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三苯基氯硅烷的制備及應(yīng)用

2023/9/20 9:45:06

背景及概述

三苯基氯硅烷(Triphenylsilyl Chloride)是一種經(jīng)典的有機(jī)硅烷化試劑,同時(shí)也是一種重要的有機(jī)化工中間體,在構(gòu)筑含有三苯基硅基的功能型化合物領(lǐng)域研究頗多。

應(yīng)用

將三苯基硅基單元模塊引入分子中,可構(gòu)筑多功能性化合物,是制備有機(jī)硅樹(shù)脂、功能性有機(jī)硅中間體、有機(jī)硅阻燃材料、生物活性分子以及構(gòu)筑超分子自組裝膜等方面具有重要研究?jī)r(jià)值。三苯基氯硅烷在有機(jī)電致磷光配體、有機(jī)鉻活性催化劑以及癌癥候選物領(lǐng)域展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景。研究開(kāi)發(fā)含有三苯基硅基單元結(jié)構(gòu)的新型藥理活性分子和功能型結(jié)構(gòu)化合物,加大其下游產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)以擴(kuò)大三苯基氯硅烷的應(yīng)用范圍是今后的發(fā)展方向。

制備

三苯基氯硅烷通常為白色顆粒狀,不溶于水,依據(jù)起始物料的不同,以三苯基硅醇、苯基三氯硅烷、三苯基氫硅烷為起始物料可制備三苯基氯硅烷[1]。

圖1 三苯基氯硅烷的合成反應(yīng)式.png

圖1 三苯基氯硅烷的合成反應(yīng)式

采用苯基三氯硅烷為起始原料,首先經(jīng)干燥的注射針或注射器轉(zhuǎn)移到反應(yīng)容器中,加入活化分子篩處理后的氯苯,再加入適量的鎂屑。反應(yīng)液加熱至155℃下反應(yīng)數(shù)小時(shí),經(jīng)蒸餾獲得三苯基氯硅烷和二苯基二氯硅烷混合物,其中三苯基氯硅烷的摩爾收率為67.2%(以苯基三氯硅烷計(jì))。該合成路線反應(yīng)條件較為苛刻、后處理對(duì)設(shè)備要求高。

選擇三苯基硅醇為起始原料,1,2-二氯乙烷為溶劑,在氯化鐵催化下與乙酰氯發(fā)生氯化反應(yīng)制備三苯基氯硅烷。該合成路線的反應(yīng)原理是通過(guò)氯化反應(yīng)將反應(yīng)底物的羥基轉(zhuǎn)換為氯原子,從而獲得相應(yīng)的氯代物產(chǎn)品。工藝優(yōu)選摩爾分?jǐn)?shù)為0.5%~2%的三價(jià)鐵催化劑、1~1.5當(dāng)量的乙酰氯反應(yīng),成本較低、操作簡(jiǎn)便,適合于工業(yè)化生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1]CN 109206448 A 2019-01-15;

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