硫代水楊酸是水楊酸衍生物，它可由水楊酸與硫化氫或二氯亞砜通過化學反應制備得到，主要用作有機合成中間體和硫靛染料的合成原料，在有機化學基礎研究中有一定的應用。此外，該物質在工業(yè)生產領域中還可用于金屬表面處理劑，陶瓷工業(yè)中的著色劑的生產。

制備方法

硫代水楊酸可由水楊酸與硫化氫或二氯亞砜通過化學反應制備得到。取水楊酸（約10克，0.1摩爾）與氯化硫（約11克，0.1摩爾）在100 mL的有機溶劑（如二氯甲烷或醇類）中混合，反應溫度為60-100°C，反應時間通常為2至4小時。在反應過程中，需攪拌并保持溫度恒定以確保反應完全。反應完成后，將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后用水和稀酸依次洗滌以去除未反應的原料和副產物，最后通過重結晶法提純即可得到目標產物分子硫代水楊酸。

酯化反應

方法一

圖1 硫代水楊酸的酯化反應

將硫代水楊酸（1g, 6.4mmol）溶解于干燥的乙醇（10ml）中，然后將其緩慢地加入1M的氫氧化鈉溶液（10ml）。然后往上述反應混合物中緩慢地加入碘乙烷（1g, 6.4mmol），將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約72小時，反應結束后將所得的反應混合物在減壓下進行濃縮處理以蒸發(fā)乙醇。將所得的反應混合物在冰浴中冷卻，然后用2N鹽酸酸化至pH 1。將反應體系中的沉淀物經過濾收集，水洗，減壓干燥得到即可得到1.09g酯化的目標化合物，其產率為98%。[1]

方法二

圖2 硫代水楊酸的酯化反應

在硫代水楊酸（15.4 g, 100 mmol）甲醇（600 mL）溶液中加入98% H2SO4 (10 mL)，回流加熱所得的反應混合物72 h (TLC -己烷/AcOEt 7:3)。反應結束后將所得的反應混合物倒入冷水（500 mL）中，然后用氯仿萃取反應混合物（pH<3），在無水Na2SO4上干燥，過濾并真空蒸發(fā)至干燥。粗品（正己烷/乙酸乙酯7:3）經硅膠層析純化后分離得到2-巰基苯甲酸甲酯(3)為無色固體（15.9 g, 95%）。[2]

參考文獻

[1] Migliore, Marco; Angewandte Chemie International Edition,2016,55,11193–11197.

[2] Viani, Fiorenza; Tetrahedron,2017,73, 1745–1761.