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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
L-2-AMINO-5-PHENYL-PENTANOIC ACID L-2-AMINO-5-PHENYL-PENTANOIC ACID 62777-25-7 C11H15NO2
N-カルボベンゾキシ-4-アミノ酪酸 N-カルボベンゾキシ-4-アミノ酪酸 5105-78-2 C12H15NO4
2,2-ジエチルグリシン 2,2-ジエチルグリシン 2566-29-2 C6H13NO2
(2S,4S)-FMOC-4-AMINO-1-BOC-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (2S,4S)-FMOC-4-AMINO-1-BOC-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID C25H28N2O6
(R)-2-アミノ-3-(3-ブロモフェニル)プロパン酸 (R)-2-アミノ-3-(3-ブロモフェニル)プロパン酸 99295-78-0 C9H10BrNO2
N-Fmoc-O-トリチルホモセリン N-Fmoc-O-トリチルホモセリン 111061-55-3 C38H33NO5
rac-(2R*)-5,5,5-トリフルオロ-2-アミノ-4-メチルペンタン酸 rac-(2R*)-5,5,5-トリフルオロ-2-アミノ-4-メチルペンタン酸 2792-72-5 C6H10F3NO2
H-PRO-GLY-OH H-PRO-GLY-OH 2578-57-6 C7H12N2O3
N-(L-β-アスパルチル)-L-フェニルアラニン1-メチル N-(L-β-アスパルチル)-L-フェニルアラニン1-メチル 22839-61-8 C14H18N2O5
S-メチル-L-システインS-オキシド S-メチル-L-システインS-オキシド 6853-87-8 C4H9NO3S
L-N,N-ジベンジルフェニルアラニンベンジルエステル L-N,N-ジベンジルフェニルアラニンベンジルエステル 111138-83-1 C30H29NO2
H-L-MEALA-OME HCL H-L-MEALA-OME HCL 35023-55-3 C5H11NO2
N-α-ベンゾイル-L-アルギニンメチルエステル塩酸塩 N-α-ベンゾイル-L-アルギニンメチルエステル塩酸塩 1784-04-9 C15H22N4O6
N,N'-ジカルボベンゾキシ-L-シスチン N,N'-ジカルボベンゾキシ-L-シスチン 6968-11-2 C22H24N2O8S2
6-アミノピリミジン-4-カルボン酸 6-アミノピリミジン-4-カルボン酸 38214-46-9 C5H5N3O2
BOC-4,5-デヒドロ-LEU-OH?DCHA BOC-4,5-デヒドロ-LEU-OH?DCHA 87720-54-5 C23H42N2O4
FMOC-D-TIC-OH FMOC-D-TIC-OH 130309-33-0 C25H21NO4
4-Amino-2-methylquinoline-6-carboxylic acid 4-Amino-2-methylquinoline-6-carboxylic acid 99984-73-3 C11H10N2O2
N-BOC-Α-メチル-D-セリン N-BOC-Α-メチル-D-セリン 84311-18-2 C9H17NO5
ポリ-L-グルタミン酸ナトリウム塩 ポリ-L-グルタミン酸ナトリウム塩 26247-79-0 C15H23N3O10
(S)-(+)-N-ベンジルセリン (S)-(+)-N-ベンジルセリン 17136-45-7 C10H13NO3
(R)-3-AMINO-4-PENTAFLUOROPHENYLBUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-PENTAFLUOROPHENYLBUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 269398-92-7 C10H8F5NO2
ダンシル-L-セリンピペリジニウム ダンシル-L-セリンピペリジニウム 35021-12-6 C15H18N2O5S
(S)‐N‐FMOC‐Α‐4‐ペンテニルアラニン (S)‐N‐FMOC‐Α‐4‐ペンテニルアラニン 288617-73-2 C23H25NO4
(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-(2,4-ジニトロフェニルアミノ)ブタン酸 (2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-(2,4-ジニトロフェニルアミノ)ブタン酸 1655-65-8 C10H11N3O7
Nα-[[4-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]フェニル]スルホニル]-L-トリプトファン Nα-[[4-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]フェニル]スルホニル]-L-トリプトファン 97685-00-2 C25H25N5O4S
N-(tert-ブトキシカルボニル)-trans-4-(p-トルエンスルホニルオキシ)-L-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-trans-4-(p-トルエンスルホニルオキシ)-L-プロリンメチル 88043-21-4 C18H25NO7S
N,N-ビス(カルボキシメチル)-L-グルタミン酸四ナトリウム N,N-ビス(カルボキシメチル)-L-グルタミン酸四ナトリウム 51981-21-6 C9H14NNaO8
BOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID C15H21NO4
[(S)-1-ホルミル-2-フェニルエチル]カルバミン酸t(yī)ert-ブチル [(S)-1-ホルミル-2-フェニルエチル]カルバミン酸t(yī)ert-ブチル 72155-45-4 C14H19NO3
BOC-3,5-ジブロモ-L-チロシン BOC-3,5-ジブロモ-L-チロシン 58960-71-7 C14H17Br2NO5
(R)-3-アミノ-3-(3-メトキシフェニル)プロパン酸 (R)-3-アミノ-3-(3-メトキシフェニル)プロパン酸 765895-65-6 C10H13NO3
N,N'-Bis[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine pentafluorophenyl ester N,N'-Bis[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine pentafluorophenyl ester 132990-14-8 C42H33F5N2O6
D,L-3-インドリルグリシン D,L-3-インドリルグリシン 6747-15-5 C10H10N2O2
2-[N-ベンゾイル-N-(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]プロピオン酸エチル 2-[N-ベンゾイル-N-(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]プロピオン酸エチル 22212-55-1 C18H17Cl2NO3
(S)-N-BOC-2-(5-ブロモチエニル)アラニン (S)-N-BOC-2-(5-ブロモチエニル)アラニン 190319-95-0 C12H16BrNO4S
N‐アセチル‐5‐ベンジルオキシ‐DL‐トリプトファン N‐アセチル‐5‐ベンジルオキシ‐DL‐トリプトファン 55443-80-6 C20H20N2O4
BOC-L-BETA-HOMOASPARAGINE BOC-L-BETA-HOMOASPARAGINE 336182-03-7 C10H18N2O5
FMOC-2-ヨード-L-フェニルアラニン FMOC-2-ヨード-L-フェニルアラニン 210282-32-9 C24H20INO4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 331763-75-8 C15H20BrNO4
(R)-2-Amino-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid (R)-2-Amino-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid 2280-28-6 C5H11NO3
(2S)-2-アミノ-3-[(5-フルオロ-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン)-1-イル]プロパン酸 (2S)-2-アミノ-3-[(5-フルオロ-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン)-1-イル]プロパン酸 140187-23-1 C7H8FN3O4
3-(2-(((4-カルバムイミドイルフェニル)アミノ)メチル)-1-メチル-N-(ピリジン-2-イル)-1H-ベンゾ[D]イミダゾール-5-カルボキサミド)プロパン酸エチル 3-(2-(((4-カルバムイミドイルフェニル)アミノ)メチル)-1-メチル-N-(ピリジン-2-イル)-1H-ベンゾ[D]イミダゾール-5-カルボキサミド)プロパン酸エチル 429658-95-7 C27H29N7O3
(R)-3-アミノ-(6-フェニル)-5-ヘキセン酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-(6-フェニル)-5-ヘキセン酸塩酸塩 270596-35-5 C12H15NO2
FMOC-(R)-3-AMINO-(6-PHENYL)-5-HEXENOIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-(6-PHENYL)-5-HEXENOIC ACID 332064-75-2 C27H25NO4
7‐ベンジルオキシグラミン 7‐ベンジルオキシグラミン 94067-27-3 C18H20N2O
DL-THREONINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE DL-THREONINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 62076-66-8 C5H12ClNO3
Nα-DL-アラニル-DL-アスパラギン Nα-DL-アラニル-DL-アスパラギン 1999-41-3 C7H13N3O4
3-ヒドロキシ-L-ノルバリン 3-ヒドロキシ-L-ノルバリン 34042-00-7 C5H11NO3
4-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 4-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 195387-29-2 C21H18N2O4
N-(3-インドリルアセチル)-L-バリン N-(3-インドリルアセチル)-L-バリン 57105-42-7 C15H18N2O3
N-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-L-メチオニンメチルエステル N-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-L-メチオニンメチルエステル 175202-25-2 C14H16F3NO3S
N-アセチル-DL-フェニルアラニン N-アセチル-DL-フェニルアラニン 2901-61-3 C11H13NO3
FMOC-L-BETA-HOMOTRYPTOPHAN FMOC-L-BETA-HOMOTRYPTOPHAN 353245-98-4 C27H24N2O4
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 479064-99-8 C25H23NO4
BOC-(R)-2-TETRAHYDROISOQUINOLINE ACETIC ACID BOC-(R)-2-TETRAHYDROISOQUINOLINE ACETIC ACID 332064-64-9 C16H21NO4
NΑ-FMOC-N IM-トリチル-L-ヒスチジンペンタフルオロフェニルエステル NΑ-FMOC-N IM-トリチル-L-ヒスチジンペンタフルオロフェニルエステル 109434-24-4 C46H32F5N3O4
N-Myristoyl-L-serine sodium salt N-Myristoyl-L-serine sodium salt 142739-82-0 C17H32NNaO4
フェニルチオヒダントイン-グルタミン フェニルチオヒダントイン-グルタミン 10567-86-9 C12H13N3O2S
AC-WEHD-AMC AC-WEHD-AMC 189275-74-9 C38H40N8O11
N-(3-カルボキシ-1-オキソプロピル)-L-Ala-L-Ala-N-(4-ニトロフェニル)-L-Ala-NH2 N-(3-カルボキシ-1-オキソプロピル)-L-Ala-L-Ala-N-(4-ニトロフェニル)-L-Ala-NH2 52299-14-6 C19H25N5O8
ホスファチジルセリン ホスファチジルセリン C42H82NO10P
N-(2-ピリジルメチル)グリシンエチル N-(2-ピリジルメチル)グリシンエチル 62402-24-8 C10H14N2O2
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-PYRIDYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-PYRIDYL)-BUTYRIC ACID 269396-66-9 C24H22N2O4
Z-ARG(PMC)-OH CHA Z-ARG(PMC)-OH CHA 112160-33-5 C34H51N5O7S
DL-イソセリン DL-イソセリン 632-12-2 C3H7NO3
グリシル-D-セリン グリシル-D-セリン 82660-87-5 C5H10N2O4
rac-(R*)-2-アミノ-2,4-ジメチルペンタン酸 rac-(R*)-2-アミノ-2,4-ジメチルペンタン酸 144-24-1 C7H15NO2
TRANS-4-CYCLOHEXYL-L-PROLINE TRANS-4-CYCLOHEXYL-L-PROLINE 130092-20-5 C11H19NO2
3-(1-ナフチル)-D-アラニン塩酸塩 3-(1-ナフチル)-D-アラニン塩酸塩 122745-09-9 C13H14ClNO2
2-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルグリシン 2-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルグリシン 240490-00-0 C9H8F3NO2
(S)-3-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(M-トリル)プロパン酸 (S)-3-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(M-トリル)プロパン酸 499995-75-4 C15H21NO4
FMOC-D-Β-HOMOPHENYLALANINE FMOC-D-Β-HOMOPHENYLALANINE 209252-16-4 C25H23NO4
クロロアセチル-DL-イソロイシン クロロアセチル-DL-イソロイシン 1115-24-8 C8H14ClNO3
Boc-O-Benzyl-L-tyrosine hydroxysuccinimide ester Boc-O-Benzyl-L-tyrosine hydroxysuccinimide ester 34805-19-1 C25H28N2O7
エンテロスタチン エンテロスタチン 117137-85-6 C25H42N8O8
(R)-3-アミノ-5-ヘキシン酸 塩酸塩 (R)-3-アミノ-5-ヘキシン酸 塩酸塩 332064-87-6 C6H10ClNO2
rac-(R*)-2-アミノ-4-(メチルチオ)ブタン酸メチル·塩酸塩 rac-(R*)-2-アミノ-4-(メチルチオ)ブタン酸メチル·塩酸塩 16118-36-8 C6H14ClNO2S
(4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン (4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン 55399-93-4 C6H13NO3
DL-ロイシンメチル塩酸塩 DL-ロイシンメチル塩酸塩 6322-53-8 C7H16ClNO2
BOC-アスパラギノール BOC-アスパラギノール 30044-67-8 C9H18N2O4
5',5',5'-トリフルオロロイシン 5',5',5'-トリフルオロロイシン 372-22-5 C6H10F3NO2
2,6-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 2,6-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 32133-39-4 C9H9F2NO2
4-(トリフルオロメトキシ)-DL-フェニルグリシン 4-(トリフルオロメトキシ)-DL-フェニルグリシン 261952-24-3 C9H8F3NO3
Z-PHE-PNA Z-PHE-PNA 19647-71-3 C23H21N3O5
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID 511272-31-4 C25H23NO5
H-HIS-NH2 2HCL H-HIS-NH2 2HCL 71666-95-0 C6H12Cl2N4O
FMOC-CIS-4-アミノシクロヘキサン-1-カルボン酸 FMOC-CIS-4-アミノシクロヘキサン-1-カルボン酸 147900-45-6 C22H23NO4
(S)-3-(BOC-アミノ)-4-フェニル酪酸 (S)-3-(BOC-アミノ)-4-フェニル酪酸 51871-62-6 C15H21NO4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(2-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(2-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 765263-36-3 C15H20BrNO4
N-(2-ニトロフェニルスルフェニル)-S-ベンジル-L-システインジシクロヘキシルアンモニウム N-(2-ニトロフェニルスルフェニル)-S-ベンジル-L-システインジシクロヘキシルアンモニウム 7675-65-2 C28H39N3O4S2
(R)-3-AMINO-4-(4-CHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-(4-CHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 331763-59-8 C10H13Cl2NO2
rac-(R*)-α-アミノ-3-チオフェンプロパン酸 rac-(R*)-α-アミノ-3-チオフェンプロパン酸 3685-48-1 C7H9NO2S
(S)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸メチル (S)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸メチル 28819-05-8 C12H15NO4
BOC-D-MEVAL-OH BOC-D-MEVAL-OH 89536-85-6 C11H21NO4
Nε-トシル-L-リシン Nε-トシル-L-リシン 2130-76-9 C13H20N2O4S
(R)-3-アミノ-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)プロパン酸 (R)-3-アミノ-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)プロパン酸 793663-51-1 C10H10F3NO2
N-Α-BOC-(±)-2,3-ジアミノプロピオン酸 N-Α-BOC-(±)-2,3-ジアミノプロピオン酸 159002-17-2 C8H16N2O4
N-スクシニル-LEU-TYR-7-アミド-4-メチルクマリン N-スクシニル-LEU-TYR-7-アミド-4-メチルクマリン 94367-20-1 C29H33N3O8
L-ピログルタミル-L-アラニン L-ピログルタミル-L-アラニン 21282-08-6 C8H12N2O4
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