簡介

由對苯二酚為原料催化加氫即可生成反式-1,4-環(huán)己二醇，反應還會生成環(huán)已醇及環(huán)已酮等副產物，該實驗就是以對苯二酚作為原料來控制反應來生產1,4-環(huán)已二醇。由對苯二酚作為初始反應物,用加氫催化劑催化苯環(huán)加氫達到生成1,4-環(huán)已二醇的目的，當前具體反應過程中存在各種問題。因此其合成方法仍然需要探索[1]。

反式-1,4-環(huán)己二醇 的性狀

合成

方法一：將所需量的釕催化劑、環(huán)己烷衍生物和水放入裝有玻璃小瓶插入物和磁力攪拌器的恒溫鋼高壓釜中。密封高壓滅菌器。用氫氣將混合物加壓至10或30atm。將混合物連接到恒溫器上。在75-80℃下進行反應2小時或30分鐘。將反應器冷卻至室溫以下并減壓。通過氣液色譜法純化反應產物，得到產物反式-1,4-環(huán)己二醇[2]。

方法二：向5（34mg，0.17mmol）的乙醇（1ml）溶液中加入Pd/C（5mg），然后加入H2（1個氣球，1atm）。在室溫下攪拌反應物16小時。用硅藻土墊過濾反應物。在真空中濃縮，得到粗二醇，其純度足以進行表征，從而獲得反式-1,4-環(huán)己二醇[3]。

方法三：將Rh-Pt/（DMPSi-Al2O3）（34.5 mg，0.0020 mmol，0.1 mol%的Rh）放入Carousel?管中。將氫醌（219.7 mg）和i PrOH（1 ml）引入試管中。將試管設置為Carousel?系統(tǒng)。使用氣球和真空泵將大氣交換為大氣H2。在50°C下，在氣球中1個大氣壓的H2下攪拌混合物49小時。濾掉催化劑得到反式-1,4-環(huán)己二醇][4]。

用途

1,4-環(huán)已二醇可用于合成抗癌藥，琥珀?；前粪邕?，GpⅡb/Ⅲa吉抗劑，苯并三唑類藥物，HMGCoA還原酶等藥物中間體，是化工產品中比較重要的材料單體，它還可以作為合成材料如有機電材料，液晶及生物控制標識物產品的上游原料，所需純度較高。大量研究并生產1,4-環(huán)已二醇對化工行業(yè)及人民生活都具有重要的意義[1]。

參考文獻

[1]汪星全.對苯二酚催化加氫生成1,4-環(huán)己二醇的研究[D].長春工業(yè)大學,2012.

[2]Arene Reduction by Rh/Pd or Rh/Pt under 1 atm Hydrogen Gas and Room Temperature By: Li, Han-Xiao; et al Organic Letters (2024), 26(16), 3458-3462.

[3]Selective aliphatic carbon-hydrogen bond activation of protected alcohol substrates by cytochrome P450 enzymes By: Bell, Stephen G.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(15), 2479-2488.

[4]Polysilane-Immobilized Rh-Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism By: Miyamura, Hiroyuki; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(36), 11325-11334.