2g)
干燥失重(80℃,2h)@≤0.5%@≤0.5%
灼燒殘渣(GT-20)@≤0.05%@-
▼
▲
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
GB8850一88▼
▲
含量/%
≥99.0
熔點/℃
115~118
酸度
合格
硫酸鹽(以SO42-計)/%
≤0.024
對羥基苯甲酸及水楊酸試驗
合格
干燥失重(80℃,2h)/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.05
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以AS計)/%
≤0.0001
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 8850-1988▼
▲
含量/%
≥99.0
熔點/℃
115~118
酸度
合格
硫酸鹽(以SO42-計)/%
≤0.024
對羥基苯甲酸及水楊酸試驗
合格
干燥失重(80℃,2h)/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.05
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0001
制備方法
方法一
由對羥基苯甲酸與乙醇在硫酸存在下酯化而得。方法二
將對羥基苯甲酸、乙醇、苯和濃硫酸依次加入酯化釜內(nèi)(乙醇過量),攪拌加熱進行酯化。蒸汽通過冷凝器冷凝后進入分水器以除去酯化生成的水,苯再回流入酯化釜內(nèi)。當(dāng)餾出液中不再含有水時,蒸出殘余的乙醇和苯。當(dāng)反應(yīng)釜內(nèi)溫度升至100℃后,保持10min左右,當(dāng)無餾出液后趁熱將反應(yīng)液放入裝有水并快速攪拌的清洗鍋內(nèi),加入NaOH至中性,溶解除去為反應(yīng)的對羥基苯甲酸,離心過濾后的結(jié)晶用清水洗兩次后移入脫色鍋,加熱用乙醇溶解后加活性炭脫色;趁熱壓濾后,濾液進入結(jié)晶槽結(jié)晶,過濾干燥即得產(chǎn)品。方法三
將對羥基苯甲酸、乙醇、苯和濃硫酸依次加入酯化釜內(nèi)(乙醇過量),攪拌加熱進行酯化。蒸汽通過冷凝器冷凝后進入分水器以除去酯化生成的水,苯再回流入酯化釜內(nèi)。當(dāng)餾出液中不再含有水時,蒸出殘余的乙醇和苯。當(dāng)反應(yīng)釜內(nèi)溫度升至100℃后,保持10min左右,當(dāng)無餾出液后趁熱將反應(yīng)液放入裝有水并快速攪拌的清洗鍋內(nèi),加入NaOH至中性溶解除去未反應(yīng)的對羥基苯甲酸,離心過濾后的結(jié)晶用清水洗兩次后移入脫色鍋,加熱用乙醇溶解后加活性炭脫色;趁熱壓濾后,濾液進入結(jié)晶槽結(jié)晶,過濾干燥即得產(chǎn)品。HOC6H4COOH+C2H5OH[H2SO4]→HOC6H4COOC2H5
方法四
由對羥基苯甲酸與乙醇在硫酸催化劑存在下進行酯化,酯化完成后在水中結(jié)晶,再經(jīng)過濾、酸洗得成品。120-47-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫, 通風(fēng), 干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃, 火場排出辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
性狀
尼泊金乙酯為白色粉末,無臭。防腐力強。其抗菌力比苯甲酸和山梨酸強。用途
尼泊金乙酯為水溶性防腐劑,主要特點是安全,高效,廣譜抗菌;廣泛用于醫(yī)藥工業(yè),食品工業(yè),紡織工業(yè)的防腐。用途
尼泊金乙酯,即對羥基苯甲酸酯類對霉菌和酵母菌的抑制作用較強,對細菌特別是對乳酸菌及革蘭氏陰性桿菌的作用較差,但抗菌能力比山梨酸和苯甲酸強,且抗菌作用受pH值影響不大,在pH值4~8的范圍內(nèi)效果均好。對羥基苯甲酸酯類烷基越長抗菌作用越強,依次為丁酯>丙酯>乙酯。對羥基苯甲酸酯類是世界各國普遍使用的防腐劑之一。我國規(guī)定用于糕點餡,最大使用量0.5g/kg(以對羥基苯甲酸計,下同);在果汁(味)型飲料、果醬(不包括罐頭)、醬油、醬料中最大使用量0.25g/kg;在碳酸飲料、蛋黃餡中最大使用量0.2g/kg;在食醋中最大使用量0.1g/kg;在果蔬保鮮中最大使用量0.012g/kg。它可用作防腐劑(食品、藥品)、抑菌劑、防霉劑、有機分析測定羰基和鹵化物。 該品對霉菌、酵母與細菌有廣泛的抗菌作用,對霉菌與酵母的作用較強,但對細菌特別是對革蘭氏陰性桿菌及乳酸菌的作用較差。是食品和醫(yī)藥的高效防腐殺菌劑。
使用限量
尼泊金乙酯在食品中用量參考我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760-1996)規(guī)定。尼泊金丙酯作為食品加工使用的防腐保鮮劑,其最大使用量(均以對羥基苯甲酸計)為,用于果蔬保鮮:0.012g/kg; 食醋:0.10g/vkg; 碳酸飲料、蛋黃餡:0.20g/kg;果汁(果味)飲料、果醬(不含罐頭)、醬油、醬料:0.25g/kg; 糕點餡:0.5g/kg。
作用原理
尼泊金乙酯對真菌的抑菌效果較強,但對細菌的抑菌效果較弱,用作抑菌防腐劑,廣泛用于液體制劑及半固體制劑,也可用于食品及化妝品的防腐。含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)80℃干燥2h后的試樣約2g,加1mol/L氫氧化鈉溶液40ml,煮沸30min。冷卻,加5滴溴百里酚藍試液(TS-56),用1mol/L。硫酸滴定過量的堿,其終點顏色應(yīng)與Ph=6.5緩沖液中加入相同指示劑者相同。同時進行空白試驗。每mL 1mol/L氫氧化鈉溶液相當(dāng)于本品(C9H10O3)166.18mg。毒性
ADI 0~10mg/kg(對羥苯甲酸甲、乙、丙酯含用量;FAO/WHO,2001)LD50 3g/kg(小鼠,經(jīng)口)。
使用限量
GB 2760—2002:同“07018,對羥基苯甲酸丙酯”。另規(guī)定對羥基苯甲酸乙酯鈉亦等量使用。FAO/WHO(1984):果凍、果醬,1g/kg。
EEC(1990,mg/kg):冷凍飲品160;甜菜酸漬菜、沙拉料,250;增香糖漿、水果餡料、果泥、濃縮軟飲料,800;罐頭水果、鹽漬魚,1000;發(fā)泡頂端料1000;啤酒70。
HACSG列為限用名單。
日本標(biāo)準(zhǔn)(以對羥基苯甲酸計;1g≈0.8326g對羥基苯甲酸):醬油0.25g/L(本品0.3g);食醋0.1g/L(0.12g);清涼飲料及糖漿,0.1g/kg(0.12g);水果調(diào)味醬0.2g/kg(0.24g);果蔬0.012g/kg(0.014g)。
安全
急性口服毒性(小白鼠):LD 50 =5000mg/kg;人體刺激性實驗:在丙二醇中不引起刺激的濃度為7%;尼泊金乙酯在使用濃度5%以下無任何刺激。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對羥基苯甲酸乙酯Ethyl 4-hydroxybenzoate, 99%(120-47-8)
Sigma Aldrich
120-47-8(sigmaaldrich)