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4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的制備方法與縮合反應(yīng)

2024/12/20 10:54:29 作者:流風(fēng)

4-氨基-2,6-二羥基嘧啶,英文名為6-Aminouracil,常溫常壓下為奶油色至淺棕色結(jié)晶性固體粉末,具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。4-氨基-2,6-二羥基嘧啶是一種嘧啶衍生物,它可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的有機(jī)銨鹽,該物質(zhì)主要用作生物活性分子的合成中間體,例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于醫(yī)藥咖啡因、茶堿等物質(zhì)的制備。

結(jié)構(gòu)特性

4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元,它具有顯著的親核性可與常見的親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)。

制備方法

有研究報(bào)道了一種干炒法制備4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的方法,該方法提供了一種干炒法制備4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的方法,具體步驟為:以甲醇鈉干粉、尿素、氰乙酸甲酯為原料在一定條件下反應(yīng),一定溫度下加熱蒸出生成的甲醇,最終生成4-氨基-2,6-二羥基嘧啶。本發(fā)明環(huán)合反應(yīng)制得的4-氨基嘧啶的收率可達(dá)80~85%,產(chǎn)品的純度99%以上。與液相環(huán)合法比較,本發(fā)明的反應(yīng)收率可提高15%以上,反應(yīng)周期從原8個(gè)小時(shí)以上降至2~3小時(shí)完成,并且不產(chǎn)生有水甲醇,大大減少有機(jī)廢水的污染并明顯降低4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的制備成本和能耗,有望應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)中。[1]

縮合反應(yīng)

4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的縮合反應(yīng)

圖1 4-氨基-2,6-二羥基嘧啶的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-氨基-2,6-二羥基嘧啶(4mmol)和5-甲?;?1,3-二甲基尿嘧啶(4 mmol)在冰乙酸(30 mL)中的混合物加熱至回流,并將所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約6 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,所得的混合物在減壓下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)以除去溶劑,將所得的粗產(chǎn)物從甲醇中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到相應(yīng)的縮合反應(yīng)的產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 趙云德,陸華平,吳兵.一種干炒法制備4?氨基?2,6?二羥基嘧啶的方法:CN201711110372.X[P].

[2] Mityuk, Andrey P.;et al, Synthesis 2009,11,1858-1864.

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