二硫代氨基甲酸銨,英文名為Ammonium dithiocarbamate,常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶固體,微溶于水和醇類有機(jī)溶劑。二硫代氨基甲酸銨是一種銨鹽類化合物,主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)合成原料,它可在一定程度上代替硫化氫來沉淀金屬或金屬硫化物。此外,該物質(zhì)在有機(jī)合成化學(xué)中可用于合成雜環(huán)化合物。
圖1 二硫代氨基甲酸銨的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
制備方法
將250mL95%乙醇注入1L錐形瓶中,然后將其置于冰浴中冷卻后往上述反應(yīng)混合物中通入氨氣直至增重39g (已通入氨氣2.3mol)為止。反應(yīng)混合物繼續(xù)用冰浴冷卻,然后加入事先已冷卻過的76g(60mL,1mol)二硫化碳和200mL乙醚的混合液。注意反應(yīng)體系需要用塞子塞上以減少氨氣逸出,注意不能塞緊因反應(yīng)過程中有副產(chǎn)物硫化氫氣體生成。所得的反應(yīng)混合物在冰浴中放置攪拌反應(yīng)大約2~3h后,再將其轉(zhuǎn)移至室溫繼續(xù)攪拌反應(yīng)過夜。次日,將反應(yīng)混合物放在冰浴中冷卻,然后將其在通風(fēng)櫥中用布氏漏斗進(jìn)行過濾處理以濾集晶體,所得的固體產(chǎn)物在真空下抽干并用2×50 mL乙醚洗滌晶體二次,抽濾以除去大部分乙醚即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子二硫代氨基甲酸銨。此產(chǎn)品可直接應(yīng)用不必進(jìn)一步純化,產(chǎn)量約80~90g。
應(yīng)用
二硫代氨基甲酸銨主要用于有機(jī)合成化學(xué)中的環(huán)化反應(yīng),多用于雜環(huán)類化合物的制備。在化學(xué)分析中,二硫代氨基甲酸銨可以代替硫化氫和硫化銨,與金屬形成不溶性的金屬硫化物,實(shí)現(xiàn)金屬的沉淀和分離。由于硫化氫具有毒性和易燃性,該物質(zhì)的使用提供了一種相對安全的替代方法。在一些需要硫源的反應(yīng)中,它可以在一定程度上替代硫化氫以提高反應(yīng)的安全性和操作性。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] 馬世昌. 有機(jī)化合物辭典. 陜西科學(xué)技術(shù)出版社. 1988. 09.