5-羥基間苯二甲酸是一種苯甲酸衍生物，英文名為5-Hydroxyisophthalic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的醚類有機溶劑但是可溶于乙醇和二甲基亞砜等強極性有機溶劑。5-羥基間苯二甲酸可由間二甲苯為原料，經(jīng)氧化，磺化，堿熔，酸化等合成工藝制備得到，它主要用作染料分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

5-羥基間苯二甲酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基反應(yīng)和一個酚羥基基團，它具有顯著的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸鹽類衍生物。5-羥基間苯二甲酸可在濃硫酸的催化作用下和醇類有機化合物等發(fā)生酯化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，也可以在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應(yīng)。借助羧基反應(yīng)和醇羥基基團的配位性質(zhì)，5-羥基間苯二甲酸還可與多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng)得到相應(yīng)的金屬有機超分子絡(luò)合物。

酯化反應(yīng)

圖1 5-羥基間苯二甲酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的100ml圓底燒瓶中加入5-羥基間苯二甲酸（1.00 g）的水溶液（30ml），然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入催化量的濃硫酸 （1.2 mmol）。在回流條件下（使用油?。嚢杷萌芤?小時，反應(yīng)完成后（用TLC監(jiān)測），在減壓下真空蒸發(fā)除去甲醇。將殘留物溶解于乙酸乙酯（100ml）中，然后飽和NaHCO3 （1 × 50 mL）洗滌乙酸乙酯層，然后依次用H2O (2 × 50 mL)，和鹽水（1 × 50 mL）洗滌所得的反應(yīng)混合物。在Na2SO4上干燥有機萃取物，過濾除去干燥劑并將所得的有機濾液在真空中濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] ondal, Abhishek; et al, Chemistry-A European Journal,2023,29,e202202887.