110-86-1
中文名稱
吡啶
英文名稱
Pyridine
CAS
110-86-1
EINECS 編號(hào)
203-809-9
分子式
C3H6O
MDL 編號(hào)
MFCD00002920
分子量
58.08
MOL 文件
110-86-1.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:13
110-86-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吡啶丙烯醇
氮(雜)苯
蒜醇
烯丙醇
乙烯甲醇
吡啶(溶劑用)
氮雜苯
一氮三烯六環(huán)
氮環(huán)
吖嗪
南通吡啶
呲啶 097-01
超干吡啶
吡啶 PYRIDINE
吡啶-3-醋酸
吡啶(粗、輕)
吡啶, ACS, 99.0% MIN
吡啶, HPLC GRADE, 99.5+%
吡啶, ULTRAPURE, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.5+%
英文別名
1-propen-3-ol2-Propen-1-c
2-PROPEN-1-OL
2-PROPENE-1-OL
2-PROPENOL
3-hydroxypropene
AA
AKOS BBS-00004376
ALLYL ALCOHOL
ALLYL ALCOHOL, POLYMER-BOUND
azabenzene
FEMA 2932
FEMA 2966
FEMA NUMBER 2966
PY
PYR
PYRIDINE
PYRIDINE FRACTION
ai3-01240
Azine
所屬類別
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色或微黃色液體，有惡臭。
外觀性狀無色或淡黃色液體。具有令人討厭的氣味。 溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。
溶解性溶于水、醇、醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-42 °C
沸點(diǎn)96-98 °C(lit.)
密度0.983 g/mL at 20 °C
蒸氣密度2.72 (vs air)
蒸氣壓23.8 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2966
折射率n20/D 1.509(lit.)
閃點(diǎn)68 °F
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度可溶于H2O
酸度系數(shù)(pKa)5.25(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色無色
PH值8.81 (H2O, 20℃)
氣味 (Odor)可檢測(cè)到0.23至1.9ppm的令人作嘔的氣味（平均值=0.66ppm）
相對(duì)極性0.302
爆炸極限值(explosive limit)12.4%
香型fishy
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.063ppm
水溶解性Miscible
凝固點(diǎn)-42℃
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 305 nm Amax: 1.00
λ: 315 nm Amax: 0.15
λ: 335 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
λ: 315 nm Amax: 0.15
λ: 335 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck14,7970
BRN103233
Henry's Law Constant18.4 at 30 °C (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
Dielectric constant12.5（20℃）
暴露限值TLV-TWA 5 ppm (～15 mg/m3) (ACGIH,
MSHA,and OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH),
IDLH 3600 ppm (NIOSH).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸不相容。
InChIKeyJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP0.64 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫110-86-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 77, 119) 2019
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine(110-86-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine(110-86-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302+H312+H332-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,F,Xn
危險(xiǎn)類別碼R11-R20/21/22-R39/23/24/25-R23/24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1282 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號(hào)UR8400000
F3-10
自燃溫度482 °C
Hazard NoteHighly Flammable/Harmful
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-86-1(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度1,000 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用作醫(yī)藥工業(yè)的原料，用作溶劑和酒精變性劑，也用于生產(chǎn)橡膠、油漆、樹脂和緩蝕劑等用途二
用作提取、分離吡啶及其同系物的原料用途三
用作有機(jī)溶劑、分析試劑，也用于有機(jī)合成工業(yè)、色層分析等用途四
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用途五
吡啶是除草劑、殺蟲劑、醫(yī)藥、橡膠助劑、紡織助劑的原料。用途六
溶劑，有機(jī)合成。檢定和測(cè)定銻、砷、鋁、鉍、鎘、鈰、氯酸鹽、鉻酸鹽、氰酸鹽、鉻、鈷、銅、氰化物、金、重鉻酸鹽、鹵素、鑭、鉛、鋰、錳、汞、鍺、鎳、高氯酸鹽、過硫酸鹽、鉑、磷、錸、鐠、硅、銀、硫、鉈、碲、硫氰酸鹽、釷、硫代硫酸鹽、鈦、鈾、釩、鋅、鋯。水分測(cè)定，菌種誘變劑。?；磻?yīng)的溶劑。催化劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
中國(guó)企標(biāo)▼
▲
色度(GT-11-2)
≤5號(hào)色標(biāo)
相對(duì)密度(d420)
0.980~0.984
沸程(1MPa)
114.5～116.5
水分
≤0.3%
制備方法
方法一
用高溫?zé)捊箷r(shí)的飽和器母液為原料，回收加工得粗吡啶，經(jīng)加熱脫渣得含水吡啶，用純苯恒沸脫水；得無水吡啶，再經(jīng)蒸餾餾取110～120℃餾分，最后經(jīng)精餾而得。方法二
吡啶在以前是從煤焦油提取的，焦?fàn)t煤氣經(jīng)硫酸洗滌、氨水中和得到粗輕吡啶，再用精餾的方法提純。隨著吡啶用途的擴(kuò)大，合成法吡啶有較大發(fā)展。國(guó)外從煤焦油獲得的吡啶及吡啶基化合物，已占10%。將乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反應(yīng)，催化劑為SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率為48.4%。同時(shí)還生成β-甲基吡啶，改變操作條件，可調(diào)節(jié)吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺鹽酸鹽，經(jīng)加熱環(huán)合，在Pt催化劑存在下脫氫也可制得吡啶。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-氟吡啶-4-甲酸甲酯2-乙酰-5-氰基噻吩5-溴-2-氟肉桂酸4-硝基苯基-1,3-二甲酸3,5-二甲氧基肉桂酸二乙二醇丁醚醋酸酯2,4-二磺酰氯基均三甲苯N-甲基-4-氟芐胺N-苯甲酰甲基溴吡啶3-(三氟甲氧基)肉桂酸反式阿魏酸3-(三氟甲基)吡唑對(duì)氟肉桂酸溶蒽素藍(lán)IBC5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑氯乙酸芐酯5-乙酰氨基煙酸4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈N-苯基吡啶-4-酰胺烯丙基甲基碳酸酯吡啶-3-磺酰氯鹽酸鹽丁香醛2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯3-(3-甲基-2-噻吩)丙烯酸還原灰M17beta-羥基-17-甲基雄甾-4,9(11)-二烯-3-酮3-甲氧基肉桂酸1-氯-2-甲基丙基氯甲酸酯2-氰基吡嗪2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶4-溴四氫吡喃醋酸氫化可的松5-甲基-2-甲酸吡啶4-乙酰氨基-2-氯吡啶4-甲基苯磺酸吡啶吡啶三唑酮甲基紫精110-86-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放刺激數(shù)據(jù)
眼睛- 兔子 2 毫克 重度; 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時(shí) 輕度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 891 毫克/ 公斤; 靜脈- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米常見問題列表
概述
吡啶(分子式C6H5N)含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物,即苯分子中的一個(gè)-CH＝被氮取代而生成的化合物，與苯類似，具有相同的電子結(jié)構(gòu)，仍有芳香性，故又稱氮苯和氮雜苯， 在常溫下是一種無色有特殊氣味的液體，熔點(diǎn)-41.6℃，沸點(diǎn)115.2℃，與水形成共沸混合物，沸點(diǎn)92～93℃。（工業(yè)上利用這個(gè)性質(zhì)來純化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙 醇,醚等多數(shù)有機(jī)溶劑，本身也可作溶劑。 吡啶最初由骨焦油內(nèi)分離出來，隨后發(fā)現(xiàn)煤焦油、煤氣、頁巖油、石油內(nèi)也含有吡啶及其同系物，如2-甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。吡啶及其衍生物比苯穩(wěn)定，其反應(yīng)性與硝基苯類似。由于環(huán)中氮原子的吸電子作用,使2，4，6位上的電子密度低于3,5兩位,典型的芳香族親電取代反應(yīng)發(fā)生在3，5位上，但反 應(yīng)性比苯低，一般不易發(fā)生硝化、鹵化、磺化等反應(yīng)。此外，這些取代反應(yīng)都是在酸性介質(zhì)內(nèi)進(jìn)行的，吡啶形成帶正電荷的離子, 使親電試劑不易接近。2-或4-鹵代吡啶的鹵素 都具有活性。由于2和6位上的電子密度較低，在此位上可發(fā)生親核取代反應(yīng)，如與氨基鈉或氫氧化鉀反應(yīng)，得到相應(yīng)的2-氨基吡啶或2-羥基吡啶。
結(jié)構(gòu)
吡啶是一個(gè)典型的缺電子芳香雜環(huán)化合物, 吡啶環(huán)是一個(gè)平面環(huán), 分子內(nèi)存在閉合共軛體系。由于N原子的電負(fù)性大于C原子, 吡啶環(huán)上的電子云密度小于苯；另外在氮原子周圍電子云密度高，而環(huán)的其他部分電子云密度降低，尤其是鄰、對(duì)位上降低顯著，所以吡啶的芳香性比苯差。另外, 吡啶分子中的氮原子有一對(duì)未共用電子對(duì)不參與π體系, 所以吡啶具有一定的親核能力, 能進(jìn)攻帶有正電荷的分子, 吡啶是一種重要的有機(jī)堿。在吡啶分子中，氮原子的作用類似于硝基苯的硝基，使其鄰、對(duì)位上的電子云密度比苯環(huán)降低，間位則與苯環(huán)相近，這樣，環(huán)上碳原子的電子云密度遠(yuǎn)遠(yuǎn)少于苯，因此吡啶這類芳雜環(huán)又被稱為“缺π”雜環(huán)。這類雜環(huán)表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上是難親電取代，易親核取代；難氧化，易還原。純化與除水方法
分析純的吡啶含有少量水分，可供一般實(shí)驗(yàn)用。如要制得無水吡啶，可將吡啶與粒氫氧化鉀（鈉）一同
回流，然后隔絕潮氣蒸出備用。干燥的吡啶吸水性很強(qiáng)，保存時(shí)應(yīng)將容器口用石蠟封好。來源與合成方法
吡啶可以從煉焦氣和焦油內(nèi)提煉。將煉焦氣通過硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的堿性物質(zhì)，用氨氣處理所產(chǎn)生的硫酸銨鹽類的溶液，分出游離的含氮有機(jī)堿類，然后蒸餾，即
得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通過多種方法合成。其中應(yīng)用最廣的是漢奇吡啶合成法，這是用兩分子的β-羰基化合物，如乙酰乙
酸乙酯與一分子乙醛縮合，產(chǎn)物再與一分子的乙酰乙酸乙酯和氨縮合形成二氫吡啶化合物，然后用氧化劑（如亞硝酸）脫氫，再水解失羧，即得吡啶衍生物，吡啶也可用乙炔、氨
和甲醇在500℃通過催化劑制備。用途
吡啶作為重要的含氮雜環(huán)化合物之一，在包括光催化以及光電器件等領(lǐng)域中得到了廣泛的應(yīng)用。在藥物化學(xué)中，吡啶也常用作藥物的母核結(jié)構(gòu)。目前，吡啶的氘代反應(yīng)主要以Pd、Rh、Ir、Ru和Ni等金屬催化劑，在α-位進(jìn)行氫同位素交換（HIE），而其他位置的HIE很少涉及。吡啶的許多衍生物中，有些是重要的藥物,有些是維生素或酶的重要組成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即煙酰胺）,在輔酶I中與腺嘌呤（見嘌呤）、核糖及磷酸形成一個(gè)重要的二核苷酸。吡啶的衍生物異煙肼是一種口服的抗結(jié)核病藥。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡膠的重要原料。 除作溶劑外，吡啶在工業(yè)上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調(diào)味料、粘合劑、炸藥等。
在農(nóng)藥中的需求分析
在農(nóng)化領(lǐng)域，有一種化學(xué)結(jié)構(gòu)幾乎隨處可見，這就是吡啶。吡啶從結(jié)構(gòu)上看，是含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。在應(yīng)用上，吡啶可以說是一種“橫掃”三藥(農(nóng)藥、醫(yī)藥、獸藥)的重要中間體，不僅市場(chǎng)需求大，而且對(duì)推動(dòng)農(nóng)化等行業(yè)的綠色發(fā)展也具有極其重要的作用。吡啶類農(nóng)藥作為全球第四代新型農(nóng)藥，優(yōu)勢(shì)明顯含吡啶環(huán)農(nóng)藥不僅高效、低毒、持效期長(zhǎng)，而且對(duì)人及生物有良好的環(huán)境相容性，符合農(nóng)藥的發(fā)展要求和趨勢(shì)。吡啶類特種精細(xì)化學(xué)品種類繁多，其中又以氯代吡啶一類為發(fā)展?jié)摿艽蟮母吒郊又诞a(chǎn)品。其中，市場(chǎng)容量巨大的農(nóng)藥毒死蜱，其生產(chǎn)制造過程中的重要中間體就是氯代吡啶類化學(xué)品——2，3，5，6-四氯吡啶。而新煙堿類殺蟲劑第一代明星產(chǎn)品——吡蟲啉的重要中間體，也是氯代吡啶類產(chǎn)品2-氯-5-氯甲基吡啶。而在除草劑領(lǐng)域，氯代吡啶更是隨處可見。比如全球僅次于草甘膦和百草枯的第三大滅生性除草劑——敵草快。此類除草劑的重要中間體正是氯代吡啶類產(chǎn)品2-氯吡啶。
氯代吡啶的作用遠(yuǎn)不僅限于工業(yè)，在日用和醫(yī)藥領(lǐng)域也隨處可見它的身影。氯代吡啶可以用來生產(chǎn)殺菌劑ZPT，該產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于洗發(fā)水，包括海飛絲、飄柔等百姓耳熟能詳?shù)钠放凭羞@一成分。而在醫(yī)藥領(lǐng)域，氯代吡啶又是抗組胺類藥物非尼拉敏、中樞興奮藥利他靈、曲唑酮和抗心律失常藥丙吡胺等藥物的重要中間體。
毒性
GRAS(FEMA)。作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料1.0；嘴飲0.02～0.12；糖果和焙烤食品0.4。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
吡啶
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。 健康危害：有強(qiáng)烈刺激性；能麻醉中樞神經(jīng)系統(tǒng)。對(duì)眼及上呼吸道有刺激作用。高濃度吸入后，輕者有欣快或窒息感，繼之出現(xiàn)抑郁、肌 無力、嘔吐；重者意識(shí)喪失、大小便失禁、強(qiáng)直性痙攣、血壓下降。誤服可致死。
慢性影響：長(zhǎng)期吸入出現(xiàn)頭暈、頭痛、失眠、步態(tài)不穩(wěn)及消化道功能紊亂?？砂l(fā)生肝腎損害 ?？梢鹌ぱ?。
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1121mg/kg(兔經(jīng)皮)；人吸入25mg/m3×20分鐘，對(duì)眼結(jié)膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小時(shí)/日×5日/周×6月，肝重量系數(shù)增加；人吸入20～40mg/m3(長(zhǎng)期)；神衰、步態(tài)不穩(wěn)、手指震顫、血壓偏低、多汗，個(gè)別肝腎有影響 。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
液體及蒸氣刺激皮膚和粘膜，能使神經(jīng)中樞麻醉，可引起流淚、流涎、咳嗽、不適、眩暈、頭痛、疲勞、呼吸頻繁、四肢震顫、麻醉和昏睡等癥狀。0.000001以下時(shí)即有強(qiáng)烈的惡臭，0.00003時(shí)即開始令人難以忍受，但致命中毒的情況并不多。當(dāng)皮膚接觸時(shí)，發(fā)生獨(dú)特的炎癥，使皮膚脫脂并致皮裂，伴有劇烈的灼痛。 生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)有良好的密閉性，防止泄漏。生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)保持良好的通風(fēng)?？諝庵凶罡呷菰S濃度0.000005。應(yīng)避免蒸氣與人體接觸。孕婦不宜從事接觸吡啶的工作。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
吡啶Pyridine, extra pure, 99+%(110-86-1)
Sigma Aldrich
110-86-1(sigmaaldrich)