2-(3-溴苯)吡啶作為一種有機(jī)合成中間體，具有廣泛的應(yīng)用。在農(nóng)藥和殺蟲劑的制備中也可以作為重要的中間體。2-(3-溴苯)吡啶是一種固體，通常呈淡黃色晶體或粉末狀。在乙醇和二氯甲烷中均有較好的溶解度。

制備方法

方法一：將2-苯基吡啶(47mg,0.3mmol)，N-溴代丁二酰亞胺(108mg,0.6mmol)，溶于N,N-二甲基乙酰胺(0.2M,1.5mL)中，加入(4-甲基-異丙基苯)二氯化釘二聚體(9mg,5mol%)，在70℃下反應(yīng)24小時(shí)，加入乙酸乙酯(20mL)萃取，用水(10mLx3)洗滌，有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾，旋除溶劑，粗品經(jīng)柱色譜分離純化，得2-(3-溴苯)吡啶61mg，為無色油狀物，產(chǎn)率：87%。¹HNMR(600MHz,CDCl₃)：δ8.70(t,J=4.8,1H),8.17(t,J=1.6,1H),7.91(d,J=7.8,1H)，7.77(td,J=7.8,1.7,1H)，7.71(d,J=7.9,1H)，7.54(dd,J=7.9,0.9,IH)，7.35(t,J= 7.9,1H)，7.30-7.25(m,1H)。¹³CNMR(151MHz,CDCl₃)δ：154.86，148.79，140.40，135.90，130.85，129.23，129.02，124.39，122.04，121.66，119.59^[1]。

方法二：取20.0g(0.10mol)3-溴苯硼酸，19.8g(0.125mol)2-溴吡啶，四(三苯基膦)鈀3.46g(0.03eq,3.0mmol)，碳酸鉀27.6g(2.0eq,0.20mol)于燒瓶中，加入210mL二氧六環(huán)，60mL水在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流反應(yīng)8小時(shí)。停止反應(yīng)后，冷卻至室溫旋燕除去溶劑，加入適量水和乙酸乙酯萃取，收集有機(jī)相并干燥，旋燕除去溶劑后使用快速硅膠色譜柱(流動(dòng)相正己烷/乙酸乙酯=10:1)分離再重結(jié)晶得到20.0g目標(biāo)產(chǎn)物2-(3-溴苯)吡啶，產(chǎn)率85%，純度99.9%^[2]。

應(yīng)用

1、專利CN202010438251.3提供了一種新型的四齒鉑(II)配合物金屬有機(jī)材料，尤其是用于OLED發(fā)光器件的發(fā)光層中起光子發(fā)射作用的磷光摻雜材料。實(shí)施例一初始底物1與化合物2經(jīng)Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)得到底物3為2-(3-溴苯)吡啶，2-(3-溴苯)吡啶與化合物4經(jīng)Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)得到底物化合物5，化合物5與化合物6經(jīng)Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)得到底物化合物7，化合物7在吡啶鹽酸鹽作用下高溫加熱脫甲基得到化合物8，最后與K2PtCl4螯合反應(yīng)即得到目標(biāo)鉑(II)配合物Pt-1^[2]。

2、專利CN201310329651.0實(shí)施例二的步驟(2)吡啶基苯硼酸酯的制備：在氮?dú)鈿夥障?向250ml三口燒瓶中加入2-(3-溴苯)吡啶(10.3g,44. Immol)、聯(lián)硼酸頻那醇酯(12.3g,48.5mmol, TCI)、醋酸鉀(13.0g,133mmol)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(1.80g,2.20mmol)和1,4-二氧六環(huán)(150ml)，85℃加熱條件下攪拌反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束自然冷卻后，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)液，并用飽和食鹽水洗滌3次，所得有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥。抽濾，在減壓下除去所得濾液中的溶劑。用色譜柱分離，所用的流動(dòng)相為氯仿/乙酸乙酯=6:1。旋干后，真空干燥，得白色粉末產(chǎn)物12.0g，收率97%^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]天津大學(xué). 2-(3-鹵素苯基)吡啶類衍生物的制備方法:CN201410563504.4[P]. 2015-02-18.

[2]廣東阿格蕾雅光電材料有限公司. 一種四齒鉑(II)配合物的制備及應(yīng)用:CN202010438251.3[P]. 2024-03-08.

[3]華南理工大學(xué). 一種以三吡啶基苯為核的化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN201310329651.0[P]. 2013-11-20.