L-正纈氨酸可用于營養(yǎng)劑和化學(xué)物質(zhì)的合成,例如可與鄰苯二甲酸酐反應(yīng)得到N,N-鄰苯二甲酰-L-正纈氨酸。
作用
L-正纈氨酸具細菌代謝物、降血糖劑和神經(jīng)保護劑的作用,可促進活化巨噬細胞產(chǎn)生NO。其是鳥氨酸氨甲酰轉(zhuǎn)移酶(OCT)的競爭性抑制劑,精氨酸酶抑制劑。可促進組織再生和肌肉生長,并為青霉素生物合成途徑的前體。
合成方法
一種L-正纈氨酸的合成方法,其特征在于:以正戊酸為主要起始原料,依次包括下述步驟:
1)、酰氯化:正戊酸在氯化亞砜的作用下進行酰氯化反應(yīng),得到正戊酰氯;反應(yīng)溫度為10℃~78℃,反應(yīng)時間為1h~8h,氯化亞砜與正戊酸的物質(zhì)的量比為1∶1~5∶1;
2)、溴化:將所得的正戊酰氯與液溴反應(yīng),得到反應(yīng)液,反應(yīng)溫度50℃~80℃,反應(yīng)時間1h~10h,液溴與正戊酸的物質(zhì)的量比為1∶1~2∶1;再將所得的反應(yīng)液進行脫去氯化亞砜和溴的步驟,得到α-溴代正戊酰氯粗品;
3)、氨化:將所得的α-溴代正戊酰氯于溶劑中在液氨的作用下氨解1h~12h,反應(yīng)溫度為20℃~100℃,液氨與α-溴代正戊酰氯的物質(zhì)的量比為4∶1~16∶1;再將所得物依次進行洗滌、濃縮步驟,得到外消旋α-氨基戊酰胺;
4)、拆分:將外消旋α-氨基戊酰胺進行拆分,得到L-氨基戊酰氨酒石酸鹽;
5)、重結(jié)晶:將所得L-氨基戊酰氨酒石酸鹽在混合溶劑中重結(jié)晶,得到重結(jié)晶料;
6)、水解:將所得的重結(jié)晶料用水溶解后與陽離子交換樹脂進行離子交換;接著在100℃~150℃的溫度下,用氨水將樹脂上的料洗出后,依次經(jīng)過脫色、脫水、漂洗、干燥。
采用本發(fā)明的合成法生產(chǎn)L-正纈氨酸,生產(chǎn)工藝簡單,成本低,具有產(chǎn)量大,生產(chǎn)周期短等優(yōu)點。
參考文獻
CN100427460C