L-正纈氨酸，英文名為L-Norvaline，常溫常壓下為白色片狀固體。L-正纈氨酸是一種氨基酸類化合物，在水和強極性有機溶劑中有一定的溶解性，但是在低極性有機溶劑中溶解性差。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中既含有酸性的羧基基團又含有堿性的氨基基團，因此在不同的pH值下會處于不同的離子態(tài)。該物質(zhì)常用作手性有機合成中間體，多用于營養(yǎng)劑與藥物分子的合成，例如它可用于鳥氨酸氨甲酰轉(zhuǎn)移酶(OCT)的競爭性抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

L-正纈氨酸的分子結(jié)構(gòu)存在一個等電點，當(dāng)pH等于其等電點時，L-正纈氨酸的帶電量最小，不帶電，這時分子呈現(xiàn)為中性狀態(tài)。在pH小于該值時，L-正纈氨酸帶正電，成為陽離子；在pH大于等電點值時，L-正纈氨酸帶負電，成為陰離子。L-正纈氨酸的中性狀態(tài)具有較好的溶解度和穩(wěn)定性，因此常用于手性有機合成中間體，例如用于合成藥物、營養(yǎng)劑和香料等化合物。作為一種氨基酸衍生物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個游離的羧基和氨基，具有常見的氨基酸的通用化學(xué)性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的羧基可以在酸性催化劑的作用下和醇類化合物進行酯化反應(yīng)，也可以在堿性條件下和親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯類衍生物。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 L-正纈氨酸的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將L-正纈氨酸（11.7克，100毫摩爾）和三氟甲磺酸酐（32毫升，230毫摩爾）的混合物加熱至回流，并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物直接在真空下進行濃縮以去除未反應(yīng)完全的原料。所得的殘余物在減壓下進行蒸餾，收集100度左右的餾分即為目標產(chǎn)品。[1]

參考文獻

[1] Breman, Arjen C.; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(21), 10561-10574.