中文名稱: 安替比林
中文同義詞: 1,5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮;安替比啉;安替吡啉;二甲基苯基吡唑酮;安替比林;非那宗;2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮;氨替比林
英文名稱: Antipyrine
英文同義詞: 1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-on;1,5-Dimethyl1-2-phenyl-3-pyrazolone;1,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one;1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one;1-Pheny-1-2,3-dimethylpyrazolone-[5],1,2-Di-hydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one;1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone;1-Phenyl-2,3-dimethylpyrazole-5-one;3-Antipyrine
CAS號: 60-80-0
分子式: C11H12N2O
分子量: 188.23
EINECS號: 200-486-6
相關類別: Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Lipid signaling;Aromatics;Heterocycles;原料藥;Building Blocks;C11;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles;細胞生物學;PARODYNE
Mol文件: 60-80-0.mol
安替比林 性質
熔點 109-111 °C(lit.)
沸點 319 °C
密度 1,19 g/cm3
儲存條件 Refrigerator
水溶解性 1000 g/L (20 ºC)
Merck 14,716
BRN 157775
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with ammonia, strong acids, alkalies, strong oxidizing agents, metallic salts, phenol.
CAS 數據庫 60-80-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 Antipyrine(60-80-0)
EPA化學物質信息 3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2- phenyl-(60-80-0)
安替比林 用途與合成方法
化學性質 無色晶體或白色結晶性粉末。熔點114℃,沸點319℃(98.8kPa),211-212℃(1.33kPa),相對密度1.0747(20/4℃),折光率1.5697。溶于苯、乙醇、水、氯仿,略溶于醚。無臭,有微苦味。
用途 該品為解熱鎮(zhèn)痛藥,這類非甾抗炎藥具有較強的解熱鎮(zhèn)痛、抗炎及抗風濕作用。但由于不良反應嚴重,臨床應用已日趨減少,其中的一些老品種已逐漸趨向淘汰。安替比林、氨基比林、安乃近等片劑都是衛(wèi)生部1982年9月公布的淘汰藥品。安替比林是一種分析試劑。用于硝酸、亞硝酸及碘的分析,用于測定形成絡合陽離子的元素,重量分析測定鈦。
用途 用作解熱鎮(zhèn)痛藥
用途 用作硝酸、亞硝酸及碘的分析試劑
生產方法 由1-苯基-3-甲基吡唑酮-5經甲基化、水解而得。在干燥的甲基化罐中,加入吡唑酮,再加入硫酸二甲酯,升溫至160℃,反應6h,加熱水煮沸2h。將此甲基化反應物放入盛有氫氧化鈉溶液的水解罐中,在100-110℃攪拌水解3h。靜置分層,取安替比林油層放在結晶罐內,加蒸餾水稀釋,攪拌,降溫至10℃以下,析出晶體,甩濾,水洗,甩干得安替比林粗品。粗品用蒸餾水重結晶,活性炭脫色,即得成品。甲基化操作還可以采用氯甲烷或溴甲烷作原料,將這類甲基化試劑作成甲醇溶液,稍微過量地與1-萘基-3-甲基吡啶酮攪拌反應。然后蒸去甲醇,將反應物溶于水中,用氫氧化鈉使呈微堿性,用苯萃取安替比林,再從苯中重結晶,最后用活性炭精制和水重晶。另一種方法是,用等摩爾的N,N-苯基甲基肼和乙酰乙酸乙酯在130-160℃油浴上加熱回流制得。用沸水從濃稠的油狀液體中萃取安替比林,然后蒸發(fā)除去水而得到晶體。
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關鍵字: 安替比林
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