3-芐氧基溴苯，英文名為1-Benzyloxy-3-broMobenzene，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有優(yōu)異的熒光性質和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。3-芐氧基溴苯是一種溴苯類衍生物，它主要用作有機合成基礎化學試劑和醫(yī)藥分子中間體，該物質可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯反應得到相應的聯苯類衍生物。

化學性質

3-芐氧基溴苯的化學反應活性主要集中于其苯環(huán)上的溴原子單元，該溴原子可在過渡金屬例如銅，鈀等的作用下和有機胺類化合物，芳基硼酸類物質以及酚類物質等發(fā)生交叉偶聯反應。3-芐氧基溴苯可在強堿性物質例如正丁基鋰的作用下發(fā)生拔溴反應生成相應的苯基負離子，進而可與多種親電試劑例如醛酮類物質等發(fā)生親核加成反應。

制備方法

圖1 3-芐氧基溴苯的制備方法

在一個干燥的反應器中于氬氣氛下的水冰浴溫度下將3-溴苯酚（2.6 g, 15 mmol）加入到氫化鈉（720 mg, 18 mmol，礦物油中分散度60%）的DMF （20 mL）中。將所得的反應混合物在相同的溫度下攪拌反應大約20分鐘。然后向上述反應混合物中緩慢地加入溴芐（1.8 mL, 15 mmol），反應結束后將反應混合物取出冰浴。然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約2小時，然后用飽和氯化銨水溶液（5ml）處理反應混合物，并用乙醚（30ml）萃取處理。將有機層用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過用色譜法純化（己烷/乙酸乙酯，9:1）即可得到目標產物分子3-芐氧基溴苯。[1]

偶聯反應

圖2 3-芐氧基溴苯的偶聯反應

在施倫克燒瓶中加入3-甲氧基苯胺（123毫克，1毫摩爾）和3-芐氧基溴苯（264毫克，1毫摩爾），然后往其中加入甲苯（10 mL）， t-BuONa (144 mg, 1.5 mmol), Pd2(dba)3 （18 mg, 0.02 mmol）和XantPhos （34 mg, 0.06 mmol）。將混合物在氬氣下加熱至100度反應大約18小時。反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后加水淬滅混合物，用乙酸乙酯萃取反應混合物三次。分離出有機層并將其在無水Na2SO4上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮。所得的剩余物通過用色譜法純化（己烷/乙酸乙酯，9:1）即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Kim, Jeongryul; et al,Journal of Organic Chemistry 2005,70,7087-7092.

[2] Ferlenghi, Francesca; et al,ChemMedChem,2021,16,3071-3082.