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6533-00-2

中文名稱 炔諾孕酮
英文名稱 Norgestrel
CAS 6533-00-2
EINECS 編號 212-349-8
分子式 C21H28O2
MDL 編號 MFCD01546387
分子量 312.45
MOL 文件 6533-00-2.mol
更新日期 2024/12/16 09:48:36
6533-00-2 結(jié)構(gòu)式 6533-00-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
18-甲基炔諾酮
DL-甲基炔諾酮
炔諾孕酮
左炔諾孕酮
高諾酮
藥典標(biāo)準(zhǔn)品
左炔孕酮
英文別名
13BETA-ETHYL-17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXYGON-4-EN-3-ONE
(+/-)-13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-EN-20-YN-3-ONE
17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-19-NORTESTOSTERONE
18,19-DINOR-13-BETA-ETHYL-17-BETA-HYDROXY-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
18,19-DINOR-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-17-BETA-OL-3-ONE(+/-)
4-GONEN-13BETA-ETHYL-17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-OL-3-ONE
4-PREGNEN-13BETA-ETHYL-18,19-DINOR 17BETA-OL-3-ONE-20-YNE
d(-)-13beta-ethyl-17alpha-ethynyl-17beta-hydroxygon-4-en-3-one
dl-13b-ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxygon-4-en-3-one
D(-)-NORGESTREL
D-NORGESTREL
LEVONORGESTREL
NORGESTREL
NORGESTREL(LEVO)
NORPLANT
OVRETTE(R)
(+-)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-on(17-alpha)-(+-)-1
alpha-norgestrel
所屬類別
原料藥:避孕藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末,無臭,無味。不溶于水,溶于氯仿,微溶于甲醇。
熔點(diǎn)239-241 °C(lit.)
沸點(diǎn)392.36°C (rough estimate)
密度1.0697 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly, Sonicated), Dichloromethane (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)13.09±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystals from diethyl ether-hexane
InChIKeyWWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫6533-00-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Norgestrel (6533-00-2)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞危險
危險性描述H315-H319-H360FD
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R20/21/22-R40
安全說明S22-S36
WGK Germany3
RTECS號JF8259000
海關(guān)編碼2937230000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)6533-00-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 5010mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
避孕藥。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述
左炔諾孕酮是一種速效、短期口服避孕藥,避孕機(jī)制是顯著抑制排卵和阻止孕卵著床,并使宮頸黏液稠度增加,精子穿透阻力增大,從而發(fā)揮速效避孕作用。單用孕激素或用孕激素與雌激素配伍,現(xiàn)已制成品種繁多的女性避孕藥,以口服、外用和注射的方式達(dá)到避孕目的的藥物,目前只用于婦女。
藥理作用
左炔諾孕酮為口服強(qiáng)效孕激素,其孕激素作用約為炔諾酮的5~10倍,并有雄激素、雌激素和抗雌激素活性。主要作用于下丘腦和垂體,使月經(jīng)中期血中的促卵泡激素和促黃體生成激素水平高峰降低或消失,促使卵巢不排卵。可使宮頸黏液變稠,阻礙精子穿透,又可使子宮內(nèi)膜變薄,分泌功能不良,不利于孕卵著床。
生物活性
Norgestrel 是孕酮的合成類似物,是口服避孕藥中常見的化合物,也是一種強(qiáng)大的神經(jīng)保護(hù)性抗氧化劑,可防止光誘導(dǎo)的感光細(xì)胞中的 ROS 的生成以及細(xì)胞死亡。
體外研究

Norgestrel (20 μM; 24 hours; 661W cells) treatment significantly increases cellular viability after serum deprivation and so it is demonstrated that Norgestrel is neuroprotective to stressed 661W cells.
Norgestrel (20 μM; 24 hours; 661W cells) treatment decreases apoptotic induced cleavage of PARP and caspase-3.
Norgestrel (20 μM; 6 hours; 661W cells) treatment bFGF is results in a significant upregulation of bFGF mRNA in photoreceptor cells.

Cell Viability Assay

Cell Line: 661W cells
Concentration: 20 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Significantly increased cellular viability after serum deprivation.

Western Blot Analysis

Cell Line: 661W cells
Concentration: 20 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Decreased apoptotic induced cleavage of PARP and caspase-3.

RT-PCR

Cell Line: 661W cells
Concentration: 20 μM
Incubation Time: 6 hours
Result: A significant upregulation of bFGF mRNA over 1 hour.
體內(nèi)研究

Norgestrel (100 mg/kg; intraperitoneal injection; for 6, 24 or 48 hours; Balb/c mice) treatment can prevent light-induced ROS in photoreceptor cells, and subsequent cell death. Norgestrel acts via post-translational modulation of the major antioxidant transcription factor Nrf2; bringing about its phosphorylation, subsequent nuclear translocation, and increases levels of its effector protein superoxide dismutase 2 (SOD 2 ).

Animal Model: Balb/c mice are born into and maintained in dim cyclic light
Dosage: 100 mg/kg;
Administration: Intraperitoneal injection; for 6, 24 or 48 hours
Result: Increased expression and activation of Nrf2 via phosphorylation on serine 40, increased expression of its target antioxidant superoxide dismutase 2 (SOD 2 ), and reduced mitochondrial oxidative stress.
用法用量
1. 用作短效口服避孕藥:口服復(fù)方炔諾酮一號片或滴丸,從月經(jīng)第5天開始,每天服1片(丸),連服22天,不能間斷,停藥后2~4天來月經(jīng),然后于第5天繼續(xù)服用下一個月的藥。
2. 用作探親避孕藥:于探親當(dāng)晚開始服炔諾孕酮探親避孕藥,每天1片,服法同炔諾酮。
3. 用作事后避孕藥:房事后72小時內(nèi)口服2片復(fù)方炔諾孕酮事后避孕片,12小時后再服2片。
不良反應(yīng)
1. 較常見的有胃納差、痤瘡、液體潴留和水腫、體重增加、過敏性皮膚炎癥、精神壓抑、乳房疼痛、女性性欲改變、月經(jīng)紊亂、不規(guī)則出血或閉經(jīng)。
2. 少見的有頭痛,胸、臀、腿特別是腓腸肌處疼痛,手臂和腳無力、麻木或疼痛,突然的或原因不明的呼吸短促,突然語言發(fā)音不清,突然視力改變、復(fù)視、不同程度失明等。
3. 長期應(yīng)用可引起肝功能異常,缺血性心臟病發(fā)生率上升,妊娠早期時應(yīng)用可能導(dǎo)致雄激素活性高引起的后代女嬰男性化以及生殖道畸形(多見為尿道下裂)。
藥物相互作用
1. 與利福平、氯霉素、氨芐西林、苯巴比妥、苯妥英鈉、撲米酮、甲丙氨酯、氯氮平、對乙酰氨基酚及吡唑酮類鎮(zhèn)痛藥(保泰松)等同服可產(chǎn)生肝微粒體酶效應(yīng),加速炔酮在體內(nèi)的代謝,導(dǎo)致避孕失敗、突破性出血發(fā)生率增高。
2. 維生素C能增強(qiáng)口服避孕藥的作用,每天口服1g維生素C可使炔雌醇生物利用度從40%提高到60%~70%。
3. 與環(huán)孢素合用,可抑制環(huán)孢素的代謝清除,致其毒性增強(qiáng),應(yīng)避免合用。
規(guī)格
復(fù)方炔諾孕酮一號片(或滴丸):每片(丸)含炔諾孕酮0.3mg和炔雌醇0.03mg。炔諾孕酮探親避孕片:每片含炔諾孕酮3mg。復(fù)方炔諾孕酮事后避孕片:每片含炔諾孕酮1mg和炔雌醇0.1mg。
炔諾孕酮價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/0846573炔諾孕酮
rac-Norgestrel
6533-00-2250mg1776元
2024/11/0846573炔諾孕酮
rac-Norgestrel
6533-00-21g4727元
2024/11/08HY-N7137炔諾孕酮
Norgestrel
6533-00-2100mg350元
"6533-00-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
120-47-8 140-88-5 121-32-4 68-22-4 4046-02-0 64-17-5 21256-18-8 99300-78-4 53-43-0 141-78-6 797-63-7 57-83-0 54048-10-1 6533-00-2