簡(jiǎn)述

4-溴-1,8-萘二甲酸酐（4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride）是一種性狀為白色至黃色固體的化學(xué)物質(zhì)，分子式為C₁₂H₅BrO₃，分子量為277.0703。該物質(zhì)不僅是熒光黃、熒光橙等染料中間體，還是熒光增白劑的重要中間體。研究表明，用含酰亞胺環(huán)的硫酚與4-溴-1,8-萘二甲酸酐反應(yīng)可制備一種不對(duì)稱二酐，是制備含有不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的聚硫醚酰亞胺的重要原料[1]。

理化性質(zhì)

密度：1.812g/cm³

熔點(diǎn)：217-219 ℃(lit.)

沸點(diǎn)：467.2 ℃ at 760 mmHg

閃點(diǎn)：236.3 ℃

折射率：1.733

可溶性：極易溶于丙酮，難溶于甲醇或乙醇

應(yīng)用

以4-溴-1,8-萘二甲酸酐為原料，經(jīng)過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、氨解反應(yīng)，合成一種水溶性的熒光探針，利用熒光光譜、紫外光譜探討了該探針對(duì)雙氧水響應(yīng)的性能。結(jié)果表明，該探針在純水中對(duì)雙氧水具有高選擇性、高靈敏性,雙氧水濃度在3.3×10^-8-1×10^-4 mol/L范圍內(nèi)探針對(duì)雙氧水具有較好的線性，檢測(cè)下限為0.1μg/mol[2]。

研究表明，1,8-萘酰亞胺具有良好的光學(xué)性能，通過結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)將1,8-萘酰亞胺基團(tuán)鍵接到環(huán)糊精上，所制備的材料既保持了1,8-萘酰亞胺原有的光學(xué)性能，又具有良好的水溶性。該類材料對(duì)水溶液中爆炸物的檢測(cè)具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。以4-溴-1,8-萘二甲酸酐為原料，通過改變4-位取代基可以制備具有不同熒光性能的1,8-萘酰亞胺化合物。同時(shí)將所制備的萘酰亞胺類化合物與不同尺寸的環(huán)糊精材料作用可以分別合成1,8-萘酰亞胺修飾的γ-環(huán)糊精熒光小分子材料，1,8-萘酰亞胺修飾的β-環(huán)糊精熒光小分子材料，以及通過分子印跡技術(shù)合成的熒光印跡膜材料[3]。

此外，將4-溴-1,8-萘二甲酸酐的DMF溶液中滴入疊氮化鈉的水溶液，在室溫下進(jìn)行5小時(shí)的反應(yīng)；在反應(yīng)完成后，再?gòu)募状贾兄匦陆Y(jié)晶得到一種淡綠色固體；將上述固體與乙二胺回流反應(yīng)后處理得到1,8-萘酰亞胺衍生物。該衍生物可用于溶液中HS的檢測(cè)，還可以用作熒光染料，在檢測(cè)HS時(shí)顯示了高的選擇性，且檢測(cè)過程簡(jiǎn)便，檢測(cè)結(jié)果準(zhǔn)確[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]胡本林,朱光輝,方省眾,等.由一種新穎的不對(duì)稱二酐得到的聚酰亞胺[C]//2009年全國(guó)高分子學(xué)術(shù)論文報(bào)告會(huì).0.DOI:ConferenceArticle/5aa0295ec095d72220683e2a.

[2]鄧燕,文思雨,皮毅兵,等.一種水溶性探針的合成及對(duì)雙氧水的比色熒光檢測(cè)[J].湖南文理學(xué)院學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 2016.DOI:CNKI:SUN:CDSZ.0.2016-03-002.

[3]王紅梅.基于1,8-萘二甲酸酐熒光探針的構(gòu)筑及性能研究[D].西南科技大學(xué),2014.

[4]霍方俊,石旭蓉,陰彩霞,等.一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)的1,8-萘酰亞胺衍生物及其合成方法和應(yīng)用:CN201811325442.8[P].CN109320453A.