簡述
對甲氧基苯乙醇又名4-甲氧基苯乙醇,分子式為C9H12O2,分子量為152.19,常溫常壓下表現(xiàn)為無色液體。其部分物理數(shù)據(jù)如下:熔點:26-28 ℃(lit.);沸點:334-336 ℃(lit.);折射率:1.536-1.538。
合成方法
方法一
將甲醇,甲醇鈉和催化劑混合攪拌,繼而加入4-氯苯乙醇升溫反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后,降至室溫,過濾,蒸干即可得到對甲氧基苯乙醇粗品,精制純化可以得到目標(biāo)產(chǎn)物[1]。
方法二
對氯苯酚在硫酸二甲酯,氫氧化鈉作用下,醚化得對氯苯甲醚。對氯苯甲醚在鎂催化條件下,與環(huán)氧乙烷反應(yīng)即可得到對甲氧基苯乙醇[2]。
應(yīng)用
美托洛爾主要用于治療高血壓、心絞痛、心肌梗死、肥厚型心肌病、主動脈夾層、心律失常、甲狀腺功能亢進(jìn)、心臟神經(jīng)官能癥等,可緩解心悸、心動過速等癥狀。實驗證明,對甲氧基苯乙醇在甲苯溶劑中,與碳酸二甲酯反應(yīng),在加入稀硫酸水解即可得到美托洛爾中間體對(2-甲氧基)乙基苯酚。該制備方法原料廉價易得,工藝步驟簡單,操作方便,適合工業(yè)化生產(chǎn)[2]。
有機合成領(lǐng)域,對甲氧基苯乙醇?xì)夤滔啻呋撍梢陨蓪籽趸揭蚁>唧w合成過程為連續(xù)化生產(chǎn)工藝,具體為:對甲氧基苯乙醇通過水循環(huán)真空泵吸入由調(diào)節(jié)閥調(diào)節(jié)加料量,經(jīng)汽化器汽化后進(jìn)反應(yīng)器。在275℃下進(jìn)行催化脫水反應(yīng)中,反應(yīng)氣經(jīng)冷凝冷凝成液體進(jìn)產(chǎn)品接收器。上述工藝過程簡單,工藝條件溫和,操作安全,無副產(chǎn)物排放問題,環(huán)境污染少,是一種經(jīng)濟(jì)高效的合成方法[3]。
有關(guān)研究
為了獲得神經(jīng)保護(hù)活性更好的化合物,研究人員通過在紅景天苷及類似物的苯環(huán)上引入乙?;铣尚滦图t景天苷類似物。具體地,以對甲氧基苯乙醇對芳環(huán)進(jìn)行傅克乙酰化反應(yīng),得到關(guān)鍵中間體3-乙酰基-4-羥基苯乙醇,再分別與糖基供體(四乙酰基溴代葡萄糖,四乙?;却被咸烟?進(jìn)行糖苷化反應(yīng),制備新型紅景天苷類似物,并采用PC12細(xì)胞低糖低血清損傷模型來測定目標(biāo)化合物對于低糖低血清損傷PC12細(xì)胞活力的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn),所合成含有乙?;募t景天苷類似物具有較好的對PC12細(xì)胞低糖低血清損傷的神經(jīng)保護(hù)作用,為今后進(jìn)一步研究紅景天苷類似物用于治療神經(jīng)退行性疾病打下堅實的基礎(chǔ)[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉文龍.一種對羥基苯乙醇的合成方法.CN202010161709.5.
[2]夏鐵紅,夏鐵平,夏治海.一種美托洛爾中間體的制備方法:CN201911376601.1[P].CN111116328A.
[3]吳永貴.對甲氧基苯乙醇合成對甲氧基苯乙烯的工藝.2016.
[4]武冰馨,凌勇,趙亞紅,等.紅景天苷類似物的合成及低糖低血清損傷的神經(jīng)保護(hù)作用的研究[J].交通醫(yī)學(xué), 2013, 27(3):5.DOI:10.3969/j.issn.1006-2440.2013.03.001.