122883-93-6
中文名稱
5-[2-[4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮
英文名稱
Ziprasidone
CAS
122883-93-6
分子式
C21H21ClN4OS
MDL 編號
MFCD06795476
分子量
412.943
MOL 文件
122883-93-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
122883-93-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
佐帕司通鹽酸鹽5-[2-[4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮鹽酸鹽
英文別名
5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-chloro-oxindole hydrochloride5-(2-(4-(Benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-6-chloroindolin-2-one hydrochloride
5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one hydrochloride
5-[2-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride
2H-Indol-2-one,5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-,hydrochloride (1:1)
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 精神病治療藥制備方法
方法1
往燒瓶中加入25ml水和6.91g碳酸鈉，攪拌使成溶液。加入4.68g5-(2-氯乙基)-6-氯-1,2-二氫-2H-吲哚-2-酮和4.90g3-哌嗪基-1,2-苯并異噻唑鹽酸鹽，在100℃回流14h，取樣進行HPLC測試，繼續(xù)回流2h。然后冷卻至20℃，攪拌1h。過濾收集產(chǎn)物，盡量抽干，然后將其和25ml異丙醇一起攪拌少許，過濾收集產(chǎn)物，以小量異丙醇洗，真空干燥。得7.29g產(chǎn)物，收率92.1%，純度98.6%。
常見問題列表
生物活性
Ziprasidone HCl 是一類有效的dopamine 和 serotonin (5-HT) receptor的拮抗劑，用于精神分裂癥以及雙向性障礙的治療。體外研究
Ziprasidone has high affinity for human 5-HT receptors and for human dopamine D(2) receptors. Ziprasidone is a 5-HT(1A) receptor agonist and an antagonist at 5-HT(2A), 5-HT(2C) and 5-HT(1B/1D) receptors. Ziprasidone inhibits neuronal uptake of 5-HT and norepinephrine comparable to the antidepressant imipramine. Ziprasidone blocks wild-type hERG current in a voltage- and concentration-dependent manner with IC(50) of 120nM in stably transfected HEK-293 cells. Ziprasidone shows minimal tonic block of hERG current estimated during a depolarizing voltage (-20 or +30mV) or evaluated by the envelope of tails test (+30mV). Ziprasidone significantly increases the time constant of the slow component of hERG current deactivation (at -50mV).體內(nèi)研究
Ziprasidone exhibits less potent block of wild-type hERG current with IC(50) of 2.8 mM in Xenopus oocytes. Ziprasidone suppresses the significant increases in food intake produced by olanzapine, indicating that it has an intrinsic protective mechanism against drug-induced increases in food intake in rats. Ziprasidone results in a notable increase in NGF and ChAT immunoreactivity in the dentate gyrus (DG), CA1, and CA3 areas of the hippocampus of rats. Ziprasidone dose-dependently slows raphe unit activity (ED50 = 300 mg/kg i.v.) as does the atypical antipsychotics clozapine (ED50 = 250 mg/kg i.v.) and olanzapine (ED50 = 1000 mg/kg i.v.) in anesthetized rats.生物活性
Ziprasidone HCl (CP-88059) 是一類有效的dopamine 和 serotonin (5-HT) receptor的拮抗劑，用于精神分裂癥以及雙向性障礙的治療。靶點
| Target | Value |
| 5-HT receptor | |
| Dopamine receptor |
體外研究
Ziprasidone對人5-HT受體和人多巴胺D(2)受體具有高親和力。Ziprasidone是一種5-HT(1A)受體激動劑，也是一種5-HT(2A)，5-HT(2C)和5-HT(1B/1D)受體拮抗劑。Ziprasidone抑制5-HT和去甲腎上腺素的神經(jīng)元攝取，作用與抗抑郁藥imipramine相當。 在穩(wěn)定轉(zhuǎn)染的HEK-293細胞中，Ziprasidone以電壓和濃度依賴的方式阻斷野生型hERG電流，IC(50) 為120nM。在去極化電壓(-20或+30mV)期間估計，或通過懸尾實驗(+30mV)的包膜評估，Ziprasidone表現(xiàn)出最小限度的hERG電流強直阻斷。Ziprasidone顯著增加hERG電流去活化作用(-50mV)慢反應的時間常數(shù)。
體內(nèi)研究
Ziprasidone對野生型hERG電流表現(xiàn)出較低的阻斷作用，在Xenopus卵母細胞中IC(50)為2.8 mM。 在大鼠體內(nèi)，Ziprasidone抑制olanzapine產(chǎn)生的食物攝取顯著增加，表明其對藥物誘導的食物攝取增加具有固有的保護機制。 Ziprasidone導致大鼠海馬體的齒狀回(DG)，CA1，和CA3區(qū)域NGF和ChAT免疫反應性顯著增加。 在麻醉的大鼠體內(nèi)，如非典型抗精神病藥clozapine (ED50 = 250 mg/kg i.v.)和olanzapine (ED50 = 1000 mg/kg i.v.)，Ziprasidone也能夠劑量依賴性減慢中縫單元活性(ED50 = 300 mg/kg i.v.)。5-[2-[4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | S1444 | 5-[2-[4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮 Ziprasidone HCl | 122883-93-6 | 10mg | 565.88元 |
| 2024/11/08 | S1444 | 5-[2-[4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-6-氯-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮 Ziprasidone HCl | 122883-93-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 742.15元 |
| 2024/08/19 | S1444 | Ziprasidone HCl | 122883-93-6 | 50mg | 1409.44元 |