概述

4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯又名(R)-4-(1-氨基)乙基苯甲酸甲酯，分子式為C₁₀H₁₃NO₂，分子量為179.22，性狀為白色結(jié)晶狀粉末。

關(guān)于4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的物理性質(zhì)，實(shí)驗(yàn)測得部分?jǐn)?shù)據(jù)包括：密度：1.089g/cm³；沸點(diǎn)：281.5℃ at 760 mmHg；閃點(diǎn)：140.5℃；折射率：1.533。

制備研究

目前文獻(xiàn)公開的關(guān)于4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的制備研究較少，類似于一般的氨基酸酯酸性鹽酸鹽類物質(zhì)中和得到相應(yīng)氨基酸酯的生產(chǎn)工藝，4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的合成或可以4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯為切入點(diǎn)著手。首先，原料(R)-1-苯乙胺先經(jīng)氨基保護(hù)，再經(jīng)苯基對位溴代合成(R)-N-[1-(4-溴苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺(Ⅲ)；Ⅲ再與正丁基鋰通過鋰鹵交換得到苯基鋰中間體，再與二氧化碳加成并水解得到(R)-4-[1-(2,2,2-三氟乙酰胺基)乙基]苯甲酸(Ⅳ)；Ⅳ在氯化亞砜和甲醇的共同作用下通過一鍋法實(shí)現(xiàn)氨基脫保護(hù)和羧基甲酯化得到產(chǎn)物4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯鹽酸鹽。通過實(shí)驗(yàn)優(yōu)化確定合適的實(shí)驗(yàn)條件中和可能可以制得4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯[1]。

應(yīng)用

制備旋光4-(1-銨乙基)苯甲酸甲酯硫酸鹽。4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯加入硫酸可沉淀出相應(yīng)的4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯硫酸鹽[2]。

從廣義上看，4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯屬于苯甲酸甲酯衍生物領(lǐng)域。醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道的苯甲酸甲酯衍生物應(yīng)用較多，例如3,4-二羥基苯甲酸甲酯衍生物經(jīng)藥效學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，在體外缺營養(yǎng)培養(yǎng)環(huán)境下能顯著增強(qiáng)神經(jīng)元細(xì)胞的活性，促進(jìn)神經(jīng)元突起生長，使神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)更發(fā)達(dá)，與神經(jīng)營養(yǎng)因子的作用類似，可以在成人神經(jīng)細(xì)胞的存活，突起生長，神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建以及神經(jīng)系統(tǒng)的可塑性等方面發(fā)揮關(guān)鍵性的作用，具有潛在的治療神經(jīng)退行性疾病及其他相關(guān)疾病的作用[3]。又或者大部分4-乙酰氨基-2-丁氧基苯甲酸甲酯衍生物具有很好的流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制活性[4]。由此來看，針對4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的應(yīng)用探索，可聚焦于藥物化學(xué)領(lǐng)域深入挖掘。

參考文獻(xiàn)

[1]尹建朋,戰(zhàn)德勝,魏朋,等.4-(1-氨基)乙基苯甲酸甲酯鹽酸鹽合成工藝[J].精細(xì)化工, 2022, 39(9):7.

[2]K·迪特赫,H·溫賽爾,D·穆蘭.Method for producing (R) - and (S)-4-(1-ammoniumethyl)benzoic acid methylester-sulphate from racemic 4-(1-aminoethyl)benzoic acid methylester by lipase catalysed enantoselective acylation and subseque.2012[2024-12-29].DOI:CN101321875 B.

[3]羅煥敏,劉唯夷.一種3,4-二羥基苯甲酸甲酯衍生物及其制備方法與應(yīng)用:CN202110240607.7[P].CN113045507A.

[4]劉鵬,嚴(yán)也舟.4-乙酰氨基-2-丁氧基苯甲酸甲酯衍生物及其制備方法與應(yīng)用:CN201910051027.6[P].CN111437281A.