三(4-氨基苯基)胺，英文名為Tris(4-aminophenyl)amine，常用的英文縮寫為TAPA，常溫常壓下為灰色結(jié)晶性粉末，在水和醇類有機溶劑中溶解性較差。三(4-氨基苯基)胺具有較強的堿性和很好的熒光性質(zhì)，常用作有機發(fā)光材料分子的合成中間體和超分子化合物的合成單體，廣泛地應(yīng)用于有機化學(xué)基礎(chǔ)研究。

化學(xué)性質(zhì)

三(4-氨基苯基)胺結(jié)構(gòu)中含有三個苯胺單元，具有對稱的分子結(jié)構(gòu)和較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強的親核性，可與常見的親核試劑例如烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)或者和醛類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)。值得說明的是三(4-氨基苯基)胺和醛類物質(zhì)的縮合反應(yīng)可形成相應(yīng)的亞胺分子，這種亞胺類分子反應(yīng)廣泛應(yīng)用于超分子化合物的制備。這些亞胺分子可作為骨架組成部分，與其他分子相互作用形成具有特定性質(zhì)和功能的超分子結(jié)構(gòu)。[1]

圖1 三(4-氨基苯基)胺和醛的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三(4-氨基苯基)胺 (0.5217 g, 0.0020 mol)溶于干燥的100 ml四氫呋喃中，然后將所得的混合物倒入100 ml三頸圓底燒瓶中。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2-噻吩甲醛(0.3017 g, 0.0027 mol)，再加入乙酸1滴。所得的反應(yīng)混合物加熱至60℃回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后所得的反應(yīng)溶液會呈透明和橙色，將反應(yīng)混合物直接用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進行濃縮蒸發(fā)得到棕色粉末，產(chǎn)率為73.1% (0.5174 g)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

三(4-氨基苯基)胺由三個苯胺單元構(gòu)成，其親核性氨基單元賦予其良好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可與醛類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)生成亞胺分子，亞胺類骨架的超分子化合物在材料科學(xué)、藥物化學(xué)以及催化領(lǐng)域等有著廣泛的應(yīng)用。

參考文獻

[1] Wu, Xiaotong; Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015, 140, 398-406.