介紹

L-(+)-酒石酸二異丙酯的化學(xué)式為C8H14O6，外觀為無色透明液體。

圖一 L-(+)-酒石酸二異丙酯

應(yīng)用

用H2O（20mL）稀釋L-(+)-酒石酸二異丙酯（9.37g，40.0mmol）并將所得溶液冷卻至0℃。向冷卻的溶液中滴加OfNaIO4（11.1g，52.0mmol）的H2O（50mL）溶液，并使所得反應(yīng)在0℃下攪拌2小時。用乙酸乙酯（5 x 50 mL）萃取反應(yīng)混合物。將合并的有機層用MgSO4干燥，過濾并濃縮。向殘余物在80mL乙醇中的溶液中加入苯甲酰肼（8.71g，64.0mmol）。將所得懸浮液劇烈攪拌12小時。將反應(yīng)混合物真空濃縮，過濾殘余物，用己烷（200mL）洗滌。收集所得固體并干燥，得到白色固體化合物（苯甲酰肼唑諾）乙酸異丙酯（14.8g，63.3mmol，（99%收率，基于苯甲酰肼）[1]。

圖二 L-(+)-酒石酸二異丙酯的應(yīng)用

在氮氣氣氛下，將L-(+)-酒石酸二異丙酯（10 mmol）和N-溴琥珀酰亞胺（40 mmol）溶解在20 ml四氯化碳中，并在75°C下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成并冷卻至室溫后，抽濾，用正己烷沖洗濾渣三次，將濾液旋轉(zhuǎn)干燥，得到橙紅色液體2,3-二氧雜琥酯二異丙酯，產(chǎn)率為72%[2]。

圖三 L-(+)-酒石酸二異丙酯的應(yīng)用2

將富馬酸單甲酯（3克；23.06毫摩爾）、L-(+)-酒石酸二異丙酯（1.62克，6.9毫摩爾）、N-乙基-N'-（3-甲基氨基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）（4.42克，23.1毫摩爾）和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）（140毫克，1.2毫摩爾）溶解在無水二氯甲烷（60毫升）中。將反應(yīng)混合物在室溫下連續(xù)攪拌22.5小時。用水（3x20ml）洗滌有機層2次，用二氯甲烷（100ml）洗滌水層，將合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾，并在41°C下真空濃縮。將黑色油狀產(chǎn)物進行柱色譜法（洗脫劑：EtOAc/正己烷1/1）。得到無色油狀物，固化成白色固體（E）-丁-2-烯二酸（1R，2R）-1,2-雙異丙氧基羰基-2-（（E）-3-甲氧基羰基丙烯酰氧基）乙酯甲酯。產(chǎn)量：1.92克（14.1毫摩爾）；61%的理論[3]。

圖四 L-(+)-酒石酸二異丙酯的應(yīng)用3

參考文獻

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[2]彭灃,張?zhí)礻?基于喹喔啉衍生物的稠環(huán)單元、含該單元的小分子、聚合物及制備方法與應(yīng)用[P].廣東省:CN202210289755.2,2022-06-14.

[3]ALBRECHT ,Wolfgang,SELIG , et al.DERIVATIVES OF TARTARIC ACID[P].EP2014076517,2015-06-11.