5-溴-1-戊醇，英文名為5-Bromopentan-1-ol，常溫常壓下為淺黃色液體，可與大部分有機(jī)溶劑混溶。5-溴-1-戊醇是一種鹵代的烷基醇類化合物，它具有醇類化合物的通用理化性質(zhì)，主要用作1,5-雙官能團(tuán)化的戊烷類功能有機(jī)分子的合成前體，有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗瘧藥物活性分子的制備。

理化性質(zhì)

5-溴-1-戊醇具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的活性羥基單元可與3,4-二氫吡喃發(fā)生縮合反應(yīng)得到羥基保護(hù)的醚類衍生物，這一類反應(yīng)為制備復(fù)雜有機(jī)分子提供了有效的官能團(tuán)選擇性轉(zhuǎn)化的途徑。羥基單元也可與羧酸類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物而結(jié)構(gòu)中的溴原子不受影響。5-溴-1-戊醇結(jié)構(gòu)中的溴原子可在堿性條件下與酚類化合物發(fā)生醚化反應(yīng)，需要指出的是選擇適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件可有效地抑制分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)。

醚化反應(yīng)

圖1 5-溴-1-戊醇的醚化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,4-二氫吡喃(DHP, 15 mmol)緩慢加入到5-溴-1-戊醇(10 mmol)和對(duì)甲苯磺酸(1 mmol)在二氯甲烷(20 mL)中的溶液里。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)一夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用水稀釋，然后用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有的有機(jī)層并將其用鹽水進(jìn)行洗滌，在無(wú)水Na2SO4上干燥有機(jī)層。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行蒸發(fā)以除去有機(jī)溶劑。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)化合物。[1]

應(yīng)用

5-溴-1-戊醇在化學(xué)合成領(lǐng)域中常借助溴原子和羥基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于1,5-雙官能團(tuán)化的戊烷類功能有機(jī)分子的合成，其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和多樣的化學(xué)性質(zhì)使得它成為有機(jī)合成中的有力工具。該物質(zhì)的1,5-雙官能團(tuán)結(jié)構(gòu)使其在官能團(tuán)的選擇性引入方面具有優(yōu)勢(shì)，化學(xué)家可以通過(guò)調(diào)整反應(yīng)條件和反應(yīng)試劑實(shí)現(xiàn)特定位置上的官能團(tuán)引入從而實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)的精確控制。

參考文獻(xiàn)

[1] Huo, Shangfei; et al Dalton Transactions (2020), 49(23), 7959-7967.