103577-45-3
中文名稱
蘭索拉唑
英文名稱
Lansoprazole
CAS
103577-45-3
分子式
C16H14F3N3O2S
MDL 編號
MFCD00866873
分子量
369.36
MOL 文件
103577-45-3.mol
更新日期
2024/12/23 10:31:56
103577-45-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亞磺?；鵠-1H-苯并咪唑蘭索拉唑
2-[3-甲基-4-(2,2,2-村氟乙氧基)-2-吡啶基]亞磺酰]-1H-苯并咪唑
達克普隆
2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基)甲基)亞磺酰基)-1H-苯并咪唑
2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亞磺酰]-1H-苯并咪唑
郎索那唑
英文別名
2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzoimidazoleA-65006
AG-1749
AGOPTON
LANSAPRAZOLE
LANSOPRAZOLE
LANSOX
LANZOR
LIMPIDEX
OGAST
PREVACID
1h-benzimidazole,2-(((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl)methyl)su
2-(((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1h-benz
lfinyl)-
LANSOPRAZOLE, RELATED COMPOUND A2-[[[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLOUROETHOXY)-2-PYRIDYL]METHYL]SULFONYL]BENZIMIDAZOLE USP STANDARD
LANSOPRAZOLE, MM(CRM STANDARD)
LANSOPRAZOLE USP(CRM STANDARD)
2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDIN-2-YLMETHANESULFINYL]-1H-BENZOIMIDAZOLE
Lansoprazole99.5%
A-65006, AG-1749, Agopton, Lansox, Lanzor, Limpidex, Ogast, Prevacid,
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 消化性潰瘍治療藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶，熔點178～182℃(分解)。
熔點178-182°C dec.
沸點555.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in anhydrous ethanol, very slightly soluble in acetonitrile.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.34±0.37 (Occasionally);3.53±0.37 (Occasionally);8.48±0.30 (Occasionally)
形態(tài)powder
顏色off-white
Merck14,5362
BCS Class2
InChIKeyMJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫103577-45-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號DD9487500
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)103577-45-3(Hazardous Substances Data)
毒性dog,LD,oral,> 2gm/kg (2000mg/kg),Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. Vol. 35, Pg. 387, 1993.
制備方法
方法一
往2，3-二甲基吡啶中加入冰乙酸和部分30%雙氧水，加熱后再補加剩下的雙氧水。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出溶劑，得化合物(I)。將其緩慢加入混酸中，加熱，得硝化產(chǎn)物(Ⅱ)。三氟乙醇的溶液在堿性條件下反應(yīng)數(shù)小時，滴入硝化產(chǎn)物(Ⅱ)，加熱得到取代產(chǎn)物(Ⅲ)。
往取代產(chǎn)物(Ⅲ)中，滴人乙酸酐和濃硫酸，加熱。減壓抽去溶劑，殘物加入甲醇、水和氫氧化鈉配成的溶液，調(diào)至堿性，室溫反應(yīng)。得化合物(Ⅳ)。
化合物(Ⅳ)溶于氯仿，滴人二氯亞砜，回流。減壓蒸出溶劑，加入甲醇待用。另外加入2-巰基苯并咪唑和甲醇鈉的甲醇溶液，回流。降溫后，滴入待用的甲醇溶液，回流得化合物(V)。
化合物(V)溶于二氯甲烷，緩慢滴入雙氧水、五氧化二釩和叔丁醇所成的溶液。反應(yīng)結(jié)束后，加入0.5%硫代硫酸鈉溶液，劇烈攪拌。處理后得蘭索拉唑。
常見問題列表
抑制胃酸分泌的藥物
蘭索拉唑是一種新型的抑制胃酸分泌的藥物，對基礎(chǔ)胃酸分泌和所有刺激物（如組胺、氨甲酰膽堿等）所致的胃酸分泌均有顯著抑制作用，其抑酸作用明顯優(yōu)于H2
受體阻滯劑，抑制程度與濃度有明顯的依賴關(guān)系。蘭索拉唑在酸性條件下可迅速地透過壁細胞膜轉(zhuǎn)變?yōu)榇位撬岷痛位酋Ｑ苌锒l(fā)揮藥效,對幽門螺桿菌(Hp)有抑制作用，為奧美拉唑的4倍。臨床上用于十二指腸潰瘍、胃潰瘍、吻合口部潰瘍、反流性食管炎，卓-艾綜合征（Zollinger-Ellison綜合征；胃泌素瘤）的治療，療效
顯著。服用蘭索拉唑的時候一定要注意用藥的劑量，用藥過量一般會出現(xiàn)輕度頭痛、頭暈、嗜睡、腹瀉、皮疹、皮膚瘙癢；少見納差、乏力、蛋白尿；偶見陽痿、焦慮、抑郁和肌 痛；轉(zhuǎn)氨酶升高、總膽固醇升高、白細胞減少、血小板減少、及嗜酸細胞增多。這些不良反應(yīng)，不但沒有起到治療的效果，反而可能會加重病情，并且引發(fā)一些不 明的鏈鎖反應(yīng)。
藥理作用
蘭索拉唑為取代的苯并咪唑衍生物，是第二個質(zhì)子泵抑制劑。在胃壁細胞的細管酸性環(huán)境中轉(zhuǎn)變成有活性的亞磺酰胺衍生物，該活性物連接到H+-K+-(ATP)腺苷三磷酸酶的巰基上(H+-K+-ATP酶催化胃酸分泌過程的最后一步)，所以鈍化了H+-K+-ATP酶，抑制了中樞及外周兩者調(diào)節(jié)的胃酸分泌。
本品在抑制胃酸分泌方面至少與奧美拉唑一樣強。動物模型體內(nèi)研究表明，本品抑制胃酸分泌不如 H2受體拮抗劑雷尼替丁、法莫替丁，但與奧美拉唑一樣有效。與H2受體拮抗劑不一樣，本品不管是早晨服用還是晚上服用，均能抑制白天及夜間的胃酸分泌。本品也能減少胃酸分泌量并抑制胃蛋白酶的分泌及其 活性。本品能清除胃粘膜上的幽門彎曲桿菌(引起消化性潰瘍復(fù)發(fā)的一種細菌)。
藥動學(xué)
本品在胃壁細胞的酸性環(huán)境中轉(zhuǎn)化成活性物質(zhì)AG-1812和AG-2000時，血清中本品迅速并完全代謝成2個主要的排泄物：蘭索拉唑砜及羥基蘭索拉唑。大約劑量的14%～23%以綴合的和非綴合的羥基化代謝物排泄到尿中，在尿中未發(fā)現(xiàn)原型本品。半衰期為1.3～1.7h，老年人半衰期約為2h。嚴重肝功能衰弱病人半衰期延長至7h。服用本品30mg腸溶膠囊大約在2h內(nèi)達血峰濃度1038μg/L。臨床應(yīng)用
反流性食管炎、胃潰瘍、十二指腸潰瘍。十二指腸潰瘍患者每天服用本品30mg，用藥2～4 周，4周后有效率75%～100%，治愈速度比法莫替丁、奧美拉唑快，減輕潰瘍引起疼痛比雷尼替丁快。每天服用本品30mg可有效地治療反流性食管炎，4周后治愈率63%～84%，8周后治愈率85%～92%。作用對反流性食管炎作用，本品優(yōu)于雷尼替丁而與奧美拉唑相當。用藥治療4周后，本品緩解胃灼熱癥狀明顯好于雷尼替丁和奧美拉唑。本品能有效地用于治療H2受體拮抗劑難以奏效的消化性潰瘍或反流性食管炎患者，每天服用本品 30mg，用藥8周，可獲得69%～100%的治愈率;若從第8周將劑量加大到每日本品30mg，可獲得更高的治愈率。
用法與用量
商品別名：蘭索拉唑膠囊，蘭悉多，郎素那唑，南索拉唑，達克普隆。生產(chǎn)廠家：湖北潛龍藥業(yè)有限公司，天津武田藥品有限公司
1.成人常用量：口服，
①胃十二指腸潰瘍、反流性食管炎：通常1次30mg、每日1次，于清晨口服。治療十二指腸潰瘍的療程為2～4周，胃潰瘍?yōu)?～6周，反流性食管炎為6～10周；
②合并Hp感染的胃或十二指腸潰瘍：可口服本藥1次30mg，每日1～2次，與2種抗生素聯(lián)合應(yīng)用，1～2周為一療程；
③卓-艾綜合征：治療劑量因人而異，可加大至每日120mg。
2.腎功能不全時劑量：口服，1次15mg，每日1次。
3.肝功能不全時劑量：口服，用量同腎功能不全時劑量。