110-17-8
中文名稱
富馬酸
英文名稱
Fumaric acid
CAS
110-17-8
EINECS 編號
203-743-0
分子式
C4H4O4
MDL 編號
MFCD00002700
分子量
116.07
MOL 文件
110-17-8.mol
更新日期
2024/12/20 09:15:55
110-17-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反丁烯二酸富馬酸
(E)-2-丁烯二酸
反-1,2-乙烯二羥酸
延胡索酸
紫堇酸
E)-2-丁烯二
反丁烯二酸（富馬酸)
丁烯二酸,反式
反丁烯二酸的
1,2-乙烯二羧酸
丁烯二酸(富馬酸)
富馬酸/延胡索酸
別馬來酸
福馬酸
富馬酸
E-丁烯二酸
反丁烯二酸 FUMARIC ACID
英文別名
2-BUTENEDIOIC ACIDACIDUM FUMARICUM
(e)-1,2-ethenedicarboxylic acid
(E)-2-Butenedioic acid
FA
FEMA 2488
FUMARIC ACID
LICHENIC ACID
RARECHEM AL BO 0142
TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID
TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID
TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID
TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID
TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID
TRANS-BUTENEDIOIC ACID
(2E)-2-Butenedioic acid
(e)-2-butenedioicaci
(e)-butenedioicaci
(E)-HO2CCH=CHCO2H
1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-
所屬類別
有機(jī)原料：無環(huán)羧酸 所屬類別一
食品添加劑: 酸度調(diào)節(jié)劑 所屬類別二
食品添加劑: 酸度調(diào)節(jié)劑(PH調(diào)節(jié)劑): 酸化劑（酸味劑）物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末, 有水果酸味。
外觀性狀單斜晶系無色針狀或小葉狀結(jié)晶，有水果酸味。 微溶于水、乙醚和醋酸，溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。
溶解性溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。
熔點(diǎn)298-300 °C (subl.)(lit.)
沸點(diǎn)137.07°C (rough estimate)
密度1.62
蒸氣壓1.7 mm Hg ( 165 °C)
FEMA2488
折射率1.5260 (estimate)
閃點(diǎn)230 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度95%乙醇：可溶0.46g/10mL，澄清，無色
酸度系數(shù)(pKa)3.02, 4.38(at 25℃)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色白色
PH值2.1 (4.9g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)odorless
爆炸極限值(explosive limit)40%
香型odorless
水溶解性0.63 g/100 mL (25 ºC)
JECFA Number618
Merck14,4287
BRN605763
穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定。在約230℃時分解。與強(qiáng)氧化劑、堿、還原劑不相容。易燃。
InChIKeyVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
LogP-4.02 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫110-17-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fumaric acid(110-17-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fumaric acid (110-17-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36
安全說明S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 9126
WGK Germany1
RTECS號LS9625000
自燃溫度375 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29171900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-17-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制造不飽和聚酯樹脂、農(nóng)藥、酸味劑及氨基酸等用途二
用作媒染劑用途三
作酸味劑，大多與檸檬酸并用?？捎糜谏鏉裰破泛凸嬃?，最大使用量0.6g/kg；也可用于碳酸飲料，最大使用量0.3g/kg。用途四
反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。用途五
標(biāo)定標(biāo)準(zhǔn)堿液。從鈰、鑭、鐠和銣中分離釷。合成樹脂。媒染劑?？寡鮿?/span>參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1990▼
▲
含量(以無水物計(jì))/%
≥99.0
順丁烯二酸/%
≤0.1
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
干燥失重/%
≤0.5
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
砷(以As計(jì))/%
≤0.0003
熔程/℃
286~302
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FAO/WHO，1999▼
▲
含量(以無水物計(jì))
≥99.0%
Pb(原子吸收法)
≤2mg/kg
順丁烯二酸
≤0.1%
灼燒殘?jiān)?GT-27，試樣2g)
≤0.1%
干燥失重(120℃，4h)
≤0.5%
熔程(密閉，強(qiáng)熱)
286～302℃
制備方法
方法一
將苯(或80%的丁烯)與過量的空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中被循環(huán)的酸液吸收，生成順丁烯二酸；再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化作用下轉(zhuǎn)化為反丁烯二酸，反應(yīng)物經(jīng)過濾洗滌、干燥即得成品。也可用糠醛液相氧化法制得產(chǎn)品。在250mL的燒瓶中加入58.5gKClO3粉末，適量的V2O5/MoO3(0.8：1)催化劑和100mL 0.5mol/L的鹽酸溶液，在不斷攪拌和110℃下，以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛，加完后繼續(xù)反應(yīng)2h。然后冷卻至室溫，過濾，回收濾液。濾餅置于100mL蒸餾水中攪碎、過濾得富馬酸粗品，經(jīng)稀鹽酸重結(jié)晶得成品。
方法二
工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟(jì)上很不合算，國內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上?？啡┓ā∫钥啡樵希?jīng)氯酸鈉氧化而得。常見問題列表
酸度調(diào)節(jié)劑
富馬酸是一種重要有機(jī)化工原料，也是精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體，同時也是順酐重要衍生物，廣泛用于食品、涂料、樹脂、增塑劑領(lǐng)域。在食品行業(yè)中，富馬酸用作酸味劑，可用于清涼飲料、西式酒、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭、腌菜、冰淇淋中。用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)，氣泡持久性好，產(chǎn)品組織細(xì)膩。使用：富馬酸是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑及食用香料。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH 3.0左右，并對抑菌、防腐有重要作用。
(2) 本品有澀味，是酸味最強(qiáng)化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低，應(yīng)用較少。但其吸水率低，有助于延長粉末制品等的保存期。
(3) 本品成為富馬酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國 《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB2760—1996) 規(guī)定：用于碳酸飲料，最大使用量為0.3g/kg；果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。
(2) 實(shí)際使用參考：
①用于面條、面包、饅頭，在和面時加入，其用量，面條為3g/kg；面包、饅頭約1g/kg。
②用于果醬和果凍，最大用量3g/kg。單獨(dú)或與酒石酸及其鹽類合用，使pH保持2.8～3.5。
③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘) 等，多與其他有機(jī)酸合用。與檸檬酸合用時，其用量為檸檬酸的20%～30%。
④用于配制酒及腌菜為2～5 g/kg(與琥珀酸合用)。
⑤本品用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)時，產(chǎn)品氣泡持久、細(xì)膩。
圖1為食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片。
理化性質(zhì)
富馬酸又稱延胡索酸、反丁烯二酸，自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無臭，有特殊酸味，酸味強(qiáng)，約為檸檬酸的1.5倍。熔點(diǎn)287℃，沸點(diǎn)290℃，200℃以上升華，加熱至230℃時失水而成順丁烯二酸酐，與水共煮生成DL-蘋果酸。可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0～2.5，有很強(qiáng)的緩沖性能，以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無毒，大鼠經(jīng)口LD508000mg/kg。化學(xué)反應(yīng)
富馬酸分子結(jié)構(gòu)中含有共軛馬來酰基，乙烯雙鍵兩端各連接一個羰基，化學(xué)性質(zhì)十分活潑?？蛇M(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)；聚合反應(yīng)(自聚和共聚)；酰化、酰胺化、鹵化、加氫、水合 或脫水、烷基化、自由基反應(yīng)、親核反應(yīng)等加成反應(yīng)；異構(gòu)化反應(yīng)，加熱至250～300℃轉(zhuǎn)變?yōu)轫樁∠┒?；酯化反?yīng)；酰鹵化反應(yīng)，只能生成二酰氯，不能生成一元酰氯；氧化及還原反應(yīng)，用高錳酸鉀氧化，生成外消旋酒石酸；分解及脫羧反應(yīng)及磺化反應(yīng)等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-09-02）。含量分析
精確稱取試樣約1g，移入250ml錐形瓶中，加甲醇，50ml，在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)淺紅色，并持續(xù)30s以上。同時進(jìn)行空白試驗(yàn)，并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。毒性
ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。LD50 10700mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
可安全用于食品(FDA，§172．350，2000)。
使用限量
GB 2760—96：碳酸飲料，0.3g/kg；果汁飲料、生濕面制品，0.6g/kg；口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。FAO/WHO(1984)：果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類合用量，使Ph保持2.8～3.5)。
FEMA．(mg/kg)：軟飲料50；焙烤食品1300；布丁類3600。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
富馬酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
富馬酸
碳酸飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.3
富馬酸
果蔬汁(肉）飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
生濕米面制品（如面條、餃子皮、餛飩皮、燒賣皮）
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
膠基糖果
酸度調(diào)節(jié)劑
8.0
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
富馬酸/反-1,2-乙烯二羥酸Fumaric acid, 99+%(110-17-8)
Alfa Aesar
反丁烯二酸,99%Fumaric acid, 99%(110-17-8)
Sigma Aldrich
110-17-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
反丁烯二酸Fumaric Acid,>99.0%(GC)(T)(110-17-8)