白果新酸
中文名稱 | 白果新酸 |
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中文同義詞 | 銀杏酸(C13:0)白果新酸;GINKGONEOLIC ACID 白果新酸;白果新酸:銀杏酸(C13:0);銀杏酸GA13:0;白果酸/銀杏酸(C13:0);銀杏酸C13:0,白果酸C13:0;白果新酸;銀杏酸, 來源于銀杏 |
英文名稱 | Ginkgolic acid (13:0) |
英文同義詞 | 6-n-tridecylsalicylic acid;6-Tridecylsalicylic acid;Ginkgoneolic acid;C13:0;Ginkgolic Acids (C13:0);Ginkgoneolic acid 6-Tridecylsalicylic acid;GA13:0;Ginkgolic Acid 13:0 〔Anacardic Acid 13:0〕 |
CAS號 | 20261-38-5 |
分子式 | C20H32O3 |
分子量 | 320.47 |
EINECS號 | |
植物來源 | 銀杏 |
相關(guān)類別 | 植提;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;對照品標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-對照品;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;黃金產(chǎn)品 |
Mol文件 | 20261-38-5.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
白果新酸 性質(zhì)
沸點 | 449.5±33.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.018±0.06 g/cm3(Predicted) |
儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 溶于甲烷 |
酸度系數(shù)(pKa) | 3.08±0.30(Predicted) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 白色 |
InChIKey | VEPUCZUJLKAVNM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 8.900 (est) |
銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長;而體內(nèi)對小鼠、豚鼠的實驗治療卻無顯著療效。
目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似,而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源,其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。國外研究報道,銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強烈的細(xì)胞毒性,可引起嚴(yán)重的過敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷,導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過敏性休克、過敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。
在德國銀杏葉提取物制劑EGb761的一項回顧性研究中報道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為,盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下,仍偶見不良反應(yīng)發(fā)生,涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過敏反應(yīng)報道有10例,主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過敏性紫癜、過敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。銀杏是古老而原始的孑遺物種,在地球上生長了大約2億年,有“活化石”之稱。中國是銀杏的故鄉(xiāng),中國歷史博物館陳列有40~50萬年前的“北京猿人”采食銀杏的形象,目前中國的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用,最早見于十四世紀(jì)的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。
銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品,商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖[色譜條件]
反相銀化液相色譜 色譜柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流動相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速:1.0ml/min;檢測波長:310nm;柱溫:30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g,精密稱定,置100ml燒瓶中,加無水乙醇40ml浸泡,加熱回流,濾過,用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次,合并濾液及洗滌液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中,加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土,振蕩,靜置,分層,精密吸取上層有機相1.5ml于另一干燥試管中。測試前,在N2保護(hù)下除去萃取劑,殘渣溶于氯仿0.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測定,銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計算,結(jié)果見下圖。
藥理藥效:抗氧化,降血脂;抗炎
目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似,而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源,其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。國外研究報道,銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強烈的細(xì)胞毒性,可引起嚴(yán)重的過敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷,導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過敏性休克、過敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。
在德國銀杏葉提取物制劑EGb761的一項回顧性研究中報道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為,盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下,仍偶見不良反應(yīng)發(fā)生,涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過敏反應(yīng)報道有10例,主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過敏性紫癜、過敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。銀杏是古老而原始的孑遺物種,在地球上生長了大約2億年,有“活化石”之稱。中國是銀杏的故鄉(xiāng),中國歷史博物館陳列有40~50萬年前的“北京猿人”采食銀杏的形象,目前中國的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用,最早見于十四世紀(jì)的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。
銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品,商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖[色譜條件]
反相銀化液相色譜 色譜柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流動相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速:1.0ml/min;檢測波長:310nm;柱溫:30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g,精密稱定,置100ml燒瓶中,加無水乙醇40ml浸泡,加熱回流,濾過,用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次,合并濾液及洗滌液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中,加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土,振蕩,靜置,分層,精密吸取上層有機相1.5ml于另一干燥試管中。測試前,在N2保護(hù)下除去萃取劑,殘渣溶于氯仿0.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測定,銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計算,結(jié)果見下圖。
化學(xué)性質(zhì)
來源于銀杏科銀杏葉Ginkgo biloba用途
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等藥理藥效:抗氧化,降血脂;抗炎
更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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2024/11/08 | S9445 | 白果新酸 Ginkgolic Acid (C13:0) | 20261-38-5 | 1mg | 1204.58元 |
2024/11/08 | S9445 | Ginkgolic Acid (C13:0) | 20261-38-5 | 5mg | 3923.01元 |