以丙烯酸甲酯和甲胺氣為原料，經(jīng)過(guò) Michael 加成、Dieckmann 環(huán)合、脫羧反應(yīng)合成 N-甲基-4-哌啶酮。

操作方法:

（1）N,N-雙（β-丙烯酸甲酯）甲胺（Ⅱ）的合成 在250mL的四口反應(yīng)瓶中加入180g（2.09mol）丙烯酸甲酯(含阻聚劑)。啟動(dòng)攪拌，減量法通入干燥的一甲胺氣，控制氣體流速為3.0~3.5g/h，溫度控制在30~35℃，通入一甲胺氣35g（1.13mol），通氣結(jié)束后，保溫反應(yīng)2h。常壓蒸餾丙烯酸甲酯，當(dāng)溫度達(dá)到90℃時(shí)，進(jìn)行減壓蒸餾，收集產(chǎn)品得產(chǎn)品195g(Ⅱ)，收率為92%。

（2）N-甲基-4-哌啶酮(Ⅰ)的合成 500mL四口反應(yīng)瓶裝上攪拌及蒸餾裝置，加入120g（134mL）甲苯。攪拌下加入固體甲醇鈉16g（0.30mol），升溫到70℃，加入60g（Ⅰ）(0.3mol)。繼續(xù)升溫反應(yīng)，當(dāng)溫度達(dá)到105℃停止升溫，反應(yīng)2h，環(huán)合反應(yīng)結(jié)束。在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)有甲醇和甲苯蒸出。降溫至0℃，加入18%鹽酸250mL，溫度控制在10~15℃，測(cè)pH=1，靜止分層。用40mL濃鹽酸再萃取一次甲苯層，合并鹽酸層，升溫回流反應(yīng)5h，脫羧反應(yīng)結(jié)束，采用TLC分析叛定反應(yīng)終點(diǎn)。降溫至室溫，滴入40%氫氧化鈉溶液，調(diào)pH=12~13，然后用二氯甲烷進(jìn)行萃取，分3次萃取，二氯甲烷用量分別為150,100,50mL。合并二氯甲烷提取液，先常壓蒸出二氯甲烷，然后減壓蒸餾（20mmHg），收集65~75℃的餾份，得產(chǎn)品21.4g(Ⅰ)，收率為64%。

圖1為N-甲基-4-哌啶酮的合成路線