介紹

二硫代氨基甲酸銨的化學(xué)式為CH6N2S2，外觀為黃色晶體，可溶于水，具有吸濕性。

圖一 二硫代氨基甲酸銨

合成

一個(gè)500ml的三頸圓底燒瓶配備了氣體分散管、溫度計(jì)、與氯化氫洗滌裝置的連接和磁力攪拌棒。將二硫化碳（8.75 g）和四氫呋喃（125 mL）裝入燒瓶中，將攪拌的內(nèi)容物冷卻至5-10°C。在5-10°C下，在1.5小時(shí)內(nèi)將5.25克氨鼓泡到反應(yīng)混合物中。在此之后，可以看到氨在洗滌器溶液中冒泡，表明反應(yīng)結(jié)束。在反應(yīng)過程中，反應(yīng)燒瓶中形成黃色固體。將反應(yīng)混合物在30分鐘內(nèi)溫?zé)嶂潦覝?，過濾收集固體，用乙醚（2 x 70mL）洗滌。將黃色固體放入Buchi燒瓶中，在40°C下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上干燥，得到淡黃色固體產(chǎn)物二硫代氨基甲酸銨（10.5 g，82.9%收率）[1]。

圖二 二硫代氨基甲酸銨的合成

在不斷攪拌下加入400克（1.2摩爾）硝酸鉛在800毫升水中的溶液。硫化鉛以重棕色沉淀物的形式分離出來。將水加熱至60°C以熔化浮到表面的產(chǎn)物十八碳-1,18-二異硫氰酸酯。過濾十八碳-1,18-二異硫氰酸酯，冷卻固化，用水洗滌，干燥。將上述獲得的二硫代氨基甲酸銨溶解在800mL水中，并轉(zhuǎn)移到5L圓底燒瓶中[2]。

圖三 二硫代氨基甲酸銨的合成2

應(yīng)用

將100.05g（0.40mol）化合物5-（2-溴乙?；┼绶?2-甲酰胺加入500ml無水甲醇中，將溫度降至0-10°C，緩慢滴加二硫代氨基甲酸銨的DMF溶液（57.74g（0.52mol）溶解在400ml DMF中）。滴加完成后，將溫度升至60-70°C，并保持反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溫度降至0-10°C，加入400ml水，攪拌混合物進(jìn)行結(jié)晶。過濾后，用150ml水和150ml無水甲醇沖洗濾餅，并在60°C下干燥，得到目標(biāo)化合物5-（2-巰基-4-噻唑基）噻吩-2-甲酰胺（87.61g，黃色固體），產(chǎn)率為89.64%[3]。

圖四 二硫代氨基甲酸銨的應(yīng)用

參考文獻(xiàn)

[1]ZHANG ,Zaihui.QUINAZOLINE DERIVATIVES AS TAM FAMILY KINASE INHIBITORS[P].US2014066467,2015-05-28.

[2]Brenden W C ,D. G P.POLYTHIOUREA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE[P].US201414291124,2015-12-03.

[3]馮謙,嚴(yán)智,李志國,等.一種鹽酸阿羅洛爾的制備方法[P].北京市:CN201910710712.5,2021-02-02.