1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有極其強(qiáng)的熒光性質(zhì)，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)光電材料的制備原料，它可在溶液中形成聚集體，具有良好的發(fā)光性能，該物質(zhì)在紫外光區(qū)域具有高吸收性能，可以有效阻擋紫外線的穿透，可用于保護(hù)光電材料的穩(wěn)定性。

制備方法

有文獻(xiàn)報(bào)道1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯可由1,3,5-均三苯甲酰氯和相應(yīng)的有機(jī)胺類物質(zhì)的縮合制備得到。

方法一

圖1 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,3,5-均三苯甲酰氯（7.4 g, 0.028 mol.）緩慢地加入到含有19.5 g (0.106 mol.) N-苯基-鄰苯二胺在50 mL無水N-甲基吡咯烷酮（NMP）中。然后將所得的反應(yīng)混合物從室溫加熱到80℃，將所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)，再將反應(yīng)溫度提高到180℃-195℃，并將其在該溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)液冷卻至室溫，然后往其中緩慢地加入200 mL水，用力攪拌。然后過濾產(chǎn)生的沉淀物，并將所得的沉淀物用水（水/酒精的混合物）洗滌。所得的沉淀物經(jīng)丙酮洗滌后在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，其收率為82.5%。[1]

方法二

圖2 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

將N-苯基-1,2-苯二胺（0.541 mol）與1,3,5-苯三羰基氯（0.181 mol）在1.8 L N-甲基吡咯烷酮（NMP）中進(jìn)行混合，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至50℃并將其在該環(huán)境下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，沉淀到水中（5份水：1份反應(yīng)混合物），通過過濾收集固體，然后將所得的固體在真空烘箱中干燥。將約138克干燥的固體材料與三氯氧膦（0.5 kg）進(jìn)行混合，并小心地加熱到98度并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約14小時(shí)。然后將混合物冷卻至室溫，淬滅后的材料用50%的NaOH中和至pH值9，通過中等濾料過濾，然后在真空烘箱中干燥。將固體溶解在二氯甲烷（DCM）中，然后用乙酸乙酯/己烷進(jìn)行硅膠柱層析純化即可得到1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Zhiming; Lu, Journal of Materials Chemistry,2011,21,5451–5456.

[2] Wang, Fangfang; Journal of Materials Chemistry C,2015,3,5533–5540.