5-醛基-2-噻吩硼酸，英文名為5-Formyl-2-thiopheneboronic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較差的化學穩(wěn)定性并且接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)分解反應。5-醛基-2-噻吩硼酸具有多樣的化學反應活性，它可借助醛基基團和硼酸單元的化學轉化活性應用于噻吩類功能有機分子的結構修飾與合成，在基礎化學研究領域中有著較好的應用。

理化性質(zhì)

5-醛基-2-噻吩硼酸結構中的醛基單元可在適當?shù)倪€原劑的作用下發(fā)生還原反應得到相應的醇類衍生物，也可以在氧化劑的作用下轉變?yōu)橄鄳聂人犷愌苌铩?-醛基-2-噻吩硼酸結構中的硼酸單元可在過渡金屬鈀催化的作用下和芳基溴類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應得到相應的芳基化的衍生物。

偶聯(lián)反應

圖1 5-醛基-2-噻吩硼酸的偶聯(lián)反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4-（4-溴苯基）-2,2'-聯(lián)吡啶（310 mg）和5-醛基-2-噻吩硼酸（312 mg）溶解在甲苯/乙醇/飽和KHCO3水溶液混合體系中（3:1:1,v/v）。然后往上述反應 混合物中緩慢地加入Pd(dppf)Cl2 （100 mg）為催化劑，所得的反應混合物在90度下回流攪拌反應大約24小時。反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后將其在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過以CH2Cl2/CH3OH 為洗脫液，采用硅膠柱層析純化產(chǎn)物即可得到偶聯(lián)的目標產(chǎn)物分子。

制備紅色發(fā)光材料

有研究報道以三苯胺，5-醛基-2-噻吩硼酸，丙二腈為主要原料，合成了一種具有D-π-A結構的三苯胺衍生物2-[5-[4-(,-二苯氨基)苯基]噻吩基]亞甲基丙二腈(DPTM)。通過FTIR，1H NMR和元素分析對該化合物的結構進行了表征，考察了其UV-Vis光譜，熒光光譜，電化學行為和熱穩(wěn)定性。研究結果表明，由5-醛基-2-噻吩硼酸制備得到的DPTM具有溶液成膜性，DPTM的二氯甲烷溶液及其固態(tài)薄膜均顯示出很強的紅色熒光，熒光量子產(chǎn)率為79.15%，它有望作為一種具有空穴傳輸性能和發(fā)光性能的新型紅色發(fā)光材料。[1]

參考文獻

[1] 張正垠,趙鑫,戚裕,等.具有D-π-A結構的三苯胺衍生物的合成及其性能[J].石油化工,2014, 43(4):5.