2-氟吡啶是一種氟代的吡啶類化合物，具有顯著的堿性，它可與多種酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，主要用作2號(hào)位取代的吡啶類衍生物的合成前體。2-氟吡啶可由2-硝基吡啶通過氟化反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的合成原料，在吡啶類有機(jī)配體和農(nóng)藥分子的合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

圖1 2-氟吡啶的合成方法

在干燥箱中，將底物2-硝基吡啶 (0.1 mmol, 1.0 equiv)和無水NMe4F (0.2 mmol, 2 equiv)稱重到一個(gè)配有微型攪拌棒的4ml小瓶中。然后往其中緩慢地加入DMF (0.5 mL)，用聚四氟乙烯襯里帽密封反應(yīng)瓶，從干燥箱中取出，在給定溫度下攪拌給定時(shí)間。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在0℃下冷卻，然后用二氯甲烷(2.5 mL)稀釋，加入內(nèi)標(biāo)(1,3,5-三氟苯，0.5 M甲苯溶液100 μL)。用19F核磁共振光譜分析，粗反應(yīng)混合物的收率為98%。將反應(yīng)混合物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氟吡啶。[1]

化學(xué)性質(zhì)

2-氟吡啶的化學(xué)反應(yīng)性主要源自于它分子結(jié)構(gòu)中的氟原子。氟原子的電子云密度較低，使其在分子中擁有較好的離去基團(tuán)能力。這種性質(zhì)使得2-氟吡啶能夠作為親核取代反應(yīng)的親受體，可在常見的親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的2號(hào)位脫氟官能團(tuán)化的吡啶衍生物。

化學(xué)應(yīng)用

2-氟吡啶作為有機(jī)合成的重要中間體，在制備其他有機(jī)化合物時(shí)具有廣泛的應(yīng)用。由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)的特殊性和反應(yīng)活性，2-氟吡啶也是許多農(nóng)藥分子的合成原料之一，它可以用來合成吡啶類化合物，如藥物、染料、聚合物等。此外，在醫(yī)藥領(lǐng)域該物質(zhì)可以用來合成某些藥物中的中間體或者藥效活性成分。

參考文獻(xiàn)

[1] Schimler, Sydonie D.; et al, Journal of Organic Chemistry 2015,80,12137-12145.