中文名稱: 綠原酸
中文同義詞: (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸;綠原酸;氯原酸;3-咖啡?？崴?咖啡單寧酸;咖啡?？崴?氯吉酸;綠原酸/咖啡單寧酸
英文名稱: Chlorogenic acid
英文同義詞: CHLOROGENIC ACID, TRANS;CHLOROGENIC ACID;HELIANTHIC ACID;ISOCHLOROGENIC ACID;CAFFEOLYQUINIC ACID;CAFFEOYLQUINIC ACID;CAFFETANNIC ACID;CAFFEYLQUINIC ACID
CAS號: 327-97-9
分子式: C16H18O9
分子量: 354.31
EINECS號: 206-325-6
相關(guān)類別: 標準品;化學(xué)對照品;中草藥成分;Plant Oils, Toxins, Phenolic Acids & Derivatives;Natural Plant Extract;The group of Chlorogenic acid;綠原酸系列;Plant extract;羰基化合物;中藥對照品;Plant extracts;Herb extract;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品
Mol文件: 327-97-9.mol
 

 
綠原酸 性質(zhì)
熔點  210 °C (dec.)(lit.)
 
比旋光度  -36 º (c=1, H2O)
折射率  -37 ° (C=1, H2O)
儲存條件  0-6°C
水溶解性  SOLUBLE IN HOT WATER
Merck  2142
CAS 數(shù)據(jù)庫 327-97-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)- 1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4, 5-trihydroxy-, (1S,3R,4R,5R)-(327-97-9)

 
綠原酸 用途與合成方法
藥理作用 綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”，是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物，為咖啡?？崴嵫苌?，抗氧化能力強，還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細胞、抗菌、提高中樞興奮、利膽、抗致畸、抗過敏及調(diào)節(jié)細胞色素P450連接酶的活性等功能。
它廣泛存在于含量較多的金銀花植物中。由水中得針狀結(jié)晶，為半水合物，110℃變?yōu)闊o水合物。熔點208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時在水中溶解度為4%，較易溶于熱水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料。能使溴水褪色，與濃碘化氫共沸得苯甲酸，與水在230℃共熱分解為苯酚，與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等，室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構(gòu)體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實、葉及其他組織中，為植物代謝的重要因素。綠原酸具有很好的生物活性，具有對透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制，對自由基的清抗脂質(zhì)過氧化抗誘變及心血管擴冠、降脂有特殊功效，兼有抗菌抗病毒、保肝利膽作用。
綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物，遇鐵呈藍色，與鞣質(zhì)相似，但不沉淀蛋白質(zhì)，故無收斂作用。咖啡酸與綠原酸有較廣泛抑菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白滅活。本品與咖啡因相似，口服或腹腔注射，可提高大鼠的中樞興奮性。綠原酸與咖啡酸口服，可增加人胃中鹽酸的分泌量，并能使脈搏變慢，而奎寧酸則不能。綠原酸能顯著增加大鼠或小鼠小腸的蠕動，綠原酸、咖啡酸、奎寧酸皆可增強大鼠子宮的張力，此作用可被罌粟堿所取消，而阿托品則不能影響之。咖啡酸、綠原酸還可增進大鼠的膽汁分泌。在離體兔回腸標本上，本品能增強腎上腺素的作用，但對腎上腺素的升高血糖作用等皆無影響。 
保肝利膽 金銀花所含的綠原酸有利膽作用，能增進大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著對抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量，并明顯減輕肝臟病理損傷的嚴重程度，使肝臟點狀壞死數(shù)總和及壞死出現(xiàn)率明顯降低。 
對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用 透明質(zhì)酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質(zhì)酸(HA)的分解,關(guān)系到血管系統(tǒng)的通透性和炎癥反應(yīng)。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng)傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關(guān)節(jié)和防止炎癥等。從狹葉紫錐花（Echinacea amgustifolia DC）根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現(xiàn)3,5-二咖啡?？崴?朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。
動物體外的研究證明，綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動物體內(nèi)的研究證明，使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的（肝糖分解造成的）高血糖峰值。因此，綠原酸可以降低血糖水平，提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。 
分子結(jié)構(gòu)特征 綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中，往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu)，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來，但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性，提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存時最為穩(wěn)定。 
制備方法 由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3，4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解，或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。 
HPLC法測定含量 (1) 色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13：87) 為流動相; 檢測波長為327nm。理論板數(shù)按綠原酸色譜峰計大于1000。
(2) 對照品溶液的配制：精密稱取綠原酸對照品適量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液，即得 (10℃以下保存)。
(3) 樣品溶液的制備：取樣品干燥粉末約0.5g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，精密加50%甲醇50ml，稱定重量，超聲處理30min，放冷，稱重，用50%甲醇補足減失的重量，搖勻，濾過，棄去初濾液，精密量取續(xù)濾液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，搖勻，即得。
(4) 測定：分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。 
毒性 綠原酸對人有致敏作用，可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應(yīng)，但口服無此反應(yīng)，因綠原酸可被小腸分泌物轉(zhuǎn)化成無致敏活性的物質(zhì)。綠原酸毒性很小，對幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。 
化學(xué)性質(zhì)  半水合物為針狀結(jié)晶（水）。110℃變?yōu)闊o水化合物，熔點： 208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。
用途  具有廣泛的抗菌作用，有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用，具有縮短血凝及出血時間的作用。用于治療上呼吸道感染，消炎解熱，涼血散熱。

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